Гомологічний ряд

Рис. 1 - Температури плавлення (синій) і кипіння (червоний) в гомологічної ряду n-алканів C1 ... C14.
Рис. 2 - Температури плавлення (синій) і кипіння (фіолетовий) в гомологічної ряду аліфатичних карбонових кислот C1 ... C8.

Гомологічний ряд - ряд хімічних сполук одного структурного типу (наприклад, алкани або аліфатичні спирти - спирти жирного ряду), що відрізняються один від одного за складом на певне число повторюваних структурних одиниць - так звану "гомологічну різниця". Найчастіше це метиленові ланки: ...-СН 2 - ... Найпростіший приклад гомологічного ряду - нижчі гомологи алканів (загальна формула С n H 2n +2): метан CH 4, етан C 2 H 6, пропан З 3 H 8 і т. д .


Гомологія і структура з'єднань

В основі поняття гомології в органічній хімії лежить фундаментальне положення про те, що хімічні та фізичні властивості речовини визначаються структурою його молекул: ці властивості визначаються як функціональними групами з'єднання ( гідроксил спиртів, карбоксильна група карбонових кислот, арільная група ароматичних сполук і т. п.), так і його вуглецевим скелетом.

Сам комплекс хімічних властивостей і, відповідно, належність сполуки до певного класу, визначається саме функціональними групами (так, наявність карбоксильної групи визначає прояв з'єднанням кислотних властивостей і його приналежність до класу карбонових кислот), але на ступінь прояву хімічних властивостей (наприклад, реакційна здатність та константа дисоціації) або фізичні властивості (температури кипіння і плавлення, показник заломлення і т. п.) впливає і вуглецевий скелет молекули (див. Рис. 1).

У разі подібності вуглецевих скелетів з'єднань, тобто відсутності ізомерії, формулу гомологічних з'єднань можна записати як X-(СН 2) n-Y, з'єднання з різним числом n метиленових ланок є гомологами і належать до одного класу сполук (наприклад, H-(СН 2) n-COOH - аліфатичні карбонові кислоти) . Таким чином, сполуки-гомологи належать до одного класу сполук, і властивості найближчих гомологів найбільш близькі.

У гомологічних рядах спостерігається закономірна зміна властивостей від молодших членів ряду до старших, проте така закономірність може порушуватися, в першу чергу, на початку ряду, через утворення водневих зв'язків за наявності функціональних груп, здатних до їх утворення (див. Рис. 2, температури плавлення).


Цікаві факти

При дослідженні паралелізмів в явищах спадкової мінливості, М. І. Вавіловим, за аналогією з гомологічними рядами органічних сполук, було введено поняття Гомологічні ряди у спадковій мінливості.