Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Анілін


Анілін: вид молекули

План:


Введення

Анілін (фениламин) - органічна сполука з формулою C 6 H 5 N H 2, найпростіший ароматичний амін. Являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важче води і погано в ній розчинний, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі швидко окислюється і набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний. Назва "анілін" походить від назви одного з рослин, що містять індиго - Indigofera anil (сучасне міжнародне назва рослини - Indigofera suffruticosa).


1. Історія

Вперше анілін був отриманий в 1826 при перегонці індиго з вапном німецьким хіміком Отто Унфердорбеном ( ньому. Otto Unverdorben ), Який дав йому назву "крісталлін".

У 1834 Ф. Pyнгe виявив анілін в кам'яно-вугільній смолі і назвав "кіанолом".

У 1841 Ю. Ф. Фрішце отримав анілін нагріванням індиго з розчином K O H і назвав його "аніліном".

У 1842 анілін був отриманий Н. Н. Зініним відновленням нітробензолу дією ( N H 4) 2 S і названий ним "бензідамом".

У 1843 А. В. Гофман встановив ідентичність всіх перерахованих з'єднань.

Промислове виробництво фіолетового барвника мовеин на основі аніліну почалося в 1856.


1.1. Отримання

У промисловості анілін отримують у дві стадії. На першій стадії бензол Нітрит сумішшю концентрованої азотної та сірчаної кислот при температурі 50 - 60 C в результаті утворюється нітробензол. На другому етапі нітробензол гидрируются при температурі 200-300 C у присутності каталізаторів

\ Mathsf {C_6H_5NO_2 + 3H_2 \ rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O}

Вперше відновлення нітробензолу було вироблено з допомогою заліза:

\ Mathsf {4C_6H_5NO_2 + 9Fe + 4H_2O \ rightarrow 4C_6H_5NH_2 + 3Fe_3O_4}

Іншим способом отримання аніліну є відновлення нітросполук - Реакція Зініна :

\ Mathsf {C_6H_5NO_2 + 3 (NH_4) _2S \ rightarrow C_6H_5NH_2 + 6NH_3 + 3S + 2H_2O}

2. Хімічні властивості

Для аніліну характерні реакції як по аміногрупі, так і по ароматичного кільця. Особливості цих реакцій обумовлені взаємним впливом атомів. З одного боку, бензольні кільце послаблює основні властивості аміногрупи в порівнянні з аліфатичними амінами і навіть з аміаком. З іншого боку, під впливом аміногрупи бензольні кільце стає більш активним в реакціях заміщення, ніж бензол. Наприклад, анілін енергійно реагує з бромної водою з утворенням 2,4,6-тріброманіліна (білий осад).


2.1. Окислення

На відміну від амінів аліфатичного ряду, ароматичні аміни легко окислюються. Прикладом може служити реакція хромової суміші з аніліном, в результаті утворюється барвник "Чорний анілін".

2.2. Реакції електрофільного заміщення

Аминогруппа будучи заступником першого роду робить сильний активуючий вплив на бензольное ядро, що при нітрування може відбутися окислення молекули аніліну, для запобігання окислення аміногрупу перед нитрованием "захищають" ацилированием

2.3. Реакції на азот

2.4. Інші реакції

Гідрування аніліну в присутності нікелевого каталізатора дає циклогексиламін.

3. Виробництво і застосування

Спочатку анілін отримували відновленням нітробензолу молекулярним воднем; практичний вихід аніліну не перевищував 15%. При взаємодії концентрованої соляної кислоти з залізом виділявся атомарний водень, більш хімічно активний у порівнянні з молекулярним. Реакція Зініна є більш ефективним методом отримання аніліну. У реакційну масу вливали нітробензол, який відновлюється до аніліну.

Станом на 2002 рік, у світі основна частина виробленого аніліну використовується для виробництва метілдіізоціанатов, що використовуються потім для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується при виробництві штучних каучуків, гербіцидів і барвників (фіолетового барвника мовеин). [1]

У Росії він в основному застосовується в якості напівпродукту у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів ( сульфаніламідні препарати), але у зв'язку з очікуваним зростанням виробництва поліуретанів можливо значна зміна картини в середньостроковій перспективі.


4. Токсичні властивості

Анілін робить негативний вплив на центральну нервову систему. Викликає кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу і дегенеративних змін еритроцитів.

В організм анілін проникає при диханні, у вигляді пари, а також через шкіру і слизові оболонки. Всмоктування через шкіру посилюється при нагріванні повітря або прийомі алкоголю.

При легкому отруєнні аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. При отруєннях середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювання, іноді, хитка хода, почастішання пульсу. Важкі випадки отруєння вкрай рідкісні.

При хронічному отруєнні аніліном (анілізм) виникають токсичний гепатит, а також нервово-психічні порушення, розлад сну, зниження пам'яті і т. д.

При отруєнні аніліном необхідно насамперед видалення постраждалого з вогнища отруєння, обмивання теплою (але не гарячою!) Водою. Так само вдихання кисню з карбогеном. Також застосовують кровопускання, введення антидотів ( метиленовая синь), серцево-судинні засоби. Потерпілому треба забезпечити спокій.

Гранично допустима концентрація аніліну в повітрі робочої зони 3 мг/м3. У водоймах (при їх промисловому забрудненні) 0,1 мг / л (100 мг/м3). [2]


Примітки

  1. Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook nd, The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Retrieved January 12, 2002 From http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm - www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm
  2. Розділ складений за матеріалами Вікіпедія

Література

Артеменко А.І. - Органічна хімія - 1987.


Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru