Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Індіго



Індіго
Індиго: хімічна формула
Індиго: вид молекули
Загальні
Хімічна формула C 16 H 10 N 2 O 2
Молярна маса 262.27 г / моль
Фізичні властивості
Стан ( ст.усл.) тверде
Щільність 1.199 г / см
Термічні властивості
Температура плавлення 390-392 C
Класифікація
Реєстр.номер CAS 482-89-3
SMILES O = c3c (= c2 [nH] c1ccccc1c2 = O) [nH] c4ccccc34
RTECS DU2988400

Індиго (ісп. indigo), 2 - (1,3-дигідро-3-оксо-2H-індол-2-іліден) -1,2-дигідро 3H-індол-3-он, (δ 2,2 '-бііндолін) -3,3 '-діон - кристали фіолетового кольору, малорозчинні у більшості органічних розчинників (слабо розчинний у нітробензол, хлороформі). Використовується як кубовий барвник.

При сульфування виходить індигокармін, його застосовують як окислювально-відновний індикатор, для приготування чорнила, синьки, акварельних фарб.

Індіго є великотоннажним (споживаним у великих кількостях) продуктом, велика частина якого йде на забарвлення волокна при виробництві джинсової тканини.

6,6 '-Діброміндіго є барвним компонентом тирського пурпура.


Синтез

Основним промисловим методом синтезу індиго є синтез циклізацією N-фенілгліціна за типом конденсації Клайзена з утворенням індоксілата, який під дією кисню повітря окислюється до індиго: Indigo.Baeyer-Drewson.Synthesis.png

У 750 мл. круглодонну колбу зі зворотним холодильником поміщають 14 г антранілової кислоти, 10 г монохлоруксусной кислоти, 20 г безводного карбонату натрію і 200 мл води. Суміш нагрівають із зворотним холодильником протягом 3-х годин, потім переливають в мензурку, охолоджують додають трохи концентрованої соляної кислоти і залишають на ніч. Неочищену фенілгліцін-о-карболову кислоту вифільтровивают і промивають водою. Продукт очищають перекристалізацією з гарячої води, в яку додано певну кількість активованого вугілля для видалення забарвлених домішок, після чого сушать при 100С. Отримана фенілгліцін-о-карболова кислота має температуру плавлення 208с, вихід становить 12 г.

У нікелевий тигель (не реагує з розплавленої лугом) поміщають суміш 10 г фенілгліцін-о-карболової кислоти, 30 г кульок гідроксиду натрію і 10 мл води. Суміш нагрівають до 200-210С, добре перемішуючи її термометром, захищеним мідним наконечником. Реакційна маса розплавляється і поступово приймає помаранчеве забарвлення. Коли суміш стане помаранчевої, тиглі дають охолонути і розчиняють сплав в 200 мл води. При трясці розчину при доступі повітря продукт реакції окислюється, перетворюючись на індиго. Перетворення в індиго може бути прискорене додаванням соляної кислоти з подальшим окисленням розчину хлоридом заліза. Окислення ведуть до тих пір, поки з розчину не перестане випадати осад індиго. Отриманий індиго відсмоктують на воронку Бюхнера, промивають водою і висушують. Вихід - 7 м.

Фільтрований розчин індоксіл можна окисляти продуванням повітря через розчин. Продування ведуть до тих пір, поки крапля водної суспензії виділяється індиго при приміщенні між двома листами фільтрувального паперу не залишатиме чітке кільце твердого індиго, а рідина навколо нього при дії повітря більше не буде синіти.


Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru