Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Альдегіди



План:


Введення

Альдегіди

Альдегіди (від лат. al cohol dehyd rogenatum - спирт, позбавлений водню) - клас органічних сполук, що містять карбонільну групу (С = О) з одним алкільних або арільним заступником.


Альдегіди і кетони досить схожі, відмінність полягає в тому, що останні мають при карбонільної групі два заступника. Поляризація подвійного зв'язку "вуглець-кисень" за принципом мезомерного сполучення дозволяє записати наступні резонансні структури:

С = О ↔ С +-О -

Подібне розділення зарядів підтверджується фізичними методами дослідження і багато в чому визначає реакційну здатність альдегідів, як виражених електрофілов. У загальному випадку хімічні властивості альдегідів аналогічні кетонів, проте альдегіди проявляють більшу активність, що пов'язано з більшою поляризацією зв'язку. Крім того, для альдегідів характерні реакції, не характерні для кетонів, наприклад гідратація у водному розчині: у метаналя у зв'язку з ще більшою поляризацією зв'язку - повна, а в інших альдегідів - часткова:

RC (O) H → RC (OH) 2 H, де R-Н, будь алкільних або арільний радикал.

Найпростіші альдегіди мають різкий характерний запах (наприклад, бензальдегід - запах мигдалю).

Під дією гідроксиламіну перетворюються в оксим : СН 3 СНО + NH 2 OH = CH 3 C (= NOH) H + H 2 O


1. Методи синтезу

  • Окисленням первинних спиртів.
  • Окисленням віц-діол йодною кислотою.
  • Озоноліз алкенов.
  • Гідроформілірованіе алкенов.
  • Гідратація алкинов (реакція Кучерова).
  • Відновлення хлорангидридов карбонових кислот.

2. Найважливіші альдегіди

Назва Формула Температура плавлення Температура кипіння
Формальдегід HCHO -92 C -19 C
Ацетальдегід CH 3 CHO -123 C 20,8 C
Пропаналь CH 3 CH 2 CHO -81 C 48,8 C
Бутаналь CH 3 CH 2 CH 2 CHO -97 C 75 C
Акролеїн CH 2 = CH-CHO -88 C 52,5 C
Кротоновий альдегід CH 3-CH = CH-CHO -76,5 C 104 C
Бензальдегід C 6 H 5-CHO -56 C 179 C
Саліциловий альдегід Salicylaldehyde.png 1,6 C 197 C
Фурфурол Furfural structure.png -36.5 C 161.7 C

3. Хімічні властивості

Відновлення. Альдегіди здатні до відновлення, основний продукт відновлення - первинні спирти.

Окислення. Альдегіди легко (значно легше, ніж спирти) окислюються до відповідних карбонові кислоти.

Реакція "срібного дзеркала". Альдегід + Ag 2 O (в аміачному розчині) = Кислота + 2Ag.

Реакція "мідного дзеркала". Окислювачем тут виступає Cu (OH) 2, гідроксид міді (II)

R-CHO + 2Cu (OH) 2 → R-COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Приєднання синильної кислоти. Використовується для подовження вуглецевого ланцюга.

R-CHO + HCN → R-CH (OH)-CN

Приєднання гідросульфіту натрію. Використовується для виділення альдегідів з розчинів.

R-CHO + NaHSO 3 → R-CH (OH)-SO 3 Na


Проявляють властивості органічних підстав.


4. Біологічна дія

Токсичні. Здатні накопичуватися в організмі. Крім загальнотоксичної, мають дратівливим і нейротоксическим дією. Ефект залежить від молекулярної маси: чим вона більша, тим слабше дражливе, але сильніша наркотичну дію, причому ненасичені альдегіди токсичніша насичених. Деякі володіють канцерогенними властивостями [1].

З іншого боку - альдегіди входять до складу харчових продуктів і есенцій (наприклад, ананасової [2]). Будь-яка речовина, навіть найнеобхідніше, може викликати токсичні ефекти. Дія речовини визначається дозою. В силу схожості хімічної будови все альдегіди мають зазначеними у Лойта [1] властивостями, тільки щоб ​​вони виявилися потрібно прийняти дозу речовини багато більшу, ніж міститься у пачці мигдалевого печива. Среднесмертельная доза ароматизатора бензальдегіду (для щурів при пероральному введенні) становить 1300 мг на кілограм маси тіла (для порівняння: у хлориду натрію среднесмертельная доза - 3000 мг / кг). У "справжнього отрути" формальдегіду LD50 = 100 мг / кг.

Органічні речовини
Вуглеводні Алкани Алкени Алкіни Дієни Циклоалкани
Кисневовмісні Спирти Прості ефіри Альдегіди Кетони Кетени Карбонові кислоти Складні ефіри Ортоефіри Вуглеводи Жири Хінони Феноли Еноли Оксикислоти Оксокіслоти
Азотовмісні Аміни Аміди Нітросполуки Нітрозосполуки Оксим Нітрили Амінокислоти Білки Пептиди
Серосодержащіе Меркаптани Тіоефіри Сульфокислоти Тіоальдегідів Тіокетони Тіокарбоновие кислоти
Фосфорсодержащие Фосфіни Фосфоністие кислоти Фосфіновие кислоти Фосфонових кислоти Нуклеїнові кислоти Нуклеотиди
Галогенорганических Фторорганічних з'єднання Хлорорганічні сполуки Броморганічних з'єднання Іодорганіческіе з'єднання
Кремнійорганічні Силани Сілазани Сілтіани Силоксан Силікони
Елементоорганіческіе Германійорганіческіе Борорганіческіе Оловоорганічні Свинецьорганічні Алюмінійорганіческіх Ртутьорганічні Інші металоорганічні
Інші важливі класи Арени До речовин Гетероциклічні сполуки Перфторуглеводороди
Альдегіди
Граничні Формальдегід Ацетальдегід Хлораль Пропаналь Бутаналь Нонаналь Деканаль Додеканаль Гліоксаль Малондіальдегід
Ненасичені Акролеїн Кротоновий альдегід Мірценаль Цитраль Цитронелаль
Ароматичні Бензальдегід Саліциловий альдегід Коричний альдегід Анісовий альдегід Ванілін Етилванілін Геліотропін
Гетероциклічні Фурфурол Піридоксаль

Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru