Знаймо![]() приховати рекламу
| Цей текст може містити помилки.
Введення
Бензол ( C 6 H 6, PH H) - органічне хімічна сполука, безбарвна рідина з приємним солодкуватим запахом. Найпростіший ароматичний вуглеводень. Бензол входить до складу бензину, широко застосовується в промисловості, є вихідною сировиною для виробництва ліків, різних пластмас, синтетичної гуми, барвників. Хоча бензол входить до складу сирої нафти, в промислових масштабах він синтезується з інших її компонентів. Токсичний, канцерогенний. 1. ІсторіяВперше бензолсодержащіе суміші, що утворюються в результаті перегонки кам'яновугільної смоли, описав німецький хімік Йоганн Глаубер в книзі Furni novi philosophici, опублікованій 1651 [1]. Бензол як індивідуальна речовина був описаний Майклом Фарадеєм, що виділив цю речовину в 1825 році з конденсату світильного газу, одержуваного коксуванням вугілля. Незабаром, в 1833 році, отримав бензол - при сухій перегонці кальцієвої солі бензойної кислоти - і німецький фізик-хімік Ейльгард Мічерліх. Саме після цього отримання речовина стали називати бензолом. До шестидесятих років XIX-го століття було відомо, що співвідношення кількості атомів вуглецю і атомів водню в молекулі бензолу аналогічно такому в ацетилену, і емпірична формула їх - C n H n. Вивченням бензолу серйозно зайнявся німецький хімік Фрідріх Август Кекуле, якому в 1865 і вдалося запропонувати правильну - циклічну формулу цієї сполуки. Відома історія про те, що Ф. Кекуле представляв у своїй уяві бензол у вигляді змії з шести атомів вуглецю [2]. Ідея ж про циклічність з'єднання прийшла йому в сні, коли уявна змія вкусила себе за хвіст. Фрідріху Кекуле вдалося на той момент найбільш повно описати властивості бензолу. [3] 2. Фізичні властивостіБезбарвна рідина зі своєрідним різким запахом. Температура плавлення = 5,5 C, температура кипіння = 80,1 C, щільність = 0,879 г / см , молярна маса = 78,11 г / моль. Подібно до всіх вуглеводнів бензол горить і утворює багато кіптяви. З повітрям утворює вибухонебезпечні суміші, добре змішується з ефірами, бензином та іншими органічними розчинниками, з водою утворює азеотропную суміш з температурою кипіння 69,25 C (91% бензолу). Розчинність у воді 1,79 г / л (при 25 C). 3. Хімічні властивостіДля бензолу характерні реакції заміщення - бензол реагує з алкенами, хлор алканами, галогенами, азотної і сірчаною кислотами. Реакції розриву бензольного кільця проходять в жорстких умовах (температура, тиск).
З 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → З 6 H 5 Cl + HCl утворюється хлорбензол Каталізатори сприяють створенню активної електрофільні частки шляхом поляризації між атомами галогену. Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - [FeCl 4] ઠ + З 6 H 6 + Cl ઠ --Cl ઠ + + FeCl 3 → [З 6 H 5 Cl + FeCl 4] → З 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl За відсутності каталізатора при нагріванні або освітленні йде радикальна реакція заміщення. З 6 H 6 + 3Cl 2 - (освітлення) → C 6 H 6 Cl 6 утворюється суміш ізомерів гексахлороциклогексану
З 6 H 6 + Br 2 - (FeBr 3 або AlCl 3) → З 6 H 5 Br + HBr утворюється бромбензол
З 6 H 6 + З 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → З 6 H 5 З 2 H 5 + HCl утворюється етилбензол З 6 H 6 + HNO 3 - (H 2 SO 4) → З 6 H 5 NO 2 + H 2 O 4. СтруктураБензол за складом відноситься до ненасичених вуглеводням (гомологічний ряд C n H 2n-6), але на відміну від вуглеводнів ряду етилену C 2 H 4 проявляє властивості, притаманні ненасиченим вуглеводнів (для них характерні реакції приєднання) тільки при жорстких умовах, а ось до реакцій заміщення бензол більш схильний. Таке "поведінка" бензолу пояснюється його особливою будовою: знаходженням всіх зв'язків і молекул на одній площині і наявністю в структурі сполученого 6π-електронної хмари. Сучасне уявлення про електронну природі зв'язків в бензолі грунтується на гіпотезі Лайнуса Полінга, який запропонував зображати молекулу бензолу у вигляді шестикутника з вписаною колом, підкреслюючи тим самим відсутність фіксованих подвійних зв'язків і наявність єдиного електронного хмари, що охоплює всі шість атомів вуглецю циклу. 5. ВиробництвоНа сьогоднішній день існує три принципово різних способи виробництва бензолу.
6. ЗастосуванняБензол входить в десятку найважливіших речовин хімічної промисловості. Більшу частину одержуваного бензолу використовують для синтезу інших продуктів:
У істотно менших кількостях бензол використовується для синтезу деяких інших сполук. Зрідка і в крайніх випадках, через високу токсичність, бензол використовується в якості розчинника. Крім того, бензол входить до складу бензину. Зважаючи на високу токсичності його зміст новими стандартами обмежена введенням до 1%. 7. Біологічна діяПри нетривалому вдиханні парів бензолу не виникає негайного отруєння, тому донедавна порядок робіт з бензолом особливо не регламентувався. У великих дозах бензол викликає нудоту і запаморочення, а в деяких важких випадках отруєння може спричинити смертельний результат. Пари бензолу можуть проникати через неушкоджену шкіру. Якщо організм людини піддається тривалому впливу бензолу в малих кількостях, наслідки також можуть бути дуже серйозними. У цьому випадку хронічне отруєння бензолом може стати причиною лейкемії (раку крові) і анемії (нестачі гемоглобіну в крові). Сильний канцероген. Цей текст може містити помилки. Схожі роботи | скачати |