Вінілацетилену

Вінілацетилену - 1-бутен-3-ін - ненасичений вуглеводень, що має формулу C 4 H 4. Містить одну подвійну і одну потрійну вуглецеву зв'язок.


1. Фізичні властивості і токсичність

Безбарвний газ з різким запахом. Не розчинний у воді, розчинний у вуглеводнях, бензолі та ін органічних розчинниках [1].

Дратує слизові оболонки, ГДК 20 мг / м .

NFPA : Nfpa h2.png Nfpa f4.png Nfpa r3.png


2. Отримання

Вперше вінілацетилену був отриманий розкладанням четвертинні амонієві солі:

[(CH 3) 3 NCH 2 CH = CHCH 2 N (CH 3) 3] I 2 → 2 [(CH 3) 3 NH] I + HC ≡ C-CH = CH 2

У промисловості вінілацетилену отримують олігомеризації ацетилену в присутності солей одновалентен міді та хлориду амонію у водному середовищі:

2H-C ≡ CH → CH 2 = CH-C ≡ CH

Інший варіант - дегидрохлорирования 1,3-діхлорбутена-2 гідроксидом калію в середовищі етиленгліколю [1] :

CH 2 Cl-CH = CCl-CH 3 + 2KOH → CH 2 = CH-C ≡ CH + 2KCl + 2H 2 O

3. Хімічні властивості

Вінілацетилену в реакціях зазвичай поводиться подібно ацетилену.

Див докладніше статтю Алкіни

Приєднує воду у присутності солей ртуті з утворенням метілвінілкетона:

CH 2 = CH-C ≡ CH + H 2 O → CH 2 = CH-CO-CH 3

Утворює характерний осад при пропусканні в аміачний розчин оксиду срібла:

CH 2 = CH-C ≡ CH + Ag (NH 3) 2 OH → CH 2 = CH-C ≡ C-Ag ↓ + 2NH 3 + H 2 O

Легко гідруван в присутності Pd до бутадієну :

CH 2 = CH-C ≡ CH + H 2 → CH 2 = CH-CH = CH 2

Важливою реакцією вінілацетилену є здатність приєднувати HCl C освітою хлоропрена.


4. Застосування

Chloroprene synthesis.svg

Реакція отримання хлоропрена - мономера для синтезу хлоропренового каучуку є одним з найважливіших напрямків використання вінілацетилену в промисловості.

Продукти полімеризації вінілацетилену знаходять застосування в якості лакофарбових матеріалів.


Література

  1. Петров А. А. вінілацетилену і його гомологи / Успіхи хімії, 1960, Том 29, № 9, Сторінки 1049-1087.
  2. Вартанян С. А. Хімія вінілацетилену і його похідних. - Єреван: Вид-во АН Арм. РСР, 1966. - 347 c.
  3. Тьомкін О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Хімія. Механізми реакцій. Технологія. - М.: Хімія, 1991

Примітки

  1. 1 2 Хімічна енциклопедія. / Вінілацетилену. / / Головний редактор І. Л. Кнунянц. - М.: "Радянська енциклопедія", 1988 рік. - Т. 1.
Перегляд цього шаблону Вуглеводні
Алкани Метан Етан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нона Декан Ундекан Додекан Трідекан Тетрадекан Гексадекан Ейкозан...
Алкени Етилен Пропен Бутен Пента гекса гептилу Октен...
Алкіни Ацетилен Пропін Бутін
Дієни Пропаде Бутадієн Ізопрен
Інші ненасичених Вінілацетилену Діацетілен
Циклоалкани Циклопропан Ціклобутан Циклопентан Циклогексан Декалін Інду
Ароматичні Бензол Толуол Діметілбензоли Етилбензол Пропілбензолу Кумолу Стирол Фенілацетілен Інду Ціклобутадіен Дифеніл Діфенілметана Тріфенілметан Тетрафенілметан
Поліциклічні Нафталін Антрацен Пентацен Фенантрен Пірен Бензпірен Азулен Хризо