Антранілова кислота

Антранілова кислота

Антранілова кислота - ароматична амінокислота. Похідні антранілової кислоти застосовуються у виробництві барвників і синтетичних запашних речовин.

Антранілової кислоти (про-аминобензойная кислота) NH 2 C 6 H 4 COOH, мовляв. м. 137,14; безбарвні кристали; температура плавлення 145 C; переганяється. Розчинність (г в 100 г розчинника): у воді - 0,35 (14 C), 90%-ном етанолі - 10,7 (9,6 C), бензолі - 1,8 (12 C), ефірі - 16 (6,8 C); добре розчинна у гарячих хлороформі, етанолі, піридині. Антранілова кислота амфотерна lgK1 = 5, lgK2 = 12). Нижній концентраційний межа займання 44 г/м3, температура займання 100 C.

Солі А.к. з лужними металами, а також мінеральними кислотами добре розчинні у воді; розчини мають блакитний флуоресценцією. При перегонці А. к. декарбоксилируется до аніліну. Вона утворює з Cd, Зі, Cu (II), Ni, Zn, Pb та Hg в оцтовокислих розчинах ( рН 2,5-5) внутрішньокомплексні малорозчинні сполуки, що використовується для гравіметричного визначення перерахованих елементів. Діазотування антранілової кислоти призводить до про-діазобензойной кислоті (є внутрішньою сіллю), яка при УФ-опроміненні утворює дегідробензол.


1. Якісні реакції на визначення

Кольорові реакції на А. к.:

З солями Cu (II) в оцтовокислих середовищі утворює яскраво-зелений осад (м-аминобензойная кислот дає голубе забарвлення); на відміну від м-і n-амінобензойної кислоти, при сплаву А. к. з невеликим надлишком Sn Cl 4 і обробці охолодженого плава водним розчином спирту з'являється фуксин-червоне забарвлення.

2. Отримання

У промисловості А. к. отримують: 1) дією водного розчину NH 3 на фталевий ангідрид (рН 7,5-8,5; 40 C) і подальшим взаємодією отриманої Na-солі фталаміновой кислоти з розчином NaOCl при 60 C (розщеплення по Гофману): 2) дією на лужний розчин фталимидом NaOCl або NaOBr. К-ту виділяють разб. HCl (40-50 C); вихід 84%. Процес може бути здійснений періодичним або безперервним способом. Отримання антранілової кислоти


3. Лабораторний метод синтезу

Отримання фталимидом

Нагрівають суміш, що складається з 7,5 г тонко подрібненого фталевого ангідриду і 3г сечовини, в колбу на 100 мл на повітряній бані при температурі 130-135 C. Реакція починається в вспениванием (термометр в розплаві), причому температура піднімається до 160 C. Після закінчення реакції одержують тверду пористу масу, яку, з додатком невеликого кол-во води, роздрібнюють і відфільтровують на лійці Бюхнера. Осад добре віджимають на фільтрі і сушать. Вихід 6г.

Отримання фталимидом

Отримання антранілової кислоти (з використанням перегрупування Гофмана)

У фарфоровий стакан на 100 мл поміщають розчин 8г їдкого натру в 40 мл води і охолоджують до -5 C. При перемішуванні до нього доливають 2 мл брому, а потім суспензію 6г фталимидом в 8 мл води. Після цього охолоджувальну суміш видаляють і реакційну масу залишають при кімнатній температурі періодично перемішуючи. Коли температура реакційної суміші досягає 15-20 C, вносять 4,8 г твердого їдкого натру, подрібненого в порошок і нагрівають до 80 C. Гарячий розчин фільтрують через складчастий фільтр і після охолодження розчин нейтралізують 12,8 мл концентрованої соляною кислотою. Антранілової кислоти осаджують 6 мл крижаної оцтової кислоти і залишають не менше ніж на 2 години кристалізуватися. Підкислення реакційній суміші слід проводити обережно, тому відбувається сильне спінювання при нейтралізації утворилася в реакції соди. Випала антранілової кислоти відсмоктують на воронці Бюхнера, промивають холодною водою і сушать на повітрі. Вихід 4,8 м. Т пл = 144 C.

Отримання антранілової кислоти

4. Застосування

Проміжний продукт при синтезі індиго та інших азобарвників. Похідні застосовують у виробництві азобарвників і запашних речовин. Для парфумерії найбільш важливі ефіри NH 2 C 6 H 4 COOR - метілантранілат (R = CH 3; температура плавлення 24-25 C, температура кипіння 132 C/14 мм рт. ст.) і етілантранілат (R = С 2 Н 5; рідина, температура кипіння 138 C/14 мм рт. ст.), що мають запах квітів апельсинового дерева.

Антранілової кислотою при рафінації бавовняного масла висаджують токсичний поліфенол госсипол, присутність якого перешкоджає вживання даного масла в їжу.