Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Алкалоїди



План:


Введення

Перший ізольований алкалоїд, морфін, був виділений в 1804 р. з опійного маку ( лат. Papaver somniferum )

Алкалоїди - група азотвмісних органічних сполук природного походження (найчастіше рослинного), переважно гетероциклічних, більшість з яких має властивості слабкого підстави; до них також зараховуються деякі биогенетически пов'язані з основними алкалоїдами нейтральні [1] і навіть слабокислотні з'єднання [2] також відносяться до алкалоїдів, амінокислоти, нуклеотиди, аміносахара і їх полімери до алкалоїдів не відносяться. Іноді алкалоїдами називаються і синтетичні сполуки аналогічного будови [3].

Крім вуглецю, водню і азоту в молекули алкалоїдів можуть входити атоми сірки, рідше - хлору, брому або фосфору [4]. Багато алкалоїди володіють вираженою фізіологічною активністю [5]. До алкалоїдів відносяться, наприклад, такі речовини, як морфін, кофеїн, кокаїн, стрихнін, хінін і нікотин.

Кордон між алкалоїдами та іншими азотовмісними природними сполуками різними авторами проводиться по-різному [6]. Іноді вважається, що природні сполуки, що містять азот в екзоцікліческой позиції ( мескалін, серотонін, дофамін та ін), відносяться до біогенних амінів, але не до алкалоїдів [7]. Інші ж автори, навпаки, вважають алкалоїди приватним випадком амінів [8] [9] або зараховують біогенні аміни до алкалоїдів [10].


1. Назва

Стаття, в якій введено поняття "алкалоїд"

Назва "алкалоїди" ( ньому. Alkaloide ) Введено в 1819 році німецьким аптекарем Карлом Мейсснера і утворено від позднелат. alkali - "Луг" (який, в свою чергу, походить від арабського al qualja - "попіл рослин") і др.-греч. εἶδος - "Схожий", "вид". У широкий ужиток термін увійшов тільки після публікації оглядової статті О. Якобсена в хімічному словнику Альберта Ладенбурга [11].


1.1. Назви окремих алкалоїдів

Єдиного методу призначення алкалоидам тривіальних назв не існує [12]. У багатьох випадках алкалоидам присвоюють назви, утворюючи індивідуальні назви алкалоїдів приєднанням суфікса "-ін" до видовим або родовим назвами алкалоідоносов. Наприклад, атропін виділений з рослини Белладонна ( Atropa belladonna L. ), стрихнін отриманий з блювотних горішків - насіння дерева Чілібуха ( Strychnos nux-vomica L. ) [4]. При виділенні декількох алкалоїдів з однієї рослини замість суфікса "-ін" часто використовуються суфікси "-ідін", "-Анін", "-Аліна", "-Інін" і т. п. Така практика призвела до того, що існує, наприклад , не менше 86 алкалоїдів, що містять у назві корінь "вин" (виділені з барвінку, лат. Vinca ) [13].


2. Історія

Фрідріх Сертюрнер, німецький аптекар, вперше виділив морфін з опіуму

Рослини, що містять алкалоїди, використовувалися людиною з найдавніших часів як в лікувальних, так і в рекреаційних цілях. Так, в Месопотамії лікарські рослини були відомі вже за 2000 років до н. е.. [14] В " Одіссеї " Гомера згадується подароване Олені єгипетською царицею зілля, що дарує "забуття лих". Вважається, що мова йшла про засіб, який містив опіум [15]. У I-III століттях до н. е.. в Китаї була написана "Книга домашніх рослин", в якій згадувалося медичне використання ефедри і опійного маку [16]. Листя коки використовувалися індіанцями Південної Америки також з давніх часів [17].

Екстракти рослин, що містять отруйні алкалоїди, такі як аконітін і тубокурарин, використовувалися в давнину для виготовлення отруєних стріл [14].

Вивчення алкалоїдів почалося в XIX столітті. У 1804 році німецький аптекар Фрідріх Сертюрнер виділив з опіуму "снодійний принцип" ( лат. principium somniferum ), Який він назвав " морфієм "на честь Морфея, давньогрецького бога сновидінь (сучасна назва "морфін" належить французькому фізику Гей-Люссака).

Значний внесок в хімію алкалоїдів на зорі її розвитку внесли французькі дослідники П'єр Пеллетьє і Жозеф Каванту, що відкрили, зокрема, хінін (1820) і стрихнін (1818). Також протягом кількох наступних десятиліть були виділені ксантин (1817), атропін (1819), кофеїн (1820), коніін (1827), нікотин (1828), колхіцин (1833), спартеїн (1851), кокаїн (1860) та інші алкалоїди [18].

Повний синтез алкалоїду вперше здійснено в 1886 р. для конііна німецьким хіміком Альбертом Ладенбурга шляхом взаємодії 2-метілпірідіна з ацетальдегідом і відновлення отриманого 2-пропенілпірідіна за допомогою натрію [19] [20].

Поява в XX столітті спектроскопії і хроматографії послужило поштовхом до прискореного розвитку хімії алкалоїдів. Станом на 2008 рік відомо більше 12000 алкалоїдів [21].


3. Класифікація

Буфотенін, отрута жаб, містить індольного ядро і синтезується в живих організмах з амінокислоти триптофану
Молекула нікотину включає в себе як піридиновий цикл (ліворуч), так і пірролідінових (праворуч)

У порівнянні з більшістю інших класів природних сполук клас алкалоїдів відрізняється великим структурним різноманіттям. Єдиної класифікації алкалоїдів не існує [22].

Історично перші класифікації алкалоїдів об'єднували алкалоїди в групи за ознакою походження із загального природного джерела, наприклад, з рослин одного роду. Це було виправдано недостатністю знань про хімічний будові алкалоїдів. В даний час така класифікація вважається багато в чому застарілої [4] [23].

Більш сучасні класифікації використовують об'єднання алкалоїдів в класи за ознакою подібності будов вуглецевого скелета ( індольного, изохинолиновое, піридинові алкалоїди і т. п.) або за біогенетичних попередникам ( орнітин, лізин, тирозин, триптофан і т. п.) [4] Однак при використанні таких схем також доводиться йти на компроміси в прикордонних випадках [22] : так, нікотин містить як піридинові ядро, що походить від нікотинової кислоти, так і пірролідінових ядро від орнитина [24], і тому може бути віднесений до обох класів [25].

Алкалоїди часто ділять на наступні великі групи [26] :

  1. Алкалоїди з атомом азоту в гетероцикли, біогенетичними попередниками яких є амінокислоти. Також називаються істинними алкалоїдами [27]. Прикладами істинних алкалоїдів є атропін, нікотин, морфін. До цієї групи також відносять деякі алкалоїди, що містять крім азотистих гетероциклів терпеноідних фрагменти (як евонін [28]) або мають пептидную структуру (як ерготамін [29]). Піперідінового алкалоїди коніін і коніцеін також часто відносять до цієї групи [30], але їх попередники не є амінокислотами [31].
  2. Алкалоїди з атомом азоту в бічному ланцюзі, біогенетичними прекурсорами яких є амінокислоти. Також називаються протоалкалоідамі [27]. Прикладами є мескалін, адреналін і ефедрин.
  3. Поліаміни алкалоїди (похідні путресціна, спермідину і сперміну).
  4. Пептидні (ціклопептідние [32]) алкалоїди.
  5. Псевдоалкалоіди - сполуки, схожі на алкалоїди, біогенетичними попередниками яких не є амінокислоти [33]. До цієї групи відносяться, в першу чергу, терпеноідних і стероїдні алкалоїди [34]. Пуринові алкалоїди, такі як кофеїн, теобромін і теофілін, також іноді відносять до псевдоалкалоідам у зв'язку зі специфікою їх біосинтезу [35]. Деякі автори відносять до псевдоалкалоідам також такі сполуки, як ефедрин і катинон, які, хоча і походять від амінокислоти фенілаланіну, але атом азоту набувають не від неї, а в результаті реакції трансамінаціі [35] [36].

Деякі сполуки, зараховують за аналогією до того чи іншого структурного класу, не мають відповідного елемента вуглецевого скелета. Так, галантамін і гомоапорфіни не містять изохинолиновое ядра, але зазвичай ставляться до изохинолиновое алкалоидам [37].

Основні класи мономірних алкалоїдів перераховані в наступній таблиці:

Клас Основні групи Основні шляхи біосинтезу Представники
Алкалоїди з азотистими гетероциклами (справжні алкалоїди)
Похідні піролідин [38]
Pyrrolidine structure.svg
Орнитин або аргінінпутресцин → N-метілпутресцін → N-метил-Δ 1-пірролін [39] Гігрін, гігролін, кускгігрін, стахідрін [38] [40]
Похідні тропана [41]
Tropane numbered.svg
Група атропіну
Заступники в позиціях 3, 6 або 7
Орнитин або аргінінпутресцин → N-метілпутресцін → N-метил-Δ 1-пірролін [39] Атропін, скополамін, гиосциамин [38] [41] [42]
Група кокаїну
Заступники в позиціях 2 і 3
Кокаїн, екгонін [41] [43]
Похідні пірролізідіна [44]
Pyrrolizidine.svg
Неефірний Орнитин або аргінінпутресцин → гомоспермідін → ретронецін [39] Ретронецін, геліотрідін, лабурнін [44] [45]
Складні ефіри монокарбонових кислот Індіцін, лінделофін, Саррацин [44]
Макроциклічні діефіров Платифілін, тріходесмін [44]
Похідні піперидиніл [46]
Piperidin.svg
Лізинкадаверин → Δ 1-піперідеін [47] Седамін, лобелін, анаферін, пиперин [30] [48]
Октанове кислота → коніцеін → коніін [31] Коніін, коніцеін [31]
Похідні хінолізідіна [49] [50]
Quinolizidine.svg
Група люпініна Лізинкадаверин → Δ 1-піперідеін [51] Люпінін, нуфарідін [49]
Група цитизину Цитизин [49]
Група спартеїну Спартеїн, лупанін, анагірін, пахікарпін [49]
Група матріна Матрін, оксіматрін, алломатрідін, софоранол [49] [52] [53]
Група ормозаніна Ормозанін, піптантін [49] [54]
Група 9b-азафеналена Гіппоказін, конвергін, кочінеллін [55]
Група фенантрохінолізідіна Кріптоплеврін, кріптоплеврідін
Похідні індолізідіна [56]
Indolizidine.svg
Лізин → δ-полуальдегід α-аміноадіпіновой кислоти → піпеколіновая кислота → 1-індолізідінон [57] Свансонін, кастаноспермін [58]
Похідні піридину [59] [60]
Pyridine.svg
Прості похідні піридину Нікотинова кислота → дігідронікотіновая кислота → 1,2-дигідропіридин [61] Трігонелін, рицинин, ареколін [59] [62]
Поліциклічні неконденсованих похідні піридину Нікотин, норникотин, анабазін, анатабін [59] [62]
Поліциклічні конденсовані похідні піридину Актінідін, генцианин, педікулінін [63]
Сесквітерпеноідние похідні піридину Нікотинова кислота, ізолейцин [10] Евонін, гіппократеін, гіпоглаунін, тріптонін [60] [61]
Похідні ізохіноліну та пов'язані з ними алкалоїди [64]
Isoquinoline numbered.svg
Прості похідні ізохіноліну [65] Тирозин або фенілаланіндофамін, або тирамін (для алкалоїдів амариллиса) [66] [67] Коріпаллін, сальсолін, лофоцерін [64] [65]
Похідні 1 - та 3-ізохінолонов [68] N-метілкорідальдін, нороксігідрастінін [68]
Похідні 1 - та 4-фенилтетрагидроизохинолинов [65] Кріптостілін, херіллін [65] [69]
Похідні 5-нафтілізохіноліна [70] Анцістрокладін, гаматін [70]
Похідні 1 - та 2-бензілізохінолінов [71] Папаверин, лауданозін, сендаверін
Група куларіна [72] Куларін, ягонін [72]
Павін і ізопавіни [73] Аргемонін, амуренсін [73]
Бензопірроколіни [74] Кріптаустолін [65]
Протоберберіни [65] Берберин, канадін, офіокарпін, мекамбрідін, корідалін [75]
Фталідізохіноліни [65] Гідрастін, наркотин (носкапін) [76]
Спіробензілізохіноліни [65] Фумаріцін, охотенсін [73]
Алкалоїди іпекакуани [77] Еметин, протоеметін, іпекозід [77]
Бензофенантрідіни [65] Сангвінарін, оксінітідін, корінолоксін [78]
Апорфіни [65] Глауцин, корідін, ліріоденін [79]
Проапорфіни [65] Пронуціферін, глазіовін [65] [74]
Гомоапорфіни [80] Крейсігін, мультіфлорамін [80]
Гомопроапорфіни [80] Бульбокодін [72]
Група морфіну [81] Морфін, кодеїн, тебаин, сіноменін [82]
Гомоморфіни [83] Крейсігінін, андроцімбін [81]
Трополоізохіноліни [65] Імерубрін [65]
Азофлуорантени [65] Руфесцін, імелутеін [84]
Алкалоїди амариллиса [85] Лікорін, амбеллін, гіппеастрін, тазеттін, галантамін, монтанін [86]
Алкалоїди еритрин [69] Ерізодін, ерітроідін [69]
Похідні фенантрену [65] Атероспермінін, таліктуберін [65] [75]
Протопин [65] Протопин, оксомурамін, корікавідін [78]
Арістолактами [65] Доріфлавін [65]
Похідні оксазол [87]
Oxazole structure.svg
Тирозинтирамін [88] Аннулолін, галфордінол, тексалін, тексамін [89]
Похідні тиазола [90]
Thiazole structure.svg
1-деокси-D-ксілулози-5-фосфат (DOXP), тирозин, цистеїн [91] Аргохелін, ностоцікламід, тіострептон [90] [92]
Похідні хіназоліну [93]
Quinazoline numbered.svg
Похідні 3,4-дигідро-4-хіназолона Антранілова кислота або фенілаланін або орнітин [94] Фебріфугін [95]
Похідні 1,4-дигідро-4-хіназолона Глікорін, арборін (глікозін), глікозмінін [95]
Похідні піролідин-і піперідінохіназолінов Вазіцін (пеганін) [87]
Похідні акридину [87]
Acridine.svg
Антранілова кислота [96] Рутакрідон, акроніцін, евоксантін [97] [98]
Похідні хіноліну [99] [100]
Quinoline numbered.svg
Прості похідні хіноліну, похідні 2-хінолону і 4-хінолону Антранілова кислота → 3-карбоксіхінолін [101] Куспарін, ехінопсін, евокарпін [100] [102] [103]
Трициклічні терпеноїди Фліндерсін [100] [104]
Похідні фуранохіноліна Діктамнін, фагарін, скімміанін [100] [105] [106]
Група хініну Триптофантриптаміну → стріктозідін (за участю секологаніна) → корінантеал → цінхонінон [67] [101] Хінін, хінідин, цінхонін, цінхонідін [104]
Похідні індолу [82]
Indole numbered.svg
Неізопреноідние індольного алкалоїди
Прості похідні індолу [107] Триптофантриптаміну або 5-гідроксітріптофан [108] Серотонін, псилоцибін, діметілтріптамін (ДМТ), буфотенін [109] [110]
Прості похідні β-карболіни [111] Гарман, гармін, гармалін, елеагнін [107]
Пірролоіндольние алкалоїди [112] Физостигмин (езерін), езерамін, фізовенін, ептастігмін [112]
Гемітерпеноідние індольного алкалоїди
Алкалоїди ріжків (ергоалкалоіди) [82] Триптофан → ханоклавін → агроклавін → елімоклавін → паспаловая кислота → лізергінової кислоти [112] Ерготамін, ергобазін, ергозін [113]
Монотерпеноідние індольного алкалоїди
Алкалоїди типу Corynanthe [108] Триптофантриптаміну → стріктозідін (за участю секологаніна) [108] Аймаліцін, сарпагін, вобазін, аймалін, акуаммілін, йохімбін, резерпін, мітрагінін [114] [115], група стрихніну ( Стрихнін, бруцин, акуаміцін, воміцін [116])
Алкалоїди типу Iboga [108] Ібогамін, Ібогаін, воакангін [108]
Алкалоїди типу Aspidosperma [108] Вінкамін, вінкотін, аспідоспермін, квебрахамін [117] [118]
Похідні імідазолу [87]
Imidazole structure.svg
Напряму з гістидину [119] Гістамін, пілокарпін, доліхотелін, пілозін, стівенсін [87] [119]
Похідні пурину [120]
9H-Purine.svg
Ксантозін (утворений в процесі пуринового біосинтезу) → 7-метілксантозін → 7-метил ксантинтеобромінкофеїн [67] Кофеїн, теобромін, теофілін, саксітоксін [121] [122]
Алкалоїди з азотом в бічному ланцюзі (протоалкалоіди)
Похідні β- фенілетиламіну [74]
Phenylethylamine numbered.svg
Тирозин або фенілаланіндіоксіфенілаланіндофамінадреналін і мескалін; тирозинтирамін; фенілаланін → 1-фенілпропан-1 ,2-діон → катинонефедрин і псевдоефедрин [10] [36] [123] Тирамін, горденина, ефедрин, псевдоефедрин, мескалін, катинон, катехоламіни ( адреналін, норадреналін, дофамін) [10] [124]
Колхіціновие алкалоїди [125]
Colchicine.svg
Тирозин або фенілаланіндофамін → аутумналін → колхіцин [126] Колхіцин, колхамін [125]
Мускарин [127]
Muscarine.svg
Глутамінова кислота → 3-кетоглутаміновая кислота → мускарин (за участю піровиноградної кислоти) [128] Мускарин, алломускарін, епімускарін, епіалломускарін [127]
Бензиламінів [129]
Benzylamine.svg
Фенілаланін, за участю валіну, лейцину або ізолейцину [130] Капсаїцин, дігідрокапсаіцін, нордігідрокапсаіцін [129] [131]
Поліаміни алкалоїди
Похідні путресціна [132]
Putrescine.svg
Орнитинпутресцин → спермідин → спермін [133] Пауцін [132]
Похідні спермідину [132]
Spermidine.svg
Інаденін-12-он, лунарін, кодонокарпін [132]
Похідні сперміну [132]
Spermine.svg
Вербасценін, афеландрін [132]
Пептидні (ціклопептідние) алкалоїди
Пептидні алкалоїди з 13-членних циклом [32] [134] Тип нумуларіна C З різних амінокислот [32] Нумуларін C, нумуларін S [32]
Тип зізіфіна A Зізіфін A, сатіванін H [32]
Пептидні алкалоїди з 14-членних циклом [32] [134] Тип франгуланіна Франгуланін, скутіанін J [134]
Тип скутіаніна A Скутіанін A [32]
Тип інтегерріна Інтегеррін, діскарін D [134]
Тип амфібіна F Амфібін F, спінанін A [32]
Тип амфібіна B Амфібін B, C лотузін [32]
Пептидні алкалоїди з 15-членних циклом [134] Тип мукроніна A Мукронін A [29] [134]
Псевдоалкалоіди ( терпени і стероїди)
Дітерпени [29]
Isoprene.svg
Тип лікоктоніна Мевалонової кислота → ізопентенілпірофосфат → геранілпірофосфат [135] [136] Аконітін, дельфінін [29] [137]
Тип гетератізіна Гетератізін [29]
Тип атізіна Атізін [29]
Тип веатхіна Веатхін [29]
Стероїдні алкалоїди [138]
Cyclopentenophenanthrene.svg
Холестерин, аргінін [139] Соласодін, соланідін, вералкамін [140]

4. Властивості

Алкалоїди, молекули яких містять атоми кисню (що справедливо для переважної більшості алкалоїдів) при стандартних умовах, як правило, являють собою безбарвні кристали. Алкалоїди, молекули яких не містять атомів кисню, найчастіше є летючими безбарвними маслянистими рідинами [141] (як нікотин [142] або коніін [19]). Деякі алкалоїди не є безбарвними: так, берберин жовтий, помаранчевий сангвінарін [141].

Більшість алкалоїдів має властивості слабких основ, але деякі з них амфотерні (як теобромін і теофілін) [143].

Як правило, алкалоїди погано розчиняються у воді, але добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках ( діетиловому ефірі, хлороформі і 1,2-діхлоретане). Винятком є, наприклад, кофеїн, добре розчинний у киплячій воді [143]. При взаємодії з кислотами алкалоїди утворюють солі різного ступеня міцності. Солі алкалоїдів, як правило, добре розчиняються у воді і спиртах і погано розчиняються в більшості органічних розчинників, хоча відомі солі, погано розчинні у воді (сульфат хініну) і добре розчинні в органічних розчинниках (гідробромід скополамина) [141].

Більшість алкалоїдів має гіркий смак. Передбачається, що таким чином природний відбір захистив тварин від вироблюваних рослинами алкалоїдів, багато з яких сильно отруйні [144].


5. Поширення в природі

Чілібуха, насіння якої багаті стрихніном і бруцином

Алкалоїди синтезуються різними живими організмами. Найбільш широко вони поширені в вищих рослинах : за наявними оцінками, від 10 до 25% видів вищих рослин містять алкалоїди [145] [146]. Характерно, що в минулому термін "алкалоїд" найчастіше застосовувався тільки стосовно до речовин рослинного походження [5].

Вміст алкалоїдів у рослинах, як правило, не перевищує кількох відсотків. У більшості рослин розподіл алкалоїдів по тканинам нерівномірно. Залежно від виду рослини максимальний вміст алкалоїдів може досягатися в листках ( блекота чорна), плодах або насінні ( чілібуха), коренях ( раувольфія зміїна) або корі ( хінне дерево) [147]. Крім того, в різних тканинах одного і того ж рослини можуть міститися різні алкалоїди [148].

Крім рослин, алкалоїди містяться в деяких видах грибів ( псилоцибін, що міститься в грибах роду псилоцибе) і тварин ( буфотенін, що міститься в шкірі деяких жаб) [12]. Біогенні аміни, такі як адреналін або серотонін, що грають важливу роль в організмах вищих тварин, схожі з алкалоїдами за будовою та шляхам біосинтезу і іноді також називаються алкалоїдами [149].

Крім того, алкалоїди містяться в багатьох морських організмах [150].


6. Витяг

Кристали пиперина, вилученого з чорного перцю

Зважаючи на велику структурного розмаїття алкалоїдів не існує єдиного методу виділення їх з природної сировини [151]. Більшість методів засновані на використанні того факту, що підстави алкалоїдів, як правило, добре розчиняються у органічних розчинниках і погано розчиняються у воді, а солі - навпаки.

Більшість рослин містять кілька алкалоїдів. При виділенні алкалоїдів з природної сировини спочатку здійснюється витяг суміші алкалоїдів, а потім виділення індивідуальних алкалоїдів із суміші [152].

Перед витяганням алкалоїдів рослинна сировина ретельно подрібнюється [151] [153].

Найчастіше алкалоїди перебувають у рослинній сировині у вигляді солей органічних кислот [151]. При цьому вилучено алкалоїди можуть бути як у вигляді підстав, так і у вигляді солей [152].

При вилученні алкалоїдів у вигляді підстав сировину обробляється лужними розчинами для перекладу солей алкалоїдів в основи, після чого підстави алкалоїдів витягуються органічними розчинниками ( 1,2-дихлоретан, хлороформ, діетиловий ефір, бензол). Потім для очищення від домішок отриманий розчин підстав алкалоїдів обробляється слабким розчином кислоти, при цьому алкалоїди утворюють солі, нерозчинні в органічних розчинниках і переходять у воду. При необхідності водний розчин солей алкалоїдів знову подщелачивают і обробляють органічним розчинником. Процес триває, поки не отримано розчин суміші алкалоїдів достатньої чистоти.

При вилученні алкалоїдів у вигляді солей сировину обробляється слабким розчином кислоти (наприклад, оцтової) в воді, етанолі або метанолі. Отриманий розчин подщелачивают для перекладу солей алкалоїдів в підстави, які витягуються органічним розчинником (якщо екстракція проводилася за допомогою спирту, його попередньо необхідно відігнати, а залишок розчинити у воді). Розчин підстав алкалоїдів в органічному розчиннику піддається очищенню, як зазначено вище [151] [154].

Поділ суміші алкалоїдів на компоненти проводиться з використанням відмінності їх фізичних і хімічних властивостей. Для цього може бути використана перегонка, розділення на основі різної розчинності алкалоїдів в конкретному розчиннику, поділ на основі відмінності в силі основності і поділ шляхом отримання похідних [155].


7. Біосинтез

Біогенетичними попередниками більшості алкалоїдів є амінокислоти : орнітин, лізин, фенілаланін, тирозин, триптофан, гістидин, аспарагінова кислота і антранілова кислота. Всі ці амінокислоти, крім антранілової кислоти, є протеїногенних [156]. Нікотинова кислота може бути синтезована з триптофану або аспарагінової кислоти. Шляхи біосинтезу алкалоїдів не менш різноманітні, ніж їх структури, і їх неможливо об'єднати в загальну схему [67]. Тим не менш, існує кілька характерних реакцій, що беруть участь в біосинтезі різних класів алкалоїдів [156] :


7.1. Освіта підстав Шиффа

Підстави Шиффа можуть бути отримані в результаті реакції амінів з кетонами або альдегідами [157]. Дана реакція є поширеним способом формування C = N зв'язку [158].

Schiff base formation.svg

При біосинтезі алкалоїдів реакція утворення підстави може проходити також внутрішньомолекулярної [156]. Прикладом може бути реакція утворення Δ 1-піперідеіна, яка відбувається при синтезі піперідінового циклу [25] :

Schiff base formation intramolecular.svg

7.2. Реакція Манніха

У реакції Манніха, крім аміну і карбонільного з'єднання, бере участь також карбаніон, який грає роль нуклеофил в процесі приєднання до іону, освіченій взаємодією аміну і карбонільного з'єднання [158].

Mannich.png

Реакція Манніха також може здійснюватися як міжмолекулярної, так і внутрішньо [159]. Прикладом внутрішньомолекулярної реакції Манніха може служити синтез пірролізідіновой ядра [160] :

Mannich reaction intramolecular.svg

Різновидом внутрішньомолекулярної реакції Манніха є реакція Пікте - Шпенглера - циклізація шіффових підстав, утворених з β-фенілетіламін з утворенням системи тетрагідроізохіноліна. У рослин біосинтез алкалоїдів відбувається завжди під дією ферментів, у тварин ж відомі випадки неферментативного синтезу изохинолиновое алкалоїдів, який включає дві послідовні стадії - утворення підставу Шиффа з катехоламінів і альдегіду і реакцію Пікте - Шпенглера. Обидві ці реакції можуть протікати у фізіологічних умовах і у відсутності ферментів. Зазвичай неферментативним синтез алкалоїдів відбувається при порушеннях обміну речовин або інтоксикаціях, коли в організмі є надлишок амінів або альдегідів. Так, високий рівень катехоламінів у мозку людини спостерігається при шизофренії, паркінсонізмі. Супутні цих захворювань порушення психіки частково пов'язують з неферментативним синтезом изохинолиновое алкалоїдів. В результаті прийому алкоголю з дофаміну і ацетальдегіду утворюється алкалоїд салсолінол, який є одним з факторів розвитку алкогольної залежності. [161]


8. Димерную алкалоїди

Крім описаних вище мономірних алкалоїдів, існує також деяка кількість розщепленням (рідше - тримерной, значно рідше - тетрамерние) алкалоїдів, що утворюються в процесі конденсації двох (трьох, чотирьох) мономірних алкалоїдів. Як правило, димерную алкалоїди є результатом конденсації двох алкалоїдів однакового типу. Найбільш поширені бісіндольние алкалоїди та димерную изохинолиновое алкалоїди. Основні механізми димеризации алкалоїдів [162] :

  • Воакамін

  • Віллальстонін

  • Токсіферін

  • Дауріцін

  • Карпаін


9. Біологічна роль

Значення алкалоїдів для живих організмів, їх синтезують, досі вивчено недостатньо [163]. Спочатку передбачалося, що алкалоїди є кінцевими продуктами метаболізму азоту у рослин, як сечовина у ссавців. Пізніше було показано, що в багатьох рослинах вміст алкалоїдів може як збільшуватися, так і зменшуватися з плином часу; таким чином, ця гіпотеза була спростована [6].

Більшість відомих функцій алкалоїдів відносяться до захисту рослин від зовнішніх впливів. Так, наприклад, апорфіновий алкалоїд ліріоденін, що виробляється ліріодендрон тюльпанові, захищає рослину від паразитичних грибів. Крім того, вміст алкалоїдів в рослині перешкоджає їх поїдання комахами і рослиноїдних хордовими, хоча тварини, у свою чергу, виробили способи протидії токсичної дії алкалоїдів, деякі з них навіть використовують алкалоїди у власному метаболізмі [164].

Алкалоїди мають і ендогенне значення. Такі речовини, як серотонін, дофамін і гістамін, іноді також зараховують до алкалоїдів, є важливими нейромедіаторами у тварин. Відома також роль алкалоїдів в регулюванні росту рослин [165].


10. Застосування

10.1. У медицині

Медичне застосування рослин-алкалоідоносов має давню історію. У XIX столітті, коли перші алкалоїди були отримані в чистому вигляді, вони відразу знайшли своє застосування в клінічній практиці як лікарського засобу [166]. Багато алкалоїди до цих пір застосовуються в медицині (частіше у вигляді солей), наприклад [6] [167] :

Алкалоїд Фармакологічна дія
Аймалін антиаритмічну
Атропін, скополамін, гиосциамин антихолінергічні препарати
Вінбластин, вінкристин протипухлинну
Вінкамін судинорозширювальну, антигіпертензивну
Кодеїн проти кашлю
Кокаїн анестетик
Колхіцин засіб від подагри
Морфін наркотичний анальгетик
Резерпін антигіпертензивну
Тубокурарин міорелаксант
Физостигмин інгібітор ацетилхолінестерази
Хінідин антиаритмічну
Хінін антипіретичну, протималярійних
Еметин блювотний, антипротозойное
Ергоалкалоіди симпатоміметичну, судинорозширювальну, антигіпертензивну

Багато синтетичні і напівсинтетичні препарати є структурними модифікаціями алкалоїдів, розробленими з метою посилити або змінити основну дію препарату і послабити небажані побічні ефекти [168]. Так, наприклад, налоксон, антагоніст опіоїдних рецепторів, є похідним міститься в опіумі алкалоїду тебаїн [169] :


10.2. Застосування в сільському господарстві

До розробки широкої гами щодо малотоксичних синтетичних пестицидів деякі алкалоїди досить широко застосовувалися як інсектицидів (солі нікотину і анабазіна). Їх застосування було обмежене високою токсичністю для людей [170].

10.3. Психостимулюючу і наркотичне використання

Багато алкалоїди є психоактивними речовинами. Препарати рослин, що містять алкалоїди, їх екстракти, а пізніше і чисті препарати алкалоїдів використовувалися як стимулюючого та / або наркотичного засобу. Кокаїн і катинон є стимуляторами центральної нервової системи [171] [172]. Мескалин і багато індольного алкалоїди (такі як псилоцибін, діметілтріптамін, Ібогаін) мають галлюциногенним ефектом [173] [174]. Морфін і кодеїн - сильні наркотичні знеболюючі [175].

Крім того, існують алкалоїди, що не володіють сильним психоактивних дією, але є прекурсорами для напівсинтетичних психоактивних речовин. Наприклад, з ефедрину і псевдоефедрину синтезуються меткатинон (ефедрон) і метамфетамін [176].


Примітки

  1. alkaloids / / IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (The "Gold Book"). Compiled by AD McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006 -) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi: 10.1351/goldbook - goldbook.iupac.org/A00220.html
  2. RHF Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. - New York: Academic Press, 1965. - P. 673.
  3. Robert Alan Lewis. Lewis 'dictionary of toxicology. CRC, 1998. - P. 51.
  4. 1 2 3 4 Хімічна енциклопедія: Алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/119.html
  5. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 4.
  6. 1 2 3 Robert A. Meyers. Encyclopedia of Physical Science and Technology, Eighteen-Volume Set, Third Edition. - Alkaloids.
  7. Leland J. Cseke et al. Natural Products from Plants. Second Edition. - CRC, 2006. - P. 30.
  8. A. William Johnson. Invitation to Organic Chemistry. - Jones and Bartlett, 1999. - P. 433.
  9. Raj K Bansal. A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition. - New Age International, 2004. - P. 644.
  10. 1 2 3 4 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 110
  11. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 1-3.
  12. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 5.
  13. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 7.
  14. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 182
  15. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 338.
  16. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 304.
  17. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 350.
  18. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 313-316.
  19. 1 2 Вікіпедія: Коніін - slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00036/77600.htm
  20. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 204.
  21. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products in Plants, Chemical Diversity of.
  22. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 11.
  23. Орєхов А. П. Хімія алкалоїдів. - Вид. 2. - М.: АН СРСР, 1955. - С. 6.
  24. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 109.
  25. 1 2 Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 307.
  26. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 12.
  27. 1 2 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 223.
  28. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 108.
  29. 1 2 3 4 5 6 7 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 84.
  30. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 31.
  31. 1 2 3 Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 381.
  32. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Dimitris C. Gournelif, Gregory G. Laskarisb and Robert Verpoorte. Cyclopeptide alkaloids - www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=NP9971400075 / / Nat. Prod. Rep. - 1997. - № 14. - С. 75-82.
  33. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 11.
  34. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 246.
  35. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 12.
  36. 1 2 Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 382.
  37. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - Pp. 44, 53.
  38. 1 2 3 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 224.
  39. 1 2 3 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 75.
  40. Орєхов А. П. Хімія алкалоїдів. - Вид. 2. - М.: АН СРСР, 1955. - С. 33.
  41. 1 2 3 Хімічна енциклопедія: тропановие алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4609.html.
  42. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 34.
  43. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 27.
  44. 1 2 3 4 Хімічна енциклопедія: пірролізідіновой алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3370.html.
  45. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 229.
  46. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 225.
  47. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 95.
  48. Орєхов А. П. Хімія алкалоїдів. - Вид. 2. - М.: АН СРСР, 1955. - С. 80.
  49. 1 2 3 4 5 6 Хімічна енциклопедія: Хінолізідіновие алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5011.html.
  50. JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971. - P. 93.
  51. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 98.
  52. JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971. - P. 91.
  53. Joseph P. Michael. Indolizidine and quinolizidine alkaloids - www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=b208137g / / Nat. Prod. Rep. - 2002. - № 19. - С. 458-475.
  54. JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971. - P. 92.
  55. Joseph P. Michael. Indolizidine and quinolizidine alkaloids - www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=a809404g / / Nat. Prod. Rep. - 1999. - № 16. - С. 675-696.
  56. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 310.
  57. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 96.
  58. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 97.
  59. 1 2 3 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 227.
  60. 1 2 Хімічна енциклопедія: піридинові алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3336.html.
  61. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 107.
  62. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 85.
  63. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 228.
  64. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 36.
  65. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Хімічна енциклопедія: изохинолиновое алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/1642.html
  66. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - Pp. 77-78.
  67. 1 2 3 4 Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Alkaloid Biosynthesis
  68. 1 2 JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973. - P. 122.
  69. 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 54.
  70. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 37.
  71. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 38.
  72. 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 46.
  73. 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 50.
  74. 1 2 3 Kenneth W. Bentley. β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids - www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=NP9971400387 / / Nat. Prod. Rep. - 1997. - № 14. - С. 387-411.
  75. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 47.
  76. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 39.
  77. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 41.
  78. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 49.
  79. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 44.
  80. 1 2 3 JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973. - P. 164.
  81. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 51.
  82. 1 2 3 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 236.
  83. JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973. - P. 163.
  84. JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973. - P. 168.
  85. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 52.
  86. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 53.
  87. 1 2 3 4 5 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 241
  88. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. - Academic Press, 1989. - P. 261.
  89. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. - Academic Press, 1989. - Pp. 260-263.
  90. 1 2 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 242.
  91. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Cofactor Biosynthesis.
  92. John R. Lewis. Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids - www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=a809403i / / Nat. Prod. Rep. - 2000. - № 17. - С. 57-84.
  93. Хімічна енциклопедія: Хіназоліновие алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5003.html.
  94. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 106.
  95. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 105.
  96. Richard B. Herbert. The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites - www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=a705734b / / Nat. Prod. Rep. - 1999. - № 16. - С. 199-208.
  97. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 231, 246.
  98. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 58.
  99. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 231.
  100. 1 2 3 4 Хімічна енциклопедія: Хіноліновий алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5014.html.
  101. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 114.
  102. Орєхов А. П. Хімія алкалоїдів. - Вид. 2. - М.: АН СРСР, 1955. - С. 205.
  103. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 55.
  104. 1 2 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 232.
  105. Орєхов А. П. Хімія алкалоїдів. - Вид. 2. - М.: АН СРСР, 1955. - С. 212.
  106. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 118.
  107. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 112.
  108. 1 2 3 4 5 6 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 113.
  109. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 15.
  110. JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971. - P. 467.
  111. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 349-350.
  112. 1 2 3 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 119.
  113. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 29.
  114. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - Pp. 23-26.
  115. JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971. - P. 169.
  116. JE Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. - London: The Chemical Society, 1975. - P. 210.
  117. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - Pp. 17-18.
  118. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 357.
  119. 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 104
  120. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 72.
  121. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 73.
  122. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 396.
  123. PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis - www.plantcyc.org:1555/PLANT/NEW-IMAGE?type=NIL&object=PWY-5883.
  124. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 76.
  125. 1 2 Хімічна енциклопедія: Колхіціновие алкалоїди - www.xumuk.ru/encyklopedia/2069.html.
  126. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 77.
  127. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 81.
  128. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984. - P. 376.
  129. 1 2 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 77.
  130. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984. - P. 268.
  131. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984. - P. 231.
  132. 1 2 3 4 5 6 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 82.
  133. Spermine Biosynthesis - www.chem.qmul.ac.uk / iubmb / enzyme / reaction / misc / spermine.html.
  134. 1 2 3 4 5 6 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 243.
  135. Хімічна енциклопедія: Терпени - www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4392.html.
  136. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products: An Overview.
  137. Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary. Diterpenoid and steroidal alkaloids - www.rsc.org/publishing/journals/NP/article.asp?doi=NP9971400191 / / Nat. Prod. Rep. - 1997. - № 14. - С. 191-203.
  138. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 88.
  139. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 388.
  140. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 247.
  141. 1 2 3 Гринкевич Н. І., Сафроніч Л. Н. Хімічний аналіз лікарських рослин: Учеб. посібник для фармацевтичних вузів. - М.: 1983. - С. 131.
  142. Вікіпедія: Нікотин - slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00052/84600.htm.
  143. 1 2 GA Spiller. Caffeine. - USA: CRC Press, 1997. - INTRODUCTION TO THE CHEMISTRY, ISOLATION, AND BIOSYNTHESIS OF METHYLXANTHINES.
  144. E. Fattorusso and O. Taglialatela-Scafati. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. - Wiley-VCH, 2008. - P. 53.
  145. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 13.
  146. Орєхов А. П. Хімія алкалоїдів. - Вид. 2. - М.: АН СРСР, 1955. - С. 11.
  147. Гринкевич Н. І., Сафроніч Л. Н. Хімічний аналіз лікарських рослин: Учеб. посібник для фармацевтичних вузів. - М.: 1983. - С. 122-123.
  148. Орєхов А. П. Хімія алкалоїдів. - Вид. 2. - М.: АН СРСР, 1955. - С. 12.
  149. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 110-111.
  150. E. Fattorusso and O. Taglialatela-Scafati. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. - Wiley-VCH, 2008. - P. XVII.
  151. 1 2 3 4 Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 116.
  152. 1 2 Гринкевич Н. І., Сафроніч Л. Н. Хімічний аналіз лікарських рослин: Учеб. посібник для фармацевтичних вузів. - М.: 1983. - С. 132.
  153. Гринкевич Н. І., Сафроніч Л. Н. Хімічний аналіз лікарських рослин: Учеб. посібник для фармацевтичних вузів. - М.: 1983. - С. 5.
  154. Гринкевич Н. І., Сафроніч Л. Н. Хімічний аналіз лікарських рослин: Учеб. посібник для фармацевтичних вузів. - М.: 1983. - С. 132-134.
  155. Гринкевич Н. І., Сафроніч Л. Н. Хімічний аналіз лікарських рослин: Учеб. посібник для фармацевтичних вузів. - М.: 1983. - С. 134-136.
  156. 1 2 3 Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 253.
  157. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 254.
  158. 1 2 Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 19.
  159. Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук. - К.: 2001. - С. 255.
  160. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 305.
  161. Основи ХПС, 2009, с. 80-81
  162. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 91-105.
  163. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 142.
  164. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 283-291.
  165. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life. - Amsterdam: 2007. - P. 142-143.
  166. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 303.
  167. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 303-309.
  168. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 309.
  169. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. - Wiley, 2002. - P. 335.
  170. Gyrgy Matolcsy, Mikls Ndasy, Viktor Andriska. Pesticide chemistry. - Elsevier, 2002. - P. 21-22.
  171. Н. В. Веселовська, А. Є. Коваленко. Наркотики. - М.: Тріада-X, 2000. - С. 75.
  172. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. - Wiley-VCH, 2002. - P. 79.
  173. Н. В. Веселовська, А. Є. Коваленко. Наркотики. - М.: Тріада-X, 2000. - С. 136.
  174. Geoffrey A. Cordell. The Alkaloids: Chemistry and Biology. Volume 56. - Elsevier, 2001. - P. 8.
  175. Н. В. Веселовська, А. Є. Коваленко. Наркотики. - М.: Тріада-X, 2000. - С. 6.
  176. Н. В. Веселовська, А. Є. Коваленко. Наркотики. - М.: Тріада-X, 2000. - С. 51-52.

Література

  • Орєхов А. П. Хімія алкалоїдів - Вид. 2. - М .: АН СРСР, 1955. - 859 с.
  • Кнунянц І. Л. Хімічна енциклопедія - www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RA/140004.shtm - М .: Радянська енциклопедія, 1988. - С. 83. - 623 с.
  • Племенков В. В. Введення в хімію природних сполук - Казань, 2001. - 376 с.
  • Семенов А. А., Карцев В. Г. Основи хімії природних сполук - М .: ICSPF, 2009. - Т. 2. - ISBN 978-5-903078-13-4.
  • Гринкевич Н. І., Сафроніч Л. Н. Хімічний аналіз лікарських рослин: Учеб. посібник для фармацевтичних вузів - М ., 1983. - 176 с.
  • Tadeusz Aniszewski. Alkaloids - secrets of life - Amsterdam: Elsevier, 2007. - 335 с. - ISBN 978-0-444-52736-3.
  • Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing - Wiley-VCH, 2002. - 414 с. - ISBN 978-3-906390-24-6.
  • E. Fattorusso and O. Taglialatela-Scafati. Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology - Wiley-VCH, 2008. - 691 с. - ISBN 978-3-527-31521-5.
  • Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology - Wiley, 2009. - 3188 с. - ISBN 978-0-471-75477-0.
  • Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition - Wiley, 2002. - 515 с. - ISBN 0471496405.
Основні типи алкалоїдів
Піролідин Гігрін
Тропана Атропін Гиосциамин Скополамин Кокаїн Екгонін
Піперидин Коніін Лобелін Пиперин
Хінолізідін Цитизин Пахікарпін
Піридин Нікотин Анабазин
Ізохінолін Морфін Кодеїн Тебаїн Папаверин Лікорін
Хінолін Хінін Хінідин Ехінопсін
Індол Серотонін Псилоцин Псилоцибін ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенін Гармін Гармалін Физостигмин Ерготамін Ергометрин Іохімбін Резерпін Мітрагінін Ібогаін Стрихнін Бруцин
Пурин Ксантини ( Кофеїн Теобромін Теофілін) Саксітоксін
Фенілетиламін Катехоламіни ( Норадреналін Адреналін Дофамін) Ефедрин Псевдоефедрин Норєфедрин Катін Катинон Мескалин
Терпени Аконітін Дельфінін Елатін
Інші Пілокарпін Мускарин Колхіцин Галантамін Капсаіцин

Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати

Схожі роботи:
Індольного алкалоїди
Морфінановие алкалоїди
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru