Бензол

Бензол
Загальні
Інші назви	фен ( Лоран, 1837), феніловий водень, бензо
Молекулярна формула	C 6 H 6
SMILES	c1ccccc1 C1 = CC = CC = C1
Молярна маса	+78,11 М / моль
Вид	безбарвна рідина
Реєстраційний номер CAS	71-43-2
ГОСТ	8448-78
Властивості
Щільність і фазовий стан	0,8786 г / см = 878,6 кг / м , рідина
Розчинність в воді	1,79 г / л при 25 C
Температура плавлення	5,5 C
Температура кипіння	80,1 C
В'язкість	0,652 Пз при 20 C
Небезпека
Опис	Токсичний, небезпечний для навколишнього середовища, вогненебезпечний
Температура займання парів	-11 C
Температура самозаймання	562 C
Тісні речовини
Тісні вуглеводні	нафталін циклогексан
Похідні	толуол
Якщо не вказано інше, параметри дані для 25 C, 100 кПа

Бензол ( C ₆ H _6, PH H) - органічне хімічна сполука, безбарвна рідина з приємним солодкуватим запахом. Найпростіший ароматичний вуглеводень. Бензол входить до складу бензину, широко застосовується в промисловості, є вихідною сировиною для виробництва ліків, різних пластмас, синтетичної гуми, барвників. Хоча бензол входить до складу сирої нафти, в промислових масштабах він синтезується з інших її компонентів. Токсичний, канцерогенний.

1. Історія

Вперше бензолсодержащіе суміші, що утворюються в результаті перегонки кам'яновугільної смоли, описав німецький хімік Йоганн Глаубер в книзі Furni novi philosophici, опублікованій 1651 ^[1]. Бензол як індивідуальна речовина був описаний Майклом Фарадеєм, що виділив цю речовину в 1825 році з конденсату світильного газу, одержуваного коксуванням вугілля. Незабаром, в 1833 році, отримав бензол - при сухій перегонці кальцієвої солі бензойної кислоти - і німецький фізик-хімік Ейльгард Мічерліх. Саме після цього отримання речовина стали називати бензолом.

До шестидесятих років XIX-го століття було відомо, що співвідношення кількості атомів вуглецю і атомів водню в молекулі бензолу аналогічно такому в ацетилену, і емпірична формула їх - C _n H _n. Вивченням бензолу серйозно зайнявся німецький хімік Фрідріх Август Кекуле, якому в 1865 і вдалося запропонувати правильну - циклічну формулу цієї сполуки. Відома історія про те, що Ф. Кекуле представляв у своїй уяві бензол у вигляді змії з шести атомів вуглецю ^[2]. Ідея ж про циклічність з'єднання прийшла йому в сні, коли уявна змія вкусила себе за хвіст. Фрідріху Кекуле вдалося на той момент найбільш повно описати властивості бензолу. ^[3]

2. Фізичні властивості

Бензол (рідкий)

Безбарвна рідина зі своєрідним різким запахом. Температура плавлення = 5,5 C, температура кипіння = 80,1 C, щільність = 0,879 г / см , молярна маса = 78,11 г / моль. Подібно до всіх вуглеводнів бензол горить і утворює багато кіптяви. З повітрям утворює вибухонебезпечні суміші, добре змішується з ефірами, бензином та іншими органічними розчинниками, з водою утворює азеотропную суміш з температурою кипіння 69,25 C (91% бензолу). Розчинність у воді 1,79 г / л (при 25 C).

3. Хімічні властивості

Для бензолу характерні реакції заміщення - бензол реагує з алкенами, хлор алканами, галогенами, азотної і сірчаною кислотами. Реакції розриву бензольного кільця проходять в жорстких умовах (температура, тиск).

• Взаємодія з хлором у присутності каталізатора:

З ₆ H ₆ + Cl ₂ - (FeCl ₃₎ → З ₆ H ₅ Cl + HCl утворюється хлорбензол

Каталізатори сприяють створенню активної електрофільні частки шляхом поляризації між атомами галогену.

Cl-Cl + FeCl ₃ → Cl ^{ઠ -} [FeCl _4] ^{ઠ +}

З ₆ H ₆ + Cl ^{ઠ --Cl ઠ +} + FeCl ₃ → [З ₆ H ₅ Cl + FeCl _4] → З ₆ H ₅ Cl + FeCl ₃ + HCl

За відсутності каталізатора при нагріванні або освітленні йде радикальна реакція заміщення.

З ₆ H ₆ + 3Cl ₂ - (освітлення) → C ₆ H ₆ Cl ₆ утворюється суміш ізомерів гексахлороциклогексану
відео

• Взаємодія з бромом (чистий):

З ₆ H ₆ + Br ₂ - (FeBr ₃ або AlCl ₃₎ → З ₆ H ₅ Br + HBr утворюється бромбензол
відео

• Взаємодія з галогенопохідні алканов ( реакція Фріделя-Крафтса):

З ₆ H ₆ + З ₂ H ₅ Cl - (AlCl ₃₎ → З ₆ H ₅ З ₂ H ₅ + HCl утворюється етилбензол

З ₆ H ₆ + HNO ₃ - (H ₂ SO ₄₎ → З ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

4. Структура

Бензол за складом відноситься до ненасичених вуглеводням (гомологічний ряд C _n H _2n-6), але на відміну від вуглеводнів ряду етилену C ₂ H ₄ проявляє властивості, притаманні ненасиченим вуглеводнів (для них характерні реакції приєднання) тільки при жорстких умовах, а ось до реакцій заміщення бензол більш схильний. Таке "поведінка" бензолу пояснюється його особливою будовою: знаходженням всіх зв'язків і молекул на одній площині і наявністю в структурі сполученого 6π-електронної хмари. Сучасне уявлення про електронну природі зв'язків в бензолі грунтується на гіпотезі Лайнуса Полінга, який запропонував зображати молекулу бензолу у вигляді шестикутника з вписаною колом, підкреслюючи тим самим відсутність фіксованих подвійних зв'язків і наявність єдиного електронного хмари, що охоплює всі шість атомів вуглецю циклу.

5. Виробництво

На сьогоднішній день існує три принципово різних способи виробництва бензолу.

1. Коксування кам'яного вугілля. Цей процес історично був першим і служив основним джерелом бензолу до Другої світової війни. В даний час частка бензолу, одержуваного цим способом, становить менше 1%. Слід додати, що бензол, що отримується з кам'яновугільної смоли, містить значну кількість тиофена, що робить такий бензол сировиною, непридатним для ряду технологічних процесів.
2. Каталітичний риформінг (аромаізінг) бензинових фракцій нафти. Цей процес є основним джерелом бензолу в США. У Західній Європі, Росії та Японії цим способом отримують 40-60% від загальної кількості речовини. У даному процесі крім бензолу утворюються толуол і ксилоли. З огляду на те, що толуол утворюється в кількостях, що перевищують попит на нього, його також частково переробляють в:
   • бензол - методом гідродеалкілірованія;
   • суміш бензолу і ксилолів - методом диспропорціонування;
3. Піроліз бензинових і більш важких нафтових фракцій. До 50% бензолу виробляється цим методом. Поряд з бензолом утворюються толуол і ксилоли. У деяких випадках всю цю фракцію направляють на стадію деалкілування, де і толуол, ксилоли і перетворюються в бензол.

6. Застосування

Бензол входить в десятку найважливіших речовин хімічної промисловості. Більшу частину одержуваного бензолу використовують для синтезу інших продуктів:

• близько 50% бензолу перетворюють на етилбензол ( алкілування бензолу етиленом);
• близько 25% бензолу перетворюють на кумол ( алкілування бензолу пропиленом);
• приблизно 10-15% бензолу гидрируются в циклогексан;
• близько 10% бензолу витрачається на виробництво нітробензолу;
• 2-3% бензолу перетворюють на лінійні алкілбензолів;
• приблизно 1% бензолу використовується для синтезу хлорбензолу.

У істотно менших кількостях бензол використовується для синтезу деяких інших сполук. Зрідка і в крайніх випадках, через високу токсичність, бензол використовується в якості розчинника. Крім того, бензол входить до складу бензину. Зважаючи на високу токсичності його зміст новими стандартами обмежена введенням до 1%.

7. Біологічна дія

При нетривалому вдиханні парів бензолу не виникає негайного отруєння, тому донедавна порядок робіт з бензолом особливо не регламентувався. У великих дозах бензол викликає нудоту і запаморочення, а в деяких важких випадках отруєння може спричинити смертельний результат. Пари бензолу можуть проникати через неушкоджену шкіру. Якщо організм людини піддається тривалому впливу бензолу в малих кількостях, наслідки також можуть бути дуже серйозними. У цьому випадку хронічне отруєння бензолом може стати причиною лейкемії (раку крові) і анемії (нестачі гемоглобіну в крові). Сильний канцероген.