Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Кокаїн



План:


Введення

Листя коки

Кокаїн - метиловий складний ефір бензоілекгоніна, алкалоїд тропанового ряду, володіє місцевоанестезуючу і наркотичним дією. Поряд з іншими алкалоїдами міститься в рослинах роду Ерітроксілум ( Erythroxylum ), Зокрема: Кокаїновий кущ ( Erythroxylum coca ), Erythroxylum laetevirens , Erythroxylum novogranatense , Erythroxylum recurrens , Erythroxylum steyermarkii та ін, поширених у тропічній зоні Південної Америки [1] , [2].

Завдяки своєму тонізуючого і наркотичному дії листя коки (Erythroxylum coca var. Coca) тривалий час вживалися корінним населенням Південної Америки; виділений в середині XIX століття з листя коки чистий кокаїн поширився в Європі і США. Спочатку він широко застосовувався в медичних цілях, але до початку XX століття був майже повністю витіснена з медичної практики досконалішими препаратами.

Кокаїн є другим, після опіатів, "проблемним наркотиком" (наркотичною речовиною, зловживання яким представляє собою значну соціально-економічну проблему). У зв'язку з географічною близькістю районів культивування куща коки і виробництва хімічно чистого кокаїну, вживання даної речовини переважно поширене в Північній і Південній Америці, на частку яких припадає 70% світового споживання кокаїну, на частку Західної Європи - 22% [3]. У Росії даний наркотичний препарат вживається значно рідше з-за високої ціни [4].

Має безліч т. п.


1. Історія

Як психостимулятора кокаїн застосовувався індіанцями Південної Америки з III століття до нашої ери [4] [7]. Корінними жителями північних Анд (де природно виростали чагарник не вимагав за собою догляду і давав по кілька врожаїв на рік) "Мама кока" шанувалася доброї богинею, благоволив людині і освячувала його своєю могутністю [8].

В імперії інків жування листя коки було поширене серед жерців і знаті [7]. Активно використовувалася жування листя коки та державними структурами імперії інків [7]. Так як інки не знали коней та інших верхових тварин, всі термінові повідомлення доставлялися гінцями - і для подолання втоми і підвищення витривалості гінці брали з собою сушене листя коки [7]. Воїнам перед марш-кидком видавалися порції листя коки, що прискорювало марш і дозволяло долати значні відстані [4] [7] [9]. Процес жування листя коки так міцно ввійшов у життя індіанців, що став свого роду мірою довжини і часу.

Листя коки використовувалися індіанцями інка в медичних і релігійних цілях, а також як засіб для зняття втоми почуттів і голоду. Вважалося, що контакт зі світом духів, що здійснюється в результаті впливу рослини на організм, зміцнює тіло і душу. Перш ніж почати збір врожаю коки, індіанець проводив ніч з жінкою, щоб привести "Маму коку" в добрий настрій. При цьому саморобний (слина) "розчин" соку рослини втирався в чоловічий статевий орган, щоб підсилити потенцію і продовжити насолоду [8].

В XVI столітті, після завоювання імперії інків, іспанці спробували заборонити жування листя коки, але через масове невдоволення місцевого населення і неможливості обмеження доступу до кущів коки від заборони довелося відмовитися. Починаючи з 1575 року європейці повністю взяли торгівлю листям коки під свій контроль. 82% європейців у Перу виявилися так чи інакше зайняті цим виробництвом [10]. Коли Другим Лімський Собором в 1567 жування коки було визнано язичницьким обрядом і заборонено, відомий юрист Хуан де Матьенсо (прихильник жорсткої експлуатації індіанців і лобіст вирощування коки) в тому ж році заявив: "Не будь коки - не буде Перу" [11], так як кока була одним з найважливіших джерел доходу віце-королівства Перу і, відповідно, Іспанської імперії.

У своїй доповіді про Перу Дієго де Роблес (1570-і роки) повідомляв: "кока Анд дуже шкідлива для індіанців ... від неї загинуло дуже багато людей", маючи на увазі вкрай високу смертність при зборі коки, що виростає в несприятливих для життя людини умовах, що було викликано масовим ураженням індіанців інфекційними захворюваннями, рознощиками яких, як правило, були комарі [12]. Про це ж говорив у своїй доповіді королю Іспанії чиновник Фернандо Сантільан, який наводив відомості про те, що при інках вирощування коки не було поширене повсюдно, її лише заготовляли для самого Інки та ряду вищих урядовців, і тільки іспанці- енкомендеро почали зганяти індіанців в місця зростання коки для її збору і заготівлі [13], тобто з іспанським завоюванням і почалося масове вживання коки серед місцевого населення.

Після того, як вживання коки в Перу було офіційно дозволено іспанськими властями, порції листя стали видаватися працівникам 3-4 рази на день, для вживання під час коротких періодів відпочинку [8]. Контроль над доходами взяла на себе католицька церква [10]. У 1539 році єпископ Куско встановив обов'язковий десятивідсотковий податок з кожного нового врожаю коки [14]. До цього часу змінилося іспанське законодавство дозволило новим землевласникам-конкістадорам захопити практично всі гігантські плантації коки, створені в XV столітті індіанцями інка [10].


1.1. Поширення коки

Вважається, що першим листя коки в Європу доставив в 1505 Амеріго Веспуччі. Спочатку самі іспанці з презирством ставилися до всіх проявів культури корінних жителів і тому не виявляли інтересу до звичаїв, пов'язаних з жуванням листя рослини. Але незабаром ставлення до коку тут стало змінюватися; про коку заговорили як про "еліксир життя" [8]. У 1569 році Нікола Монардес назвав відчуття, що виникають при розжовуванні листя "великим задоволенням", зауваживши, що рослина використовується корінним населенням і для занурення в "стан безумства" [15]. З'явилися і перші свідоцтва про цілющі властивості медичних рослини; про використання його для лікування переломів і гнійних ран повідомляв, зокрема, в 1609 році єзуїт падре Блас Валера [16]. Він же писав:

Кука є певним деревцем висотою і товщиною з виноградну лозу, і в нього мало гілок, а на них багато ніжного листя, шириною з великий палець і завдовжки з половину того ж пальця, з приємним, але трохи слабким запахом; це листя індіанці та іспанці називають кука . Індіанцям так подобається кука, що вони цінують нижче неї золото, і срібло, і дорогоцінні камені; її висаджують з великим увагою і турботою, а з ще більшими - збирають, бо вони знімають самі листя руками і сушать їх на сонці, і так сухими їх їдять індіанці, але не захоплюючи їх, але вони тільки смакують запах і ковтають сік. Про те, яку користь і силу таїть в собі кука, можна зробити висновок з того, що індіанці, які їдять її, виявляють більше сили і більше схильності до праці, і безліч разів, задоволені нею, вони трудяться цілий день без їжі. Кука оберігає тіло від багатьох захворювань, і наші вороги користуються нею, розтираючи її в порошок, щоб попереджати і заліковувати запалитися виразки, щоб зміцнювати переламані кістки, щоб знімати озноб тіла або попереджати його поява, щоб лікувати гниють виразки, повні черв'яків. Отже, якщо вона настільки корисна для зовнішніх захворювань, володіючи настільки чудовими лікувальними властивостями, чи не є вона ще більш корисним і сильним ліками для нутрощів тих, хто її їсть? ... Серед інших цілющих властивостей кукі називають її корисність для зубів.

- Інка Гарсіласо де ла Вега. Історія держави Інків. Книга восьма, глава XV. [17]

Перша згадка про коку в наукових джерелах відноситься до 1708 і належить німецькому ботаніку Герман Бургаве ("Institutions Medicae") [10].

Протягом всього XVIII століття репутація коки в Європі неухильно зростала. В 1814 британський журнал " Gentleman's Magazine "закликав учених приступити впритул до дослідження рослини, щоб" людина могла використовувати коку замість їжі, час від часу на місяць припиняючи прийом їжі в разі необхідності " [8].

В 1821, після того, як медик, а також президент Перу Іполіто Унануе прочитав доповідь в Нью-Йорку, про властивості коки дізналися в США [18]. У Європі ж до 1850 вживання коки було досить обмежена [4] [9].

Багато європейських вчені билися над тим, щоб ізолювати активний алкалоїд коки. Першим це зробив у 1855 німецький хімік Фрідріх Гедке ( ньому. Friedrich Gaedcke ). Назвавши отриманий алкалоїд C 32 H 20 NO 8 ерітроксіліном (erythroxyline), він опублікував докладний його опис в журналі "Archiv der Pharmazie" [19].


1.1.1. Поява і популяризація кокаїну

В 1856 доктор Карл Шерцер, вчений, який здійснював кругосвітню подорож на борту фрегата "Novara", на замовлення лабораторії Велера привіз в 1859 році з Перу скриню з листям коки, який був переданий хіміку Альберту Німанн ( ньому. Albert Niemann ) З Геттінгенського університету в Німеччині [20]. Розвинувши і вдосконаливши процес очищення [21] алкалоїду, той назвав його кокаїном [4] [9] [22]. Було отримано також кокаїновий віск - C 66 H 66 O 4 і ряд інших продуктів. Крок за кроком Німанн описав проведений ним процес в дисертації "Про новий органічному підставі, що міститься в листі коки" ( ньому. ber eine neue organische Base in den Cocablattern ). Работа была опубликована в 1860 году и принесла ему докторскую степень [21]. Ниманн умер, не завершив начатой работы. Исследования Майша и Вильяма Лессена (англ. Maisch, William Lessen ) позволили определить точную формулу: C 17 H 21 NO 4. Полный синтез кокаина удалось провести в 1897 году Рихарду Вильштеттеру в лаборатории Айнхорна [23] [24].

З 1879 года после экспериментов В. К. Анрепа в Вюрцбургском университете [25] начались исследования возможностей применения кокаина в анестезии. Карл Коллер положил начало использованию кокаина в офтальмологии, Генрих Квинке применил кокаин как анестетик при лечении позвоночника [20] [26].

В 1859 году итальянский доктор Паоло Мантегацца, вернувшись из Перу с листьями коки, занялся с ними экспериментами на себе самом, отчёт о которых опубликовал сначала в миланской прессе, затем в книге "Гигиенические и медицинские достоинства кока". Описав ощущения, которые наступали при жевании листьев, автор предположил, что растение может использоваться в "борьбе против налета на языке и газов, а также для отбеливания зубов" [20].

В 1863 году под впечатлением от публикации П. Монтегацци химик Анжело Мариани начал производство вина, получившего название Mariani Wine, - своего рода настойку на листьях коки, в которой алкоголь служил растворителем, способствуя выделению кокаина из листьев (в среднем 6 мг на унцию) [27]. Папа Римский Лев XIII, повсюду носивший с собой фляжку с "Мариани", в конечном итоге наградил создателя напитка золотой звездой [28]. Сам Мариани утверждал, что готов опубликовать 13 томов благодарностей от потребителей, в числе которых были политики, актёры и практически "все врачи, обслуживавшие королевские семьи Европы" [29].

Вино с добавкой кокаина

В 1883 году Теодор Ашенбрандт (нем. Theodor Aschenbrandt ) рекомендовал кокаин к употреблению военнослужащим баварской армии и выяснил, что он повышает выносливость солдат во время манёвров. Опубликованный отчет о наблюдениях Ашенбрандта привлёк к проблеме внимание широкой медицинской общественности; в числе заинтересовавшихся ею оказался и Зигмунд Фрейд [30]. В 1884 году Фрейд приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты. Он издал статью ("ber Coca"), в которой пропагандировал кокаин как лекарство от депрессии, различных неврозов, сифилиса, алкоголизма, морфийной наркомании, сексуальных расстройств, и начал активно применять кокаин в своей психотерапевтической практике. Кокаин, как писал Фрейд, вызывает:

...Подъём духа и продолжительную эйфорию, которая ничем не отличается от обычной эйфории здорового человека. Вы замечаете рост возможностей самоконтроля, прилив жизненных сил и увеличение работоспособности. Другими словами, остаетесь совершенно нормальным человеком, и очень скоро уже просто не верите, что находитесь под воздействием препарата... Продолжительная и интенсивная физическая работа выполняется, не оставляя ощущения усталости. Результат достигается без каких бы то ни было неприятных побочных эффектов, характерных для воздействия алкоголем. Абсолютно никакой тяги к кокаину не появляется ни после первого, ни после последующих применений лекарства [31].
Оригинальный текст (Нім.)

Die psychische Wirkung des Cocainum mur. in Dosen von 0,05 bis 0,10 Gramm besteht in einer Aufheiterung und anhaltenden Euphorie, die sich von der normalen Euphorie des gesunden Menschen in gar nichts unterscheidet. Es fehlt gnzlich das Alterationsgefhl, das die Aufheiterung durch Alkohol begleitet, es fehlt auch der fr die Alkoholwirkung charakteristische Drang zur sofortigen Bettigung. Man fhlt eine Zunahme der Selbstbeherrschung, fhlt sich lebenskrftiger und arbeitsfhiger; aber wenn man arbeitet, vermisst man auch die durch Alkohol, Tee oder Kaffee hervorgerufene edle Excitation und Steigerung der geistigen Krfte. Man ist eben einfach normal und hat bald Mhe, sich zu glauben, dass man unter irgend welcher Einwirkung steht

Под влиянием этой и нескольких последующих работ Фрейда образованные европейцы начали использовать кокаин [4].

В 1869 году кока проникла в Нью-Йорк : на рынки "Кью Гарденс" поступили первые семена растения [10]. В 1876 году листья коки сделались своего рода спортивным допингом: вплоть до 1885 года британские мастера спортивной ходьбы на ходу жевали листья, добиваясь таким образом улучшения результатов [10].

В 1885 на ринок надійшло винахід Джона Пембертона, газований напій Кока-Кола, що містив кокаїн. До складу цього напою входили листя коки і горіхи кола, чим і було обумовлено назва напою. В 1906 після прийняття в США федерального закону "Про чистоту їжі і ліків" (англ.), з напою кокаїн був повністю виведений; в якості стимулюючого інгредієнта був залишений лише кофеїн [32]. Також в 1885 році американська фірма Parke-Davis почала продаж кокаїну в різних формах, включаючи розчин для внутрішньовенних ін'єкцій, до якого додавалася голка [33]. У рекламі стверджувалося: продукт "замінить вам їжу, зробить боягуза хоробрим, безмовного - красномовним ... зробить стражденного бездушним до болю" [30].

У Москві німецький кокаїн продавався в аптеках по рублю за коробочку [4]. Та ж картина спостерігалася в США. В Мемфісі, Теннессі, на початку двадцятого століття кокаїн продавався в звичайних аптеках і коштував від 5 до 10 центів в залежності від розмірів упаковки. По всьому узбережжю Міссісіпі працівники використовували кокаїн як стимулюючий засіб, причому білі роботодавці повсюдно заохочували чорношкірих до його використання [34]. "Його стимулюючі і доставляють задоволення властивості служать зміцненню американського національного характеру з його ініціативністю, енергійністю, невгамовної активністю і безмежним оптимізмом" [29], - писав психолог Рональд Зігель.

У ході російської революції 1917 року виникло таке поняття як "балтійський чай". Введене в ужиток революційними матросами, суміш вживана ними представляла собою розчин кокаїну в етиловому спирті або іншому міцному алкоголі. Така суміш є патогенетично обумовленої і пролонгує і посилює ефекти від прийому кокаїну, за рахунок формування специфічного метаболіту - кокоетілена, який значно краще проникає через гематоенцефалічний бар'єр.


1.1.2. "Кокаїнова паніка" і заборона кокаїну

Перші повідомлення про те, що кокаїн викликає залежність, з'явилися наприкінці 1880-х років, а проте, громадськість США це стурбувало лише на початку XX століття. Країну охопила "кокаїнова паніка", що мала, як зазначалося пізніше, соціальну і расову підгрунтя [29]. Антікокаіновая кампанія розгорнулася тут в 1900 році. Три роки по тому Journal of Pharmacy виступив з ні на чому не заснованим заявою про те, що "більшість вживають кокаїн - це картярі, представники богеми, повії вищого і нижчого класу, нічні портьє і носильники, зломщики, рекетири, сутенери і наймані робітники без певних професій " [29]. На розвитку масового виробництва наркотику це не позначилося. У 1910 році в Амстердамі зусиллями основних компаній-виробників - Merck, Sandoz і Hoffmann-La Roche - був створений перший в історії кокаїновий картель, що називався Cocaine Manufacturers Syndicate [8], причому його існування від широкої публіки трималося в секреті. Кілька років тому на острові Ява власниками голландських плантацій коки був створений конкуруючий синдикат [35] : 111 .

Тим часом в американській пресі антікокаіновая кампанія набирала силу. В 1914 доктор Крістофер Кох ( англ. Christopher Koch ) З Товариства фармацевтів штату Пенсільванія заявив у пресі, що "Більшість нападів на білих жінок на Півдні - це прямий результат дурманного впливу кокаїну на негритянський мозок" [29]. За цієї масової істерією переховувався страх білого населення перед можливістю негритянських бунтів. "Ходили чутки про те, що кокаїн надає якусь надприродну силу, особливу хитрість і вміння ... Ці фантазії мали відношення до страху білих, а не до реального дії кокаїну, і з'явилися всього лише ще одним приводом для посилення гноблення чорношкірих" [29], - писав Д. Мусто. В 1912 кокаїн розглядався в числі інших наркотичних речовин на Опіумної Конвенції (Конвенція де Ла Айа) [18]. З'ясувалося, що це смертельно небезпечна речовина: тільки в США до цього часу було зафіксовано 5 тисяч смертельних випадків, пов'язаних з його вживанням [10]. В 1914 У США закон Харрісона про податки на наркотичні засоби (англ.) наклав серйозні обмеження на поширення кокаїну. Він був офіційно оголошений наркотиком, а в 1922 поставлено поза законом [36].

До цього часу розшифровка хімічної структури кокаїну дала поштовх до синтезу таких відомих місцевих анестетиків, як анестезин, новокаїн та інших. У зв'язку з синтезом цих місцевих анестетиків до середини XX століття кокаїн був практично повністю витіснено з медичної практики [4]. Тим не менш, у довоєнні роки виробництво кокаїну розширювалося [10], причому лідируючі позиції захопила Японія, на частку якої в 1930-х роках припадало 23,3% світового виробництва кокаїну (США - 21,3%, Німеччина - 15%, Великобританія - 9,9%, Франція - 8,3%). [35] : 113


1.1.3. Друга половина XX - початок XXI століття

В 1963 кока і кокаїн за рішенням ООН були внесені в список заборонених речовин. Тим не менш вживання наркотика в різних його модифікаціях лише зростала. У 1970-х роках преса заговорила про "кокаїнової епідемії" в Південній Америці. Широке поширення отримала тут нова, курильна різновид наркотика, "Базука". Першими про її небезпеки заговорили перуанські фармакологи; з'явилися повідомлення (у США спочатку пройшли непоміченими) про наркоманів ( ісп. basuco pastaleros ), Які безперервним курінням доводили себе до божевілля і нерідко до загибелі [36].

У 1976-1980 роках кількість ввезеного в США кокаїну зросла вдвічі. Ціна на кокаїн різко впала - частково, завдяки (інспірованому ЦРУ, як вважали багато) перевороту в Болівії. У жовтні 1982 президент Рональд Рейган офіційно оголосив кокаїну війну, заявивши про рішучість "зробити все необхідне, щоб усунути цю наркотичну загрозу" [36]. Видимих ​​результатів це не принесло. В одному тільки 1988 році в США 300 тис. немовлят народилися з кокаїнової залежністю [37].

До 2000 року країни Південної Америки експортували близько 1000 тонн очищеного кокаїну [8]. У США (за даними на 2005) кокаїновий ринок становив 50 млрд доларів [38] [39]. За даними на 2009 рік 34 млн американців старше 12 років хоча б раз пробували кокаїн. Щорічно в США більше 15 тисяч осіб помирають від причин, безпосередньо пов'язаних з вживанням кокаїну [37].

Близько двох відсотків американців вживають кокаїн регулярно; тій же пропорції досягла Великобританія, де кокаїн залишається самим "фешенебельним" з наркотиків [14]. Протягом 2008 року тут стався 25%-й стрибок: загальне число британців, які регулярно вживають кокаїн, до початку 2009 року досягла одного мільйона [40]. Встановлено, що 6,8% дорослого населення країни коли-небудь пробувало кокаїн; це найвищий показник в Європі (на другому місці йде Іспанія: 4,9%), причому за останні 15 років він у Великобританії виріс втричі [40].


2. Физико-химические свойства

2.1. Фізичні властивості

Кокаин : Молекулярная масса - 303,4 а.е. м.. Возгоняется при температуре около 90 C. Один грамм растворяется в 600 мл воды, 270 мл воды при 80 C, 0,7 мл хлороформа, 6,5 мл этанола, 3,5 мл диэтилового эфира, а также растворим в этилацетате, сероуглероде, ацетоне.

Кокаина гидрохлорид : C 17 H 21 NO 4 HCl; Молекулярная масса - 339,8 а. е. м.; бесцветные игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения [41]. Один грамм растворим в 0,4 мл воды, 3,2 мл холодного и 2 мл горячего этанола, 12,5 мл хлороформа, растворим также в глицерине, ацетоне; нерастворим в диэтиловом эфире и маслах; при приготовлении растворов следует избегать нагревания из-за разложения [42]. Форма выпуска фармакопейного препарата - порошок [41] [43].


2.2. Хімічні властивості

Кокаин, как и циннамилокаин, и руксиллин, представляет собой метиловый эфир бензоилированного экгонина. Все три алкалоида при гидролизе распадаются до экгонина, то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов "скелетом".

Качественный химический анализ.

Образец при подозрении на кокаин обрабатывают раствором роданида кобальта. Наличие кокаина устанавливают по появлению синего окрашивания [23].

Официально рекомендуемой методикой химического анализа является реакция Эрлиха. Капельный анализ образцов проводится криминалистами с помощью реактива, который готовят растворением 0,5 г п-диметиламинобензальдегида в 50 мл смеси, состоящей из этанола и концентрированной серной кислоты, взятых в соотношении 3:2 (по объёму). При проведении испытаний несколько капель индикаторного раствора, который может долго храниться в герметично закрытой темной склянке, добавляют к нескольким миллиграммам исследуемого объекта, помещенного в фарфоровую чашку, после чего смесь нагревают до 100 C и выдерживают при этой температуре 3 мин. Наличие кокаина устанавливают по появлению красного окрашивания [44].


3. Синтез

3.1. Біосинтез

Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов - аминокислота орнитин.

Первая стадия биосинтеза, образование N-метил-Δ 1 -пирролинового катиона, является общей для всех тропановых и пирролидиновых алкалоидов. У процесі декарбоксилирования орнитина с участием пиридоксальфосфата (PLP) образуется путресцин, который затем метилируется до N-метилпутресцина с участием S-аденозилметионина (SAM). Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участием диаминооксидазы является альдегид, который затем подвергается внутримолекулярной циклизации в процессе образования основания Шиффа [45] [46].

N-methylpyrrolinium biosynthesis ru.svg

N-метилпирролиновый катион участвует в реакции Манниха с молекулой ацетилкофермента А (ацетил-КоА). В процессе реакции образуются R- и S- энантиомеры, в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийся конденсации Клайзена с ещё одной молекулой ацетил-КоА. Получившееся соединение окисляется с образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет. Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителя никотинамидадениндинуклеотида (NADH), после чего следует образование сложного эфира с бензоил- КоА [47].

Cocaine biosynthesis ru.svg

3.2. Пути получения

Тропановые алкалоиды - производные тропина и псевдотропина

Основным источником кокаина являются листья куста коки, в дикорастущих сортах растения содержание кокаина не превышает 1 %. Листья куста коки содержат следующие алкалоиды [23] :

  • Кокаин;
  • Цинамилкокаин;
  • α- и β- Труксиллин;
  • Бензоилэкгонин;
  • Метиловый эфир экгонина;
  • Норэкгонин;
  • Тропакокаин;
  • Гигрин;
  • Кускгигрин;
  • Метиловый эфир экголидина.

Обезболивающим и психостимулирующим эффектом из этих алкалоидов обладают кокаин, и, в значительно меньшей степени, цинамилкокаин. При первичной очистке кокаина-сырца выход чистого вещества составляет менее 1 % от массы сырья, также выделяется большое количество загрязнённых остатков, которые не могут быть использованы без дополнительной обработки [23].

Молекула кокаина

Эта проблема была решена в 1890-х годах, когда было доказано что в основе всех тропановых алкалоидов коки лежит экгонин. После этого открытия стало понятно, что можно значительно увеличить количество кокаина, получаемого из листа коки, если расщепить все имеющиеся алкалоиды до экгонина, а затем синтезировать из него кокаин. [23]

Оставшееся после первичной обработки сырье подвергается гидролизу при нагревании с кислотой или щёлочью, в результате которой алкалоиды распадаются до экгонина. Полученный экгонин может быть превращён в кокаин двумя путями [23] :

Перший полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году [48]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном [23] [49].


4. Формы выпуска

Гидрохлорид кокаина в виде порошка

4.1. Паста коки

Дешёвый продукт, получаемый первичной экстракцией кокаина из листьев коки. Беловатый, кремовый или бежевый порошок, обычно влажный, содержащий мягкие, легко разрушаемые надавливанием пальца агрегаты. Помимо кокаина содержит вещества, добавляемые для экстракции, например, карбонат марганца. Содержание кокаина колеблется от 40 до 90 % [50].

4.2. Кокаина гидрохлорид

Гидрохлорид кокаина

Соль кокаина, классическая форма выпуска. Медицинские препараты кокаина также представляют собой водные растворы кокаина гидрохлорида [51]. Белый, чуть желтоватый или кремовый порошок, допускается содержание твёрдых прозрачных кристаллов [50] [52].

Вещество, полученное непосредственно от производителя или оптовых торговцев представляет собой хорошо очищенный продукт, содержащий 80-95 % кокаина и минимум минорных алкалоидов и балластных веществ. В розничной продаже исходный состав, в большинстве случаев, разбавляется в 2-3 раза различными примесями. В качестве балластных веществ могут применяться схожие по внешним эффектам с кокаином дешёвые и не обнаруживающиеся органолептически стимуляторы, например, амфетамин, кофеин и т. п. [50] [51] [52].

Подобная операция позволяет почти незаметно для клиента разбавить дозу в 2-3 раза. Также применяются ещё более дешёвые балластные вещества - сахарная пудра, сухое молоко - которые значительно снижают эффективность дозы, но позволяют получить из исходной дозы 5-6 вторичных [50] [51].


4.3. Крэк

Крэк

Крэк (англ. Crack ) - более дешёвая версия кокаина, предназначенная для курения. Представляет собой свободное основание (англ. free base , имеет непротонированную аминогруппу), получаемое путём щелочной экстракции растворителями (эфиром). Поскольку гидрохлорид кокаина относительно дорог и разлагается при высокой температуре, в конце 70-х годов XX века в продажу поступило его свободное основание. В связи с более высокой температурой распада данное вещество может вводиться в организм путём курения. В конце XX века данный вид кокаина распространился в США и странах Латинской Америки. Своё название крэк получил из-за характерного щёлкающего звука, сопровождающего его курение, этот звук возникает при термическом разрушении кристаллов свободного основания кокаина. Температура плавления крэка составляет 98 C, в связи с чем он легко испаряется при курении без потери наркотического эффекта. Также крэк употребляют в качестве разогретого вещества, используя героиноподобный метод, заключающийся во введении кокаина внутрь на подогретой чайной ложке. Это так называемый коксер [50] [53].


4.4. Спидбол

Спидбол (англ. Speedball ) - смесь крэка и героина, самая опасная форма распространяемого кокаина. Значительная опасность для здоровья обусловлена перекрёстным взаимодействием опиоидного наркотика героина и психостимулятора кокаина. Подобное сочетание может вызывать серьёзные осложнения в функционировании сердечно-сосудистой системы, в перспективе - перекрёстную физическую зависимость с очень тяжело протекающим абстинентным синдромом [50].


5. Механизм действия

Кокаин действует на 3 принципиально значимые для нервной деятельности нейромедиаторные системы: дофаминовую, норадреналиновую, серотониновую. Связывая транспортеры моноаминов, кокаин нарушает обратный нейрональный захват нейромедиаторов пресинаптической мембраной. В результаті нейромедиатор остаётся в синаптической щели и с каждым прохождением нервного импульса концентрация его растёт, что приводит к усилению воздействия на соответствующие рецепторы постсинаптической мембраны. Одновременно с этим истощается запас нейромедиатора в депо пресинаптической мембраны, особенно ярко наблюдается этот эффект при неоднократном употреблении кокаина. С каждым нервным импульсом выделяется все меньше нейромедиаторов и компенсаторно возрастает плотность рецепторов к данному катехоламину на постсинаптической мембране, данное явление особенно характерно для дофаминовых рецепторов [54] [55].

Вызываемые кокаином эйфория и психическая зависимость связаны главным образом с блокированием дофаминового транспортера (англ. Dopamine transporter ) (DAT) в центральной нервной системе. Нарушение обмена норадреналина проявляется преимущественно в симпатической нервной системе, оказывая влияние на органы, где количество норадреналиновых рецепторов наибольшее. Влияние кокаина на систему серотонинового обмена при однократном введении приводит к повышению концентрации серотонина в синаптической щели и, как следствие, - к развитию центральных эффектов, характерных для кокаина [54] [55].

У лабораторных животных после однократного введения кокаина плотность дофаминовых рецепторов на постсинаптической мембране возрастала в среднем на 37 %, при повторном введении плотность рецепторов продолжала увеличиваться. В связи с постепенным нарастанием тяжести нарушения обмена дофамина при употреблении кокаина могут развиваться специфические психозы, по клиническому течению напоминающие шизофрению [54].

Местноанестезирующее действие кокаина связано с блокированием потенциал-зависимых натриевых каналов периферической нервной системы. Для проявления этого эффекта в центральной нервной системе требуется большая доза препарата, близкая к летальной [54] [55].


6. Фармакокінетика

Дозы указаны в расчёте на среднего человека, не употребляющего регулярно кокаин [56] :

  • Клиническая доза - 1,5 мг/кг чистого вещества;
  • Разовая уличная доза - 15-60 мг;
  • Токсическая доза - 500 мг;
  • Летальная доза - 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма снижается до 20 мг.

Время полувыведения препарата Т(1/2) [56] :

  • для кокаина - 38-67 минут;
  • для бензилэкгонина - 4-6 часов;
  • для метилэкгонина - 2,5-7,6 часов.

Биодоступность в % при различных способах введения [56] :

  • Оральный 20-40 %;
  • Интраназальный 20-40 %;
  • Курение 6-32 %;
  • Внутривенный 100 %.

7. Метаболизм кокаина

Кокаин при попадании в организм быстро распределяется по объёму циркулирующей крови и быстро метаболизируется в бензоилэкгонин и экгонин печёночными эстеразами, основная роль в этом процессе принадлежит псевдохолинэстеразе. На скорость метаболизма кокаина в печени влияют различные внешние факторы. Так например, при угнетении печёночного кровотока происходит повышение концентрации кокаина в крови в несколько раз. При сочетании употребления кокаина и фосфорорганических соединений за счёт частично или полной деактивации псевдохолинэстеразы происходит значительное увеличение концентрации кокаина [57].

Кокаин при попадании в организм человека проходит следующие метаболические превращения [58] :

  1. Под действием ферментативного гидролиза с помощью холинэстеразы кокаин теряет бензоильную группу и формируется метилэкгонин. Бензоилэкгонин химическим превращениям под действем холинэстеразы не подвергается;
  2. В процессе гидролиза при физиологических значениях pH кокаин и метил кокаин теряют сложную метильную группу с образованием соответственно бензоилэкгонина и экгонина [58].

Таким образом, при физиологических значениях pH метилэкгонин не аккумулируется в крови, в отличие от бензоилэкгонина [58].

Выделение кокаина из организма на 80 % производится почками в виде его метаболитов: бензоилэкгонина и экгонина. Следует отметить, что при совместном употреблении этанола и кокаина формируется кокаэтанол, что приводит к значительному увеличению времени полувыведения метаболитов препарата из организма [57].

В течение 2-3 дней из организма выводится 90-95 % введённой дозы кокаина в виде чистого вещества и его метаболитов в следующем соотношении [59] :

  • Неизменённый кокаин 1-9 %;
  • Бензоилэкгонин 35-60 %;
  • Метилэкгонин 32-49 %;
  • Экгонин 1-8 %;
  • Норкокаин и гидроксилированные метаболиты 10 %.

Наблюдается выраженная зависимость соотношения метаболитов от способа введения препарата [59].


8. Клинические эффекты

Эффекты кокаина можно условно разделить на две группы: центральные и периферические. Также отдельно выделяют осложнения употребления кокаина [60].

8.1. Центральные эффекты

Обусловлены влиянием на обмен нейромедиаторов в головном мозге. К ним относятся [60] :

  • Эмоциональный подъем, эйфория;
  • Ощущение прилива энергии;
  • Усиление умственной активности ;
  • Снижение потребности во сне (удлинение периода бодрствования);
  • Снижение аппетита;
  • Повышение физической выносливости.

8.2. Периферические эффекты

Обусловлены влиянием на обмен нейромедиаторов в периферической нервной системе. К ним относятся [60] :


8.3. Последствия длительного употребления

Данные побочные эффекты развиваются после неоднократного употребления кокаина, когда происходит декомпенсация обмена нейромедиаторов и организм не способен адекватно работать в отсутствие наркотика [60] :


9. Застосування

Кокаина гидрохлорид 4 % раствор для медицинского применения

9.1. Медичне застосування

Началом медицинского применения кокаина можно считать 1859 год, когда Нимман впервые выделил кокаин из листьев коки. Новое вещество заинтересовало медицинскую среду того времени.

Первым анестизирующие свойства кокаина обнаружил русский химик, профессор Петербургского клинического института В. К. Анреп. Будучи молодым врачом и находясь на стажировке в Вюрцбургском университете [25], он начал вводить себе под кожу кокаин и установил, что она утрачивает чувствительность к уколам иглой. В 1879 году В. Анреп разработал и провёл эксперимент, продемонстрировавший обезболивающие свойства алкалоида, использовав для этой цели лягушку [26] [61], о чём опубликовал в журнале "Архив Пфлюгера" работу "О физиологическом действии кокаина". "У лягушек кокаин парализует нервные окончания и нервные центры, причем окончания чувствительных нервов в первую очередь Малые дозы повышают рефлексы, большие - понижают (у теплокровных), но парализующее действие совершенно такое же, как это наблюдалось у лягушек" [26], - писал В. К. Анреп.

Карл Коллер впервые использовал 1%-й раствор кокаина в офтальмологической практике с целью расширения зрачка и местной анестезии [62]. В 1884 году после доклада Коллера о местно-анестезирующих свойствах кокаина, он стал применяться для местной анестезии в хирургической практике [20] [63]. Год спустя Вильям Хальстед описал нервноблокирующие свойства алкалоида [64]. В 1898 году Генрих Квинке применил кокаин как анестетик при лечении позвоночника. Особую роль в распространении кокаина-анестетика сыграл хирург Карл Людвиг Шлейх, который, после многочисленных опытов на себе, начал применять кокаин в хирургии как местнообезболивающий наркотик [20] [26].

Кокаин произвёл революцию в анестезии [25]. Сотни лекарств, содержащих кокаин, появились на рынке; они стали использоваться в травматологии, гинекологии; рекламировались как средства практически против всех заболеваний, так или иначе связанных с болью [22] [25]. Производством кокаина занимались крупнейшие фармацевтические компании: Merck, Le Pharmacie Centrale de France, Parke-Davis [25]. В США в 1900 году кокаин вошёл в первую в пятёрку самых продаваемых лекарств [27].

К началу XX века интерес хирургов к кокаину ослабевал по мере выявления его недостатков. Когда в 1911 году был синтезирован новокаин, кокаин оказался постепенно вытеснен из хирургической практики. До 20-х годов XX века кокаин продавался также в виде капель от насморка. После утверждения Лигой Наций в 1920 году Конвенции 1912 года об ограничении распространения наркотиков, законные продажи препаратов содержащих кокаин были существенно ограничены [65].

В настоящее время в медицине кокаин практически не используется, существуют единичные работы, посвящённые его использованию в хирургии глаза и офтальмологии, но описанные в них методики не получили широкого распространения в связи с проблемами приобретения медицинских препаратов кокаина и существованием не менее эффективных препаратов, не вызывающих наркотической зависимости [20] [63].


9.2. Кокаин как наркотик

В настоящее время кокаин наиболее распространён в качестве наркотика. Популярность данного наркотического вещества обусловлена его стимулирующими действием, улучшением настроения и повышением работоспособности. Сам по себе кокаин не имеет выраженного вкуса и запаха, органолептические свойства обеспечиваются имеющимися в составе смеси примесями [56].

Мировое потребление кокаина оценивается экспертами ориентировочно в 750 тонн в год, причём примерно треть этого объёма приходится на США, которые являются крупнейшими потребителями этого наркотика [27].


9.2.1. Способы введения

Порошок кокаина, подготовленный для интраназального введения, так называемые "дорожки".

В связи с тем, что кокаин относительно легко проникает через слизистые оболочки, наиболее распространены способы употребления, использующие эту его особенность. Также кокаин может вводиться прочими традиционными путями введения лекарственных веществ. Наиболее распространены следующие способы [56] :

  • Интраназальный. При данном способе введения на ровную поверхность насыпается небольшое количество порошкообразного вещества, затем аккуратно измельчаются крупные комочки и формируется "дорожка". Она представляет собой полоску вещества длиной 5-10 см, шириной 2-3 мм. З бумаги формируется трубка в форме воронки, тонким концом устанавливается на "дорожку", более широким - в ноздрю. Делается вдох, и трубка двигается вдоль полосы вещества, всасывая его. Как правило, при данном способе используется кокаина гидрохлорид разной степени очистки. Клинические эффекты возникают через 5-15 минут после введения, пик эффекта наступает через 15-20 минут. Длительность клинических эффектов составляет 60-90 минут [66].
  • Ингаляционный. Производится вдыхание паров вещества, формирующихся при курении. После чего происходит всасывание кокаина через гематоальвеолярный барьер. В лёгкие попадёт 6,5 % кокаина в виде паров, остальное в виде аэрозоля. Данным способом может быть употреблён только крэк, кокаина гидрохлорид при курении разрушается. Курение крэка происходит аналогично употреблению любых других курительных смесей. Клинический эффект развивается практически мгновенно, через 8-10 секунд, пик концентрации кокаина в плазме крови наступает через 5 минут, пик эффекта через 6-8 минут, продолжается 10-20 минут. Клинический эффект короткий и ярко выраженный [56].
  • Пероральный. Вещество, содержащее кокаин, глотается и всасывается через слизистую желудка и кишечника. Таким способом может быть употреблена любая форма кокаина, начиная от листьев коки и заканчивая кокаина гидрохлоридом. По продолжительности действия и скорости возникновения клинических эффектов примерно совпадает с интраназальным способом введения, но клинические эффекты, при одинаковой дозе, выражены значительно слабее [56].
  • Инъекции (внутривенные, внутримышечные, подкожные) Для инъекций используется водный (в некоторых случаях вещество растворяется в 0,9%-м растворе NaCl) раствор кокаина гидрохлорида или спидбол. В зависимости от способа инъекции различается скорость наступления эффектов и их длительность. Быстрее всего это происходит при внутривенном введении, но и прекращение действия после введения так же происходит довольно быстро. Клинический эффект возникает через 0,5-2 минуты после введения, максимальная концентрация кокаина в плазме крови наступает через 5 минут. Наиболее медленно развивается и дольше всего сохраняется клинический эффект при подкожном введении. Максимальная концентрация кокаина в плазме достигается примерно через 30 минут, и через 1-2 часа начинает снижаться [56].
  • Сублингвальный. Вещество, содержащее кокаин, закладывается за десну или под язык, где через слизистые рта происходит его всасывание. Наиболее распространён данный метод для употребление листьев и пасты коки. Скорость возникновения, и длительность клинических эффектов в целом аналогично интраназальному введению, отмечается несколько менее выраженный клинический эффект [56].
  • Ректальный и вагинальный. Формируется суппозиторий, представляющий собой масляную основу, смешанную с кокаиносодержащим веществом. Получившийся суппозиторий вводят во влагалище или прямую кишку. Скорость развития и длительность клинических эффектов в целом аналогична оральному пути введения [56].

Следует отметить, что совместное употребление кокаина и алкоголя значительно замедляет выведение кокаина из организма, в результате образования метаболита этилкокаина (кокаэтилена) [57] [67]. Непосредственно кокаин легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, в отличие от его метаболитов, бензилэкгонина и экгонина [56].


9.3. Синдром отмены

Выраженность пристрастия к кокаину во многом определяется способом его употребления, наиболее быстрое привыкание возникает при курении и внутривенном введении препарата. При введении препарата через слизистые зависимость развивается более плавно. К кокаину развивается сильная психическая зависимость, но относительно наличия физической зависимости в настоящее время нет единого мнения [68]. Однако следует отметить, что в ряде случаев при прекращении употребления кокаина наблюдается характерная негативная симптоматика. Ведущим клиническим симптомом является дисфория, проявлениями которой являются [68] :

  • Тревожность, беспокойство, раздражительность;
  • Усталость, упадок сил;
  • Депрессия;
  • Бессонница.

Ряд авторов считают наличие этих симптомов доказательством наличия физической зависимости, по мнению их оппонентов данная симптоматика является следствием психологической зависимости. В настоящее время наркологи не выделяют каких-либо специфических для кокаина клинических симптомов сопровождающих синдром отмены [68].


10. Передозування

При резорбтивном действии кокаин оказывает преимущественно стимулирующее влияние на ЦНС. Эффекты развиваются в нисходящем порядке. Прежде всего изменяется функциональное состояние коры головного мозга. Возникает эйфория, беспокойство, психомоторное возбуждение, уменьшается ощущение утомления, голода, возможны галлюцинации. Кокаин стимулирует и центры продолговатого мозга (дыхательный, сосудодвигательный, центр рвоты), возможны судороги. Если доза кокаина достаточно велика, то возбуждение ЦНС сменяется её угнетением. В этом случае смерть может наступить от угнетения жизненно важных центров продолговатого мозга (в основном дыхательного центра).

Первые признаки передозировки при курении и внутривенном употреблении кокаина возникают через несколько минут после введения, при прочих путях введения клиника может развиться в течение часа [69]. Токсическая доза для человека, не употреблявшего регулярно кокаин, составляет 500 мг чистого вещества. Летальная доза - 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма может снижаться до 20 мг. В связи с увеличивающейся при потреблении кокаина нагрузкой на сердце люди с сердечными проблемами, гипертензией или сердечно-сосудистыми заболеваниями более подвержены риску передозировки со смертельным исходом. Зачастую лица, испытывающие симптоматику передозировки кокаина на ранних этапах, не обращаются за медицинской помощью. Наиболее часто основанием для обращения за медицинской помощью служат ишемические боли за грудиной или кровохарканье [69].

Основной активной жалобой у больных, находящихся в сознании, является сжимающая давящая боль за грудиной. Прочие клинические проявления варьируются в зависимости от тяжести отравления [69].

При отравлениях лёгкой степени тяжести больные эйфоричны, возбуждены, мышление их ускорено, возможны делириозные эпизоды (чаще при сочетании кокаина с этанолом), периодически возникающие выраженные боли за грудиной. Объективно обнаруживается гипертензия, мидриаз, гипергидроз, тахикардия [69].

При отравлении средней степени тяжести проявляется картина адренергического психоза, выраженное возбуждение с нарушениями гемодинамики. В этой стадии высока вероятность развития различных осложнений приёма как самого кокаина, так и балластных веществ, входящих в состав смеси. К ним относятся инфаркты, летальные аритмии, мозговые кровоизлияния, набряк легенів, судорожный синдром и другие [69].

При тяжёлом отравлении больной находится в коме, отмечаются выраженные нарушения гемодинамики, осложнения приёма препарата более выражены и многочисленны, чем при отравлении средней степени тяжести [69].

Отравление кокаином характеризуются выраженной фазностью течения, это обусловлено особенностями стимуляции нервной системы при введении кокаина. Первой стимулируется кора головного мозга, затем нижележащие отделы нервной системы от головы к хвосту. Этой особенностью обусловлены сроки возникновения симптомов отравления [69].

Наиболее распространёнными причинами смерти в токсической фазе являются [69] :

  • аритмия;
  • внутричерепные кровоизлияния;
  • эпилептический статус;
  • злокачественная гипертермия.

В соматической фазе основными причинами смерти являются следующие [69] :

Следует отметить, что токсическая доза препарата может значительно колебаться в зависимости от регулярности приёма. При регулярном длительном употреблении человек может употреблять дозу, в несколько раз превышающую среднюю смертельную, но после некоторого перерыва в употреблении кокаина необходимая ему доза вещества возвращается к начальным значениям. Употребление привычной большой дозы препарата приводит к отравлению или даже смерти [69].


11. Принципы лечения отравлений и кокаиновой наркомании

11.1. Принципы лечения отравлений

При возникновении острого отравления кокаином терапия включает в себя следующие неотложные мероприятия [70] :

  • Обеспечение адекватной вентиляции лёгких;
  • Обеспечение поддержания адекватных параметров гемодинамики;
  • Снижение артериального давления до нормальных значений;
  • Устранение аритмии;
  • Снятие судорожного синдрома;
  • Устранение психоза;
  • Борьба с ишемией миокарда.

После обеспечения неотложных мероприятий основные усилия должны быть направлены на профилактику сердечно-сосудистых осложнений [70].

Назначение налоксона при отравлении кокаином больным в коматозном состоянии приводит к усугублению тяжести судорожного синдрома. Считается, что наиболее безопасными препаратами для купирования гипертензии, судорожного и психотического синдромов являются препараты бензодиазепиного ряда, препарат выбора диазепам. Установлено, что препараты, традиционно используемые при аналогичных состояниях, в случае их применения при отравлении кокаином значительно повышают частоту возникновения побочных эффектов и провоцируют тяжёлые осложнения [70].

Для снижения артериального давления в результате клинических испытаний наиболее безопасными принято считать внутривенное применение нитроглицерина и нитропруссида натрия. Введение препаратов производится внутривенно. Препарат растворяется в 400 мл 5%-го раствора глюкозы или аналогичном объёме 0,9%-го раствора NaCl. Все препараты вводятся медленно путём титрования под контролем частоты сердечных сокращений и артериального давления [70].

С целью купирования аритмии используется лидокаин или магния сульфат, при их неэффективности следует с осторожностью использовать анаприлин. Опасность его введения заключается в том, что он может усугубить ишемию миокарда и привести к развитию стенокардии и инфаркта. Применение β-блокаторов при отравлении кокаином противопоказано в связи с тем, что они усиливают выраженность осложнений, связанных с сердечно-сосудистой системой, и значительно повышают летальность [70].

Альтернативой безодиазепинам может являться аминостигмин, который в случае передозировки кокаина является его функциональным антагонистом. Однако данный препарат может способствовать развитию судорожного синдрома и нарушать проводимость миокарда. Поэтому препарат следует вводить медленно под контролем ЭКГ [70].

Назначение антипсихотических нейролептиков следует производить с осторожностью из-за высокого риска развития коллапса, нарушений ритма сердца и терморегуляции [70].

Помимо патогенетической терапии важную роль играет устранение кокаина из организма. При отравлении кокаином рвота больным не вызывается, назначаются энтеросорбенты и слабительное. Больной должен находиться под постоянным наблюдением в течение 24-36 часов с момента отравления; это связано с тем, что в течение этого времени возможны рецидивы кокаиновых психозов. Следует отметить, что после вывода больного из состояния отравления его необходимо передать под наблюдение психиатра. Это связано с высокой вероятностью возникновения суицидальных попыток при резком развитии абстинентного синдрома после купирования отравления [70].


11.2. Принципы лечения кокаиновой наркомании

В связи с тем что при кокаиновой наркомании не наблюдается выраженной физической зависимости, основные мероприятия направлены на борьбу с психологической зависимостью. Они включают в себя следующие мероприятия [71] :

  1. Полное одномоментное прекращение употребления кокаина;
  2. Психотерапия, направленная на устранение причины употребления наркотика;
  3. Изменение социального окружения и круга общения;
  4. Госпитализация в стационар для эффективной психотерапии, в случае ярко выраженной дисфории возможно использование медикаментозной терапии.

В целом следует отметить, что какими-либо характерными особенностями терапия кокаиновой наркомании не обладает. После купирования острых состояний, вызванных передозировкой препарата, течение абстинентного синдрома ничем не отличается от такового при злоупотреблении другими стимуляторами. Терапия зависимости так же ничем принципиально не отличается от аналогичной при употреблении амфетамина, или других стимуляторов [71] [72].


12. Правовий статус

В России, как и в ряде других стран [73], существуют законодательные ограничения оборота наркотиков, в том числе и кокаина. На начало 2009 года следующие законодательные акты ограничивают распространение наркотиков в Российской Федерации:

  • Уголовный кодекс Российской Федерации. По статье 228 УК РФ незаконные приобретение, хранение, перевозка, изготовление, переработка кокаина без цели сбыта в крупном размере (для кокаина - 0,5 гр.) наказывается лишением свободы сроком до трёх лет, в особо крупном размере (для кокаина - 5 гр.) [74] - на срок до 10 лет. В случае организации систематического производства - на срок до 20 лет [75].
  • Федеральный закон РФ о наркотических средствах и психотропных веществах от 8 января 1998 года № 3-ФЗ.
  • Федеральный закон о лекарственных средствах от 22.06.1998 № 86-ФЗ.
  • Приказ МВД РФ, Минюста РФ, Минздрава РФ, Минэкономики РФ, ГТК РФ, ФСБ РФ и ФПС РФ от 9 ноября 1999 года № 840/320/388/472/726/530/585 "Об утверждении Инструкции о порядке изъятия из незаконного оборота наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, инструментов и оборудования, находящихся под специальным контролем и используемых для производства и изготовления наркотических средств и психотропных веществ, а также их учёта, хранения, передачи, использования и уничтожения".
  • Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (утверждён Постановлением Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 года) [76] [77].

В разных странах антинаркотическое законодательство формируется в зависимости от государственной политики в отношении наркомании. В США законодательство строится на принципах полного запрета наркотических средств и попытке в результате этого уменьшить вредные социальные последствия. В странах Европы подход направлен, в первую очередь, на ограничение негативных социальных последствий, таких как рост преступности и ВИЧ -инфекции, и только затем на ограничение распространения наркосодержащих веществ [73].

Строгость наказания значительно варьируется от страны к стране. Так например, в европейских странах за распространение и сбыт наркотиков можно получить следующие сроки тюремного заключения [73] :

На Ближнем Востоке и в некоторых странах Африки и Азии за распространение наркотиков положена смертная казнь. Так например, казнь положена в Иране, причем в статье № 4 Закона "О борьбе с употреблением наркотиков" указывается, что её целесообразно совершать в общественных местах. В арабских странах казнь проводится, как правило, путём отрубания головы, в бывших французских колониях - расстрелом, в британских - через повешение [73].

Следует отметить, что в некоторых странах законодательство предусматривает ответственность и за употребление наркотиков. Так например, в Греции это тюремное заключение на срок от 2 до 5 лет [73] [78].

Существуют международные соглашения, регламентирующие список наркотических веществ. Основным документом является Единая конвенция о наркотических средствах (Нью-Йорк, 30 марта 1961 г., с изменениями от 25 марта 1972 г.), в которой определен список веществ и препаратов, относящихся к наркотическим веществам, дана их классификация, сформирована нормативно-правовая база, описаны основные меры противодействия распространению наркосодержащих веществ и сформированы механизмы международного взаимодействия в борьбе с производством и распространением наркотиков. Данная конвенция носит рекомендательный характер, но в то же время является одним из основополагающих документов, обеспечивающих международное сотрудничество в сфере борьбы с наркотиками [79].


13. Способы выявления

В настоящее время из-за популярности кокаина как наркотика все большую актуальность приобретают способы его выявления. Выявление препарата во внешней среде направлено на предотвращение контрабанды. Методы выявления в организме человека предназначены для установления факта наркотического опьянения и оказания своевременной помощи при отравлении.

13.1. У зовнішньому середовищі

С целью предотвращения транспортировки наркотиков используют специально обученных собак, способных выявить следовые концентрации наркотика в воздухе благодаря своему чувствительному обонянию.

Ведётся активная разработка технических методов бесконтактного обнаружения наркотиков. Перспективной разработкой считаются устройства, работающие на принципе ядерного квадрупольного резонанса (ЯКР). Суть метода заключается в том, что в упорядоченной кристаллической структуре все квадрупольные ядра имеют определённую частоту резонанса, то есть частоту, на которой происходит резонансное поглощение электромагнитной энергии. Сравнивая спектр поглощения с эталонным значением, можно обнаружить любое химическое соединение с упорядоченной кристаллической структурой. Однако данный метод малоэффективен при определении состава жидкостей и газов [80].

Для подтверждения наличия в изъятых образцах наркотика используют следующие методы:

В качестве проявляющего реагента используют реактив Драгендорфа, который используется для смеси растворителей гексан-хлороформ-триэтиламин. Кокаин обнаруживается на хроматограмме в виде окрашенной зоны коричневого цвета.

  • Газожидкостная хроматография. Существует много надёжных и чувствительных методик определения алкалоидов. Например, экстракцией хлороформом из мочи и ГЖХ на приборе Вариан. [81]
  • Хромато-масс-спектрометрия. Хромато-масс-спектрометрическую идентификацию кокаина проводят с предварительным разделением компонентов на кварцевой капиллярной колонке. Получаемый при этом масс-спектр содержит следующие основные ионы: 82, 182, 94, 105, 42, 303 m/z
  • Инфракрасная спектроскопия. ИК спектрографическое исследование позволяет идентифицировать индивидуальные вещества, поэтому исследуемые образцы, которые чаще всего представляют собой смеси веществ, нуждаются в предварительной пробоподготовке. В таких случаях пробоподготовку проводят методом экстракции. Спектр анализируется по отношению к эталонному спектру [82].

13.2. В организме человека

Выявление кокаина в организме человека основывается на двух основных принципах: обнаружение непосредственно действующего вещества или обнаружение его метаболитов.

Согласно приказу Минздравсоцразвития России № 40 от 27.01.2006 "Об организации проведения химико-токсикологических исследований при аналитической диагностике наличия в организме человека алкоголя, наркотических средств, психотропных и других токсических веществ" [83], выделяют предварительные и подтверждающие методы обнаружения наркотических веществ в биологическом материале.

К предварительным методам относятся:

В случае обнаружения наркотического вещества одним из предварительных методов следует использовать один или два подтверждающих метода для окончательного достоверного заключения [83].

К подтверждающим методам относятся:

После подтверждающего обнаружения наркотического вещества одним из этих методов, окончательно и достоверно определяется факт наркотического опьянения и тип вещества, к нему приведшего [83].


14. Незаконный оборот и производство кокаина в мире

Брикеты кокаина, подготовленные к транспортировке с "товарным знаком" картеля производителя.

Согласно докладу Управления Организации Объединённых Наций по наркотикам и преступности (ЮНОДК) за 2009 год, мировые рынки опиатов, кокаина и канабиса находятся в состоянии покоя или даже несколько сокращаются. Основными производителями кокаина в мире являются южноамериканские страны - Перу, Колумбия и Боливия. В Колумбии расположено около 48 % мировых посадок коки, в Перу - 33 %, в Боливии - 18 %. В остальных странах Южной Америки производство кокаина невелико [84].

Особенностью производства кокаина является глубокая вертикальная интеграция: весь технологический цикл управляется картелем, представляющим собой транснациональную разветвлённую и хорошо организованную преступную группировку. Картели имеют жёсткую пирамидальную структуру и разграниченные сферы влияния. В случае необходимости несколько картелей могут объединятся во временный союз [85]. Также данные преступные организации с начала 90-х годов XX века начали активно использовать информационные технологии, для борьбы с действиями правоохранительных структур [86].

Экономическую историю глобального кокаинового наркобизнеса можно разделить на 3 этапа. С начала 1970-х по 1990 на рынке доминирует Медельинский наркокартель. Этот картель возглавляемый П. Эскобаром, братьями Очоа, К. Ледера и Р. Гача к началу 70-х годов монополизировал фактически все производство и сбыт кокаина. Именно при участии этого картеля Колумбия становится мировым центром производства кокаина. Растет влияние картеля, и его лидеры начинают оказывать все большее влияние на политическую жизнь стран Южной Америки. Такая ситуация не могла устраивать США и местные власти, и в 1984 году начинается активное противостояние с картелем, картель целенаправленно уничтожается, промежуток времени с 1984 по 1990 годы известен также как кокаиновая война. К 1990 году медельинский наркокартель потерпел поражение, все его лидеры были убиты или арестованы, и он утратил ведущие позиции на рынке коки. В ходе войны произошло удешевление 1 килограмма кокаина в США примерно в 5 раз с 300 до 60 тысяч долларов [87].

После падения медельинского наркокартеля на его место приходит картель Кали, возглавляемый братьями Родригес. В середине 90-х годов XX века картель контролировал 80 % поставок кокаина в США и 90 % в Западную Европу. Учтя опыт Медельинского картеля, новые лидеры рынка стали активно выделять деньги на финансирование традиционных партий и продвижение лояльных им кандидатов. Так, например, президент Колумбии в 1996 году заявил, что картель выделил ему в 1994 году 6 миллионов долларов на ведение предвыборной компании. Кроме того, братья Родригес занимались и легальными видами бизнеса - им принадлежали фармакологические лаборатории, сети магазинов и другие активы. В 1995 году по картелю Кали был нанесен удар, все лидеры его были арестованы, попавшие в открытый доступ материалы картеля вызвали ряд громких скандалов в Колумбии. Администрация Клинтона запретила гражданам США иметь дело с легальными частями бизнеса картеля. До начала XXI века длится третий этап в развитии кокаинового наркобизнеса, все крупные игроки выведены из строя и их место занимают мелкие наркокартели. Как показала практика, даже самый крупный наркокартель не может противостоять координированным усилиям нескольких государств, но уничтожение картеля вовсе не приводит к снижению объёмов производства и снижению уровня потребления наркотика [87].

Основные производственные мощности по переработке листа коки в химически чистое вещество располагаются на территории Колумбии. Колумбийские наркокартели способны производить около 350 тонн кокаина в год. По некоторым данным, торговля наркотиками приносит доход, равный 20-30 % ВВП Колумбии, Перу и Боливии [85].

В связи с тем, что кокаина в листьях коки содержится около 1 %, первичную обработку проводят на месте. Из 100 кг свежего листа выделяется около килограмма пасты коки, представляющей собой вещество с большим количеством тропановых алкалоидов. Эта паста является сырьём химически чистого кокаина. [88]

Паста собирается и переводится на следующий этап производственного цикла. В среднем из 2,5 кг пасты получается килограмм крэка или кокаина. В зависимости от уровня организации производства и оборудования различается качество очистки и содержание балластных веществ и вредных примесей. Крупные картели маркируют производимый ими кокаин изображениями животных, являющихся их товарными знаками [88].

Согласно данным исследования, проведённого Matrix Knowledge Group (англ.) и Лондонской школой экономики среди лиц, находящихся в тюрьме за торговлю кокаином, в Англии распространители наркотиков все активней используют маркетинговые приёмы из легального бизнеса. Они вводят оклады, распределяют служебные обязанности сотрудников и рассчитывают риски. Средний годовой оборот дилера составляет около 100 тысяч фунтов стерлингов. Каждый сотрудник имеет свой круг функциональных обязанностей и получает за это зарплату. На себя в данной отрасли работает около 20 %, остальные предпочитают входить в состав организованных преступных групп. По данным этого исследования, цена на кокаин растёт в процессе перепродажи и доставки почти в 160 раз. Себестоимость килограмма кокаина составляет 225 фунтов стерлингов, а в Великобритании он продается в розницу за 30 600 фунтов стерлингов [89].

Интересным фактом является то, что для транспортировки наркотиков наркоторговцы используют не только контрабанду, но и собственный способный к скрытному передвижению транспорт. Так например в 2010 году в Эквадоре была задержана дизель-электрическая подводная лодка длинной 31 метр, способная перевозить до 1 тонны кокаина и пригодная для морских переходов. [90]


15. Кокаин в массовой культуре

15.1. Музика

Кокаин в силу специфики своего воздействия оказал заметное влияние на развитие современной музыки. В числе рок-музыкантов 1960-х годов, наиболее активно использовавших его в качестве творческого стимулятора, упоминались Кит Ричардс и Нил Янг. Начиная с 1970-х годов кокаин стал открытым и неотъемлемым атрибутом рок-звёздной жизни [91].

15.1.1. Известные песни о кокаине

  • " Cocaine Blues " - народная песня, поначалу известная как "Transfusion Blues". Популяризированная Джонни Кэшем (и исполнявшаяся многими, включая Хэнка Уильямса и Хоакина Феникса), песня рассказывает трагическую историю человека, который под воздействием кокаина убивает жену [91].
  • "Cocaine Blues" - текст этой песни, получившей известность в исполнении Боба Дилана, написал преп. Гари Дэвис. Здесь наглядно описаны некоторые негативные побочные действия кокаина, в частности, "туман в голове", который сначала мешает герою "отличить Салли от Сью", затем вызывает тошноту и, наконец, приводит к выводу: "Кокаин - для коней, не для людей" [91].
  • " Cocaine " - композиция Джей Джей Кейла, известная также в версиях Эрика Клэптона (исполнявшего её в том числе дуэтом с Марком Нопфлером) и Nazareth (две концертные версии на студийном альбоме 1980 года " The Fool Circle " и на выпущенном в следующем году концертном диске "'snaz"). Утверждение Клэптона о том, что это, в действительности, "антикокаиновая" песня (в качестве аргумента приводилась лишь одна из строк: "Хочешь упасть, упасть наземь? - <прими> кокаин!") всерьёз воспринято не было.
  • "Cocaine Decisions" - песня Фрэнка Заппы из альбома The Man from Utopia. В отличие от песни Кейла, - действительно остросатирический памфлет, высмеивавший музыкальных бизнесменов-кокаинистов.
  • "Snowblind" - песня из альбома Black Sabbath, Vol. 4. Её оригинальную версию пришлось перезаписать: Оззи Осборн после каждого куплета вскрикивал: "Кокаин!", что записывающей компании показалось неуместным. Вокалист группы, однако, продолжал издавать тот же вскрик каждый раз, когда исполнял песню на концертах.
  • " Hotel California " - песня The Eagles из альбома Hotel California (1976). Существует версия, что в тексте метафорически описывается процесс привыкания и последствия кокаиновой зависимости [92]. В более реалистическом ключе раскрывает тему другая песня группы того же времени, "Life in the Fast Lane".
  • " Casey Jones " - композиция Grateful Dead (1971), в которой упоминается предполагаемое увлечение Кейси Джонса кокаином, возможно, явившееся причиной катастрофы 1900 года в Вогане, Миссисипи [93] [94].

В числе других известных песен о кокаине - "Wacky Dust" (Элла Фицджеральд) [95], "No Thing On Me" (Кёртис Мэйфилд), "What A Waster" (The Libertines), "Dr. Feelgood" (Motley Crue), "Picture" (Kid Rock), "The Perfect Drug" (Nine Inch Nails), "This Cocaine Makes Me Feel Like I'm on This Song" (System of a Down), "Cocaine and Toupees" (Mindless Self Indulgence), "Kokain" (Rammstein) (назван "отцом всех зеркал"- Der vater aller spiegel), "Mutter, der Mann mit dem Koks ist da" (Falco, под псевдонимом T>>MA), "Perfecte Droge" (Megaherz), "Tender Sugar" Akira Yamaoka, "Bales of Cocaine" (The Reverend Horton Heat), "Never Change" (Jay-Z), "Cocaine" (Noisuf-X), "Cocaine Muzik" (Yo Gotti), "Cocaine" (Nomy), "Ghetto Cocaine" (KDD), "The Girl You Lost To Cocaine" (Sia), "Cocaine" (The Game), "Brain Bypass" (Combichrist).

Начало "кокаиновой" теме в русской музыкальной культуре положил Александр Вертинский, в песне "Кокаинетка" рассказавший историю своей родной сестры, которая умерла от употребления кокаина. Тему много лет спустя продолжили Агата Кристи ("Декаданс", "Опиум для никого"), Смоки Мо ("Cocaine", "Ноздри"), Борис Моисеев ("Танго-Кокаин"), Влад Топалов [96] и другие.

От передозировки кокаина (в сочетании с героином) скончался Джим Моррисон [97]. Смерть Элвиса Пресли была вызвана передозировкой прописывавшихся ему фармакологических средств, предположительно отягощённой кокаиновой зависимостью [98]. Смерть Джона Энтвисла от сердечного приступа была спровоцирована употреблением кокаина. [99]. Гитарист группы Deep Purple Томми Болин скончался 4 декабря 1976 года от передозировки кокаина и других препаратов. Проблемы с кокаиновой зависимостью испытывали многие рок- и поп-музыканты; в их числе - Эрик Клэптон [100], Оззи Осборн [101], Джимми Пейдж [102], Пол Ди'Анно [103], Элтон Джон [104], Кортни Лав [105], Дэвид Боуи [105], Джеймс Браун, Пит Доэрти, Уитни Хьюстон [105], Ноэль и Лиам Галлахеры, братья Брайан, Карл, Деннис Уилсоны [105], Робби Уильямс [106].


15.2. Кокаин в художественной литературе

Первое упоминание о коке в английской литературе относится к 1662 году, когда Абрахам Каули опубликовал стихотворение "The Legend of Coca" [10]. В XIX веке, в эпоху массовой популяризации кокаина, его стали употреблять многие писатели, впоследствии получившие всемирную известность. Одним из них был Роберт Луис Стивенсон. " Странная история доктора Джекила и мистера Хайда ", по некоторым данным, писалась шесть дней и ночей неотрывно, под воздействием кокаина [97]. "То, что мой муж-инвалид при его ослабленном здоровье смог 60 тысяч слов вывести на бумагу, что само по себе - тяжёлая ручная работа, представляется мне совершенно невероятным" [107], - писала его жена Фэнни. В числе писателей, употреблявших кокаин, упоминались Эмиль Золя, Эдгар Алан По и Артур Конан Дойль; последний наделил той же привычкой своего знаменитого персонажа Шерлока Холмса [98]. Несмотря на запреты в XX веке кокаин сохранил популярность в литературном мире:

  • Под воздействием кокаина постоянно работал Алистер Кроули, написавший статью "Кокаин" (в ней он рассматривает наркотики, в частности кокаин, как общественный феномен, с которым каждый должен справляться самостоятельно).
  • Уильям Берроуз называл кокаин "самым бодрящим наркотиком" из всех, им употреблявшихся [108].
  • Употребляли кокаин и описывали соответствующие ощущения культовые авторы конца XX-начала XXI века Брет Истон Эллис [109], Чак Паланик, Ирвин Уэлш [110].
  • Стивен Кинг активно употреблял кокаин в 1979-1987 годах [111] [112]; он говорил, что двух книг, под его воздействием написанных, не помнит вообще. Кинг утверждал, что кокаин спас его от алкоголизма и ранней смерти ('Если бы не кок, я бы продолжал пить лет этак до 55, а потом в New York Times появились бы две строчки: 'Писатель Стивен Кинг умер от инсульта'.) [113].
  • Рю Мураками написал трилогию "Монологи о наслаждении, апатии и смерти". В первой из повестей - "Экстазе" - рассказывается о наркотиках, в том числе о кокаине и его влиянии на человеческий организм и сознание.
  • М. А. Булгаков в рассказе "Морфий" описывает, как герой безуспешно пытается с помощью кокаина избавиться от зависимости от морфина : "Я - несчастный доктор Поляков, заболевший в феврале этого года морфинизмом, и, предупреждаю всех, кому выпадет на долю такая же участь, как и мне, не пробовать заменить морфий кокаином. Кокаин - сквернейший и коварнейший яд." [114]
  • М. А. Булгаков описывает торговлю кокаином в пьесе " Зойкина квартира ": А м е т и с т о в. Кокаину принес? Отвечай по совести: аспирину подсыпал? [115]
  • М. А. Булгаков неоднократно упоминает кокаин в романе " Белая гвардия ": "табачном дыму светились неземной красотой лица белых, истощенных, закокаиненных проституток." "Излечи меня, о господи, забудь о той гнусности, которую я написал в припадке безумия, пьяный, под кокаиномУкрепи мои силы, избавь меня от кокаина." " - Кокаин нюхали? - В числе мерзостей и пороков, которым я предавался, был и этот." [116]
  • Константин Вагинов описывает в романе "Гарпагониана" бандита, торгующего кокаином: "В подушках у него хранились дающие блаженство пакеты, за которые отдавали и кольца, , крали и приносили целыми буханками ценный, не менее золота хлебПомощники понюхивали чистейший порошок" [117]
  • М. Л. Леви написал "Роман с кокаином" в 1934 году (опубликован в Париже под псевдонимом М. Агеев).
  • В рассказе Виктора Пелевина "Хрустальный мир", кокаин нюхают юнкеры, патрулирующие Петроград за день до событий 25 октября 1917 года.
  • В рассказе Виктора Пелевина "Тайм-аут или Вечерняя Москва" кокаин нюхает бандит на том свете три минуты в месяц за сидение на раскалённой сковородке: "Зарплата на самом деле оенная, просто такой дорогой кокаин", причём на самом деле его никто там не держит. [118].
  • В романе Виктора Пелевина "Чапаев и Пустота" фигурирует матрос-большевик, употреблявший "балтийский чай" ("окопный коктейль", смесь спирта с кокаином). Кокаин упоминается и далее, Котовский отдаёт пару орловских рысаков за полбанки кокаина.
  • В романе Виктора Пелевина "Generation P" неоднократно описано употребление кокаина, главный герой Татарский нюхает в туалете со сливного бачка (глава 5): "Отвратительный московский кокаин, разбодяженный немытыми руками длинной цепи дилероврождал в теле тяжёлое напряжение и дрожь", [119] в кабинете у Азадовского нюхают с ковра, пересыпанного кокаином (глава 11): "Ты вывеску на нашей конторе видел? Институт пчеловодства?А мы тут вроде пчёлок". [120]
  • В книге "99 франков" главный герой Октав употреблял данный наркотик.
  • В книге Тони Санчеса "Я был драгдилером Роллинг Стоунз" рассказывается, в числе прочего, о кокаиновой зависимости участников группы.
  • Только что вышли мемуары литературного агента Билла Клеггa, где рассказывается о зависимости от крэка ( Билл Клегг Портрет наркомана в молодые годы = PORTRAIT OF AN ADDICT AS A YOUNG MAN. A Memoir By Bill Clegg - NY: Little, Brown and Company, 2010. - 222 с. )

15.3. Кокаин и кинематограф

Кокаин со времён немого кино был неотъемлемой частью "звёздного" образа жизни в Голливуде [121]. Резкий рост популярности этого наркотика был отмечен в 1980-х годах, с появлением фрибейз-кокаина (предшественника крэка) [10]. От передозировки кокаина (в сочетании с героином) скончались Ривер Феникс [98] и Джон Белуши [121] [122]. Проблемы с кокаиновой зависимостью в разное время испытывали Жан-Клод Ван Дамм [105], Татум О'Нил, Джеймс Каан [105], Ник Нолте [105], Робин Уильямс [123], Хелен Миррен [124], Роберт Дауни-младший [98], Памела Андерсон [125], Линдсей Лохан [126] и другие.

В 2000-х годах распространение кокаина в Голливуде приняло форму эпидемии; отчасти это было связано с появлением его многочисленных ароматизированных разновидностей (в частности, "клубничной") [127]. Актриса Меган Фокс говорила в интервью 2007 года: "Я знаю лишь пятерых, кто <здесь> не употребляют кокаин, и я одна из них". По её словам, "кокаин вернулся"; его распространение в Голливуде вышло из-под контроля [128].

В числе наиболее известных фильмов, где так или иначе затрагивается кокаиновая тема, - " Лицо со шрамом ", " 99 франков ", " Криминальное чтиво ", " Джиа ", " Траффик ", " Страх и ненависть в Лас-Вегасе ", " Беспечный ездок ", " Интервью ", "Ловкач", " Лондон ", " Кокаин ", " Настоящая любовь ", " Ночи в стиле буги ", " Реквием по мечте ", " Основной инстинкт ", " Чёрная кошка, белый кот ", " Новые времена ", " Красная жара " (сцена где герой А.Шварцнеггера отрывает протез ноги со словами "Кокаинум!"), " Энни Холл " [121], ,"Париж я люблю тебя" (эпизод, где играет Мэгги Джилленхол), "Сука любовь".


15.4. Известные люди, употреблявшие кокаин

Кокаин традиционно считается великосветским и богемным наркотиком [129] [130], его употребляли многие знаменитости XIX и XX вв:

  • Папа Римский Лев XIII повсюду носил с собой фляжку кокаинового вина "Мариани". Он наградил Анжело Мариани, создателя напитка, золотой звездой Ватикана [28].
  • Несмотря на то, что уже в конце викторианской эпохи употребление кокаина считалось социальным пороком, есть сообщения о том, что продукты, его содержащие, охотно употребляла сама королева Виктория [131]. Её последователем в этом вопросе был Уинстон Черчилль [132].
  • Улисс С. Грант, употреблял "кокаиновое вино" ежедневно, работая над мемуарами [29].
  • Зигмунд Фрейд в 1884 году приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты [133]. Он с восторгом писал об эйфории и "стимулирующем гениталии эффекте", опубликовал эссе "ber Coca", но резко изменил своё отношение к кокаину, когда один из его друзей скончался от передозировки [107].
  • В числе знаменитых кокаинисток XIX века упоминались Сара Бернар и Айседора Дункан [97].
  • Валерий Брюсов, по утверждению Д. П. Святополк-Мирского, "на себе испытывал 'искусственный рай' опиума и кокаина" [134].
  • Уильям Хальстед, которого именуют "отцом американской хирургии", испытывая на себе анестезирующие свойства кокаина, впал в зависимость; пытаясь избавиться от неё, перешёл на морфий, который употреблял уже до конца жизни [135].
  • В 1909 году Эрнест Шеклтон взял с собой таблетки кокаина торговой марки "Forced March" в Антарктиду. Ими же пользовался капитан Р. Ф. Скотт во время своего путешествия к Южному полюсу [136].
  • Александр Вертинский рассказал о кокаине в книге воспоминаний "Дорогой длинною" [137].
  • Джордж Буш-младший, многократно обвинявшийся журналистами в употреблении кокаина, в интервью называл приём наркотика своей ошибкой [138].
  • Диего Марадона был дисквалифицирован за употребление кокаина, проходил по обвинению за хранение кокаина [139] [140] [141] [142] [141] [142] [143] [143].
  • Том Боонен был снят с ряда соревнований из-за положительных тестов на кокаин, впоследствии признался в употреблении. [144]
  • Жертвами кокаиновой зависимости в разное время становились известные хоккеисты НХЛ : Бёрье Сальминг, Теорен Флёри, Боб Пробер, Грант Фюр [105].

Примітки

  1. Bieri, Stefan; Anne Brachet, Jean-Luc Veuthey, Philippe Christen (2006). " Cocaine distribution in wild Erythroxylum species - www.sciencedirect.com/science/article/B6T8D-4H74M4C-2/2/f03e44371d2c0c310ee36bcd9ed58148". Journal of Ethnopharmacology 103 (3): 439-447. DOI : 10.1016/j.jep.2005.08.021 - dx.doi.org/10.1016/j.jep.2005.08.021. ISSN 0378-8741 - worldcat.org/issn/0378-8741. Проверено 2010-05-28.
  2. PLOWMAN, T.; L. RIVIER (1983). " Cocaine and Cinnamoylcocaine Content of Erythroxylum Species - aob.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/51/5/641". Ann Bot 51 (5): 641-659. Проверено 2010-05-28.
  3. Спектор С. И., Богданов С. И. Наркомании в Свердловской области. История, современное состояние, прогноз. - Екатеринбург: Урал, 2003. - С. 25. - 300 с. - ISBN 5-86037-057-1.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Кокаин. Історія. Способы употребления. Механизмы действия кокаина. Психическая и физическая зависимость. - www.eurolab.ua/encyclopedia/narcology/8914/. Архивировано - www.webcitation.org/60qqO5NJT из первоисточника 11 августа 2011.
  5. Сленг наркоманов - slanger.ru/?mode=library&r_id=7. Архивировано - www.webcitation.org/60qqMtJvK из первоисточника 11 августа 2011.
  6. Данилин А. Г. LSD: галлюциногены, психоделия и феномен зависимости - www.christianstvo.org.ua/wp-content/uploads/2008/01/lsd.pdf - Москва: ЗАО Изд-во Центрполиграф, 2001. - С. 495. - 521 с. - ISBN 5-227-01464-7.
  7. 1 2 3 4 5 Марлин Добкин де Риос Растительные галлюциногены - КСП, 1997. - 272 с. - 5000 екз . - ISBN 5-88694-035-9.
  8. 1 2 3 4 5 6 7 The History Of Cocaine - www.a1b2c3.com/drugs/coc01.htm. www.a1b2c3.com.
  9. 1 2 3 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 75-76. - 196 с.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Cocaine Timeline - www.myaddiction.com/categories/cocaine_timeline.html. www.myaddiction.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqSe1HZ из первоисточника 11 августа 2011.
  11. Juan de Matienzo de Peralta. "Gobierno de Per"
  12. Coleccion de Documentos ineditos de Indias. Tomo XI. - Мадрид, 1869, стр. 40
  13. Fernando de Santillan. Relacion del origen, descendencia, politica y gobierno de los inca (1555) - kuprienko.info/tres-relaciones-de-antiguedades-peruanas/. - история инков, их законы, упоминание о характере производства и потребления коки.
  14. 1 2 Drug that spans the ages: The history of cocaine - Independent (UK) (2006).
  15. Monardes Nicholas Joyfull Newes out of the Newe Founde Worlde - New York, NY: Alfred Knopf, 1925.
  16. [Drugs Quotes http://www.scholarisland.org/drugs.htm - www.scholarisland.org/drugs.htm]. www.scholarisland.org.
  17. Инка Гарсиласо де ла Вега. История государства Инков. - www.vostlit.info/haupt-Dateien/index-Dateien/V.phtml. www.vostlit.info (Восточная литература). Архивировано - www.webcitation.org/60qqSzDmc из первоисточника 11 августа 2011.
  18. 1 2 Cocachasqui - Cronologa Cocachasqui coca Per Peru coke cocaine drugs drogas cocaina drug peace - www.lamolina.edu.pe/cocachasqui/Cochask08.htm (исп.) . Архивировано - www.webcitation.org/60qqTUvI2 из первоисточника 11 августа 2011.
  19. F. Gaedcke (1855). "Ueber das Erythroxylin, dargestellt aus den Blattern des in Sudamerika cultivirten Strauches Erythroxylon Coca". Archiv der Pharmazie 132 (2): 141150. DOI : 10.1002/ardp.18551320208 - dx.doi.org/10.1002/ardp.18551320208.
  20. 1 2 3 4 5 6 Ида Гадаскина Яды - вчера и сегодня - nt.ru/ri/gd/yd15.htm. Архивировано - www.webcitation.org/60qqdfqYj из первоисточника 11 августа 2011.
  21. 1 2 Albert Niemann (1860). "Ueber eine neue organische Base in den Cocablattern". Archiv der Pharmazie 153 (2): 129256. DOI : 10.1002/ardp.18601530202 - dx.doi.org/10.1002/ardp.18601530202.
  22. 1 2 Орехов А. П. Химия алкалоидов. / Родионов В. М - 2-е, дополненное и переработанное. - Москва: Издательство Академии наук СССР, 1955. - С. 153-154. - 860 с.
  23. 1 2 3 4 5 6 7 Орехов А. П. Химия алкалоидов. / Родионов В. М - 2-е, дополненное и переработанное. - Москва: Издательство Академии наук СССР, 1955. - С. 154-160. - 860 с.
  24. Humphrey AJ, O'Hagan D (2001). "Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved". Nat Prod Rep 18 (5): 494502. DOI : 10.1039/b001713m - dx.doi.org/10.1039/b001713m. PMID 11699882.
  25. 1 2 3 4 5 Hurtado J. History of cocaine. Cocaine the Legend - www.cocamuseum.com/htm/historycocaine.htm (Англ.) . Архивировано - www.webcitation.org/60qqTboSN из первоисточника 11 августа 2011.
  26. 1 2 3 4 П. Ю. Столяренко История обезболивания в стоматологии - www.critical.ru/actual/stolyarenko/stom_anest_2.htm. www.critical.ru. Архивировано - www.webcitation.org/60qqckfMX из первоисточника 11 августа 2011.
  27. 1 2 3 Myers RL The 100 Most Important Chemical Compounds: a reference guide - London: Greenwood Press, 2007. - P. 88-91. - ISBN 9780313337581.
  28. 1 2 Leo XIII on coke - www.cocaine.org/popecoke.htm. www.cocaine.org. Архивировано - www.webcitation.org/60qvnvgH2 из первоисточника 11 августа 2011.
  29. 1 2 3 4 5 6 7 Bernardo Alexander Attias Cocaine - findarticles.com/p/articles/mi_g1epc/is_tov/ai_2419100264/. St. James Encyclopedia of Pop Culture (2002).
  30. 1 2 History of cocaine. Medical use - drugs/coc03.htm (Англ.) . www.a1b2c3.com. (Недоступна посилання)
  31. Freudian slips. Cocaine - www.heretical.com/freudian/coca1884.html. www.heretical.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqTlr7f из первоисточника 11 августа 2011.
  32. "Кока-Кола" - история успеха - www.festu.khv.ru/content/view/571/297/. (Недоступна посилання)
  33. Parke-Davis injection kit - www.cocaine.org/parkedavis-works.htm (Англ.) . www.cocaine.org. Архивировано - www.webcitation.org/60qqTt8ij из первоисточника 11 августа 2011.
  34. Barlow, William. "Looking Up At Down": The Emergence of Blues Culture. Temple University Press (1989), p. 207. ISBN 0-87722-583-4.
  35. 1 2 Steven B. Karch A brief history of cocaine: from Inca monarchs to Cali cartels - books.google.com/books?id=EL30bVA3orkC&pg=PA111&lpg=PA111&dq='Cocaine Manufacturers Manufacturers Syndicate&f=false. books.google.com.
  36. 1 2 3 Bernardo Alexander Attias Cocaine. Page 2 - findarticles.com/p/articles/mi_g1epc/is_tov/ai_2419100264/pg_2/. St. James Encyclopedia of Pop Culture (2002).
  37. 1 2 Cocaine statistics - www.myaddiction.com/education/articles/cocaine_statistics.html. www.myaddiction.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqYj9In из первоисточника 11 августа 2011.
  38. Apple Sanity - Fetish - Blow: War on Drugs VS. Cocaine - www.applesanity.com/fetish/blow/ (Недоступна посилання)
  39. Cocaine Market - www.havocscope.com/Drugs/cocaine.htm. Havocscope.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqZ0qhu из первоисточника 11 августа 2011.
  40. 1 2 Michael Savage Cocaine Britain: 25 per cent rise in the last year - www.independent.co.uk/news/uk/crime/cocaine-britain-25-per-cent-rise-in-the-last-year-1759267.html. www.independent.co.uk. Архивировано - www.webcitation.org/60qqZHgIk из первоисточника 11 августа 2011.
  41. 1 2 Государственная Фармакопея СССР - М.: "Медицина", 1968. - С. 430.
  42. В.И.Сорокин Использование экспресс-тестов при исследовании наркотических средств и сильнодействующих веществ - М.: ЭКЦ МВД России, 1997. - С. 128.
  43. Dr Anne Claustre Cocaine (PIM 139) - www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim139e.htm#SectionTitle:3.3 Physical properties (Англ.) (9 July 2004). Архивировано - www.webcitation.org/615lGOJVq из первоисточника 21 августа 2011.
  44. Экспертное исследование кокаина. Методические рекомендации (УТВ. ПОСТОЯННЫМ КОМИТЕТОМ ПО КОНТРОЛЮ НАРКОТИКОВ, ПРОТОКОЛ ОТ 07.02.1996 N 45) - Федеральное законодательство, 1996.
  45. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition - books.google.ru/books?id=A4zptjOJfKQC&pg=PA292#v=onepage&q=&f=false - Wiley, 2002. - С. 292. - 515 с. - ISBN 0471496405.
  46. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений - Казань, 2001. - С. 257. - 376 с.
  47. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition - books.google.ru/books?id=A4zptjOJfKQC&pg=PA292#v=onepage&q=&f=false - Wiley, 2002. - С. 293-295. - 515 с. - ISBN 0471496405.
  48. R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
  49. R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762
  50. 1 2 3 4 5 6 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 76-79. - 196 с.
  51. 1 2 3 Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков. - Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. - Т. 1-й. - С. 147. - 394 с. - ISBN 5-89720-006-8.
  52. 1 2 Что такое кокаин? - www.narkotiki.ru/iftrouble_5389.html. Архивировано - www.webcitation.org/60qqaaZzL из первоисточника 11 августа 2011.
  53. Кокаин (крэк, спидбол): признаки/способы употребления/действие на организм/последствия/передозировка - www.domtest.ru/narko/cocain.php.
  54. 1 2 3 4 Маркова И.В Клиническая токсикология детей и подростков. - Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. - Т. 1-й. - С. 148-149. - 394 с. - ISBN 5-89720-006-8.
  55. 1 2 3 Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology - books.google.ru/books?id=srRLpM5miGYC&lpg=PT536&pg=PT536#v=onepage&q=&f=false - McGraw-Hill Medical, 2009. - С. 522. - 1200 с. - ISBN 0071604057.
  56. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 83-87. - 196 с.
  57. 1 2 3 Маркова И.В Клиническая токсикология детей и подростков. - Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. - Т. 1-й. - С. 148. - 394 с. - ISBN 5-89720-006-8.
  58. 1 2 3 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 94-95. - 196 с.
  59. 1 2 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 91-93. - 196 с.
  60. 1 2 3 4 Веселовская Н.В. Коваленко А.Е Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспанцеров, химико-токсилогических и судебно-химических лабораторий. - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 78-82. - 196 с.
  61. Yentis SM, Vlassakov KV (1999). "Vassily von Anrep, forgotten pioneer of regional anesthesia". Anesthesiology 90 (3): 8905. DOI : 10.1097/00000542-199903000-00033 - dx.doi.org/10.1097/00000542-199903000-00033. PMID 10078692.
  62. П.Ю. Столяренко, И.М. Федяев, Т.И. Столяренко МАЛОИЗВЕСТНЫЕ СТРАНИЦЫ ИЗ ИСТОРИИ МЕСТНОЙ АНЕСТЕЗИИ - www.rusanesth.com/publ/st_pain14.htm. Самарский государственный медицинский университет. Архивировано - www.webcitation.org/60qqdP32t из первоисточника 11 августа 2011.
  63. 1 2 Злоупотребление лекарствами: Кокаин - medafarm.ru/php/content.php?id=3191. Архивировано - www.webcitation.org/60qqe8Eg9 из первоисточника 11 августа 2011.
  64. Halsted W (1885). Practical comments on the use and abuse of cocaine. New York Medical Journal 42 : 294295.
  65. Федулов А. В. Международное сотрудничество в сфере контроля над оборотом наркотиков: социально-политические аспекты - www.rags.ru/files/dissertation/317.doc (doc). Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата политических наук. Архивировано - www.webcitation.org/60qqfJqlQ из первоисточника 11 августа 2011.
  66. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 90. - 196 с.
  67. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 93-94. - 196 с.
  68. 1 2 3 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. - Москва: Триада-Х, 2000. - С. 83. - 196 с.
  69. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков. - Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. - Т. 1-й. - С. 149-150. - 394 с. - ISBN 5-89720-006-8.
  70. 1 2 3 4 5 6 7 8 Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков. - Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. - Т. 1-й. - С. 152-154. - 394 с. - ISBN 5-89720-006-8.
  71. 1 2 Кокаин - Проект "Без наркотиков" - Nodrugs.ru - www.nodrugs.ru/drugs-cocain (4 сентября 2009). Архивировано - www.webcitation.org/60qqfhnIV из первоисточника 11 августа 2011.
  72. П'ятницька І. Н. Загальна та приватна наркологія: Керівництво для лікарів - Видавництво "Медицина", 2008. - С. 309-310. - 640 с. - ISBN 5-225-03329-6.
  73. 1 2 3 4 5 Справка "Законодательство зарубежных стран" (НИИ наркологии МЗ РФ) - www.narkotiki.ru/jcomments_262.html . Архивировано - www.webcitation.org/60qqinSZb из первоисточника 11 августа 2011.
  74. Об утверждении крупного и особо крупного размеров наркотических средств - www.narkotiki.ru/jrussia_5977.html. Архивировано - www.webcitation.org/60qqfwTW0 из первоисточника 11 августа 2011.
  75. УК РФ. Статья 228.1., пункт 3
  76. Современное российское законодательство в сфере ограничения распространения наркотиков - revolution.allbest.ru/law/00029818_0.html . Архивировано - www.webcitation.org/60qqgveTu из первоисточника 11 августа 2011.
  77. Федеральные законы РФ - www.sovetnik.ru/documents/drugs/ .
  78. Незаконное потребление наркотиков и законодательство стран-членов ЕС - www.narkotiki.ru/jcomments_1531.html . Архивировано - www.webcitation.org/60qqjeFpK из первоисточника 11 августа 2011.
  79. Единая конвенция о наркотических средствах (с изменениями от 25 марта 1972 г.) - www.narkotiki.ru/jworld_43.html . Архивировано - www.webcitation.org/60qqkUMQQ из первоисточника 11 августа 2011.
  80. Бесконтактные способы выявления взрывчатки и наркотических веществ. - st.ess.ru/publications/6_2000/shelkov/shelkov.htm . Архивировано - www.webcitation.org/60qqlPvHV из первоисточника 11 августа 2011.
  81. "Simple Gas-Liquid Chromatographic Method for Confirmingthe Presence of Alkaloids in Urine" - www.clinchem.org/cgi/reprint/19/3/340.pdf
  82. Ю. Н. Баранов, П. А. Иванов, Т. В. Попова, А. Г. Звонарев Криминалистическое исследование наркотических средств, психотропных и сильнодействующих веществ - ИМЦ ГУК МВД России, 2004. - С. 72-83.
  83. 1 2 3 Наука и техника в борьбе с наркоманией - www.narkotiki.ru/mir_6473.html . Архивировано - www.webcitation.org/60qqmBmmy из первоисточника 11 августа 2011.
  84. World Drug Report 2009 - www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2009/WDR2009_Coca_Cocain_Market.pdf (Англ.) (pdf). Архивировано - www.webcitation.org/60qqnDlA0 из первоисточника 11 августа 2011.
  85. 1 2 Наркоситуация в мире и транснациональный наркобизнес - www.jourclub.ru/5/404/4 . Архивировано - www.webcitation.org/60qqnZWtZ из первоисточника 11 августа 2011.
  86. Колумбийские наркокартели активно используют ИТ - www.stars.ru/news/it/news/02/07/05_003.htm . Архивировано - www.webcitation.org/60qqo5FpR из первоисточника 11 августа 2011.
  87. 1 2 Латов Ю. В. Криминальная глобализация экономики. Часть I. Контрабанда - ведущий международный криминальный промысел - corruption.rsuh.ru/magazine/5-1/n5-15.html // Журнал "Экономическая теория преступлений и наказаний". - 2002. - Т. 5. - № 1. (автор - кандидат экономических наук, ТФ ЮИ МВД РФ))
  88. 1 2 Производство кокаина и крэка в Южной Америке - www.nationalsecurity.ru/maps/cocaineroute1.htm . Архивировано - www.webcitation.org/60qqqFi59 из первоисточника 11 августа 2011.
  89. Анатомия наркобизнеса Торговцы наркотиками дали тюремные интервью - www.lenta.ru/articles/2007/11/21/narko/ . Архивировано - www.webcitation.org/60qqqVSrD из первоисточника 11 августа 2011.
  90. Эквадорская полиция конфисковала у наркоторговцев подлодку - www.lenta.ru/news/2010/07/04/submarine/. Архивировано - www.webcitation.org/60qqrABL5 из первоисточника 11 августа 2011.
  91. 1 2 3 Top 10 Cocaine Songs - listverse.com/2008/07/03/top-10-cocaine-songs-of-all-time/. listverse.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqrkpth из первоисточника 11 августа 2011.
  92. Drug References In Popular Music - www.popculturemadness.com/Music/Drug-References.html. www.popculturemadness.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqsclbL из первоисточника 11 августа 2011.
  93. Casey Jones lyrics - artsites.ucsc.edu/GDead/agdl/kcj.html. artsites.ucsc.edu. Архивировано - www.webcitation.org/60qqspkmj из первоисточника 11 августа 2011.
  94. Casey Jones - www.songfacts.com/detail.php?id=5726. www.songfacts.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqswpu5 из первоисточника 11 августа 2011.
  95. Waky Dust - everything2.com/title/Wacky Dust. everything2.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqtYgac из первоисточника 11 августа 2011.
  96. Алла Жидкова Влад Топалов: роман с кокаином - blogs.mk.ru/users/2415411/post75248372/ . Московский Комсомолец (15.05.2008).
  97. 1 2 3 Famous Drug Users - www.soveriegn.freeservers.com/drugs.htm (rn). Архивировано - www.webcitation.org/60qr1F63U из первоисточника 11 августа 2011.
  98. 1 2 3 4 Famous People' Drug Use - www.erowid.org/culture/characters/characters_drug_use.shtml. www.erowid.org. Архивировано - www.webcitation.org/60qr8onK0 из первоисточника 11 августа 2011.
  99. Cocaine stopped Entwistle's heart - news.bbc.co.uk/2/hi/entertainment/2565557.stm. news.bbc.co.uk. Архивировано - www.webcitation.org/60qqvr85g из первоисточника 11 августа 2011.
  100. What Drugs Was Eric Clapton Addicted To And How Did He Take Them? - www.bobtellsall.com/what-drugs-was-eric-clapton-addicted-to-and-how-did-he-take-them/. www.bobtellsall.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqwT73r из первоисточника 11 августа 2011.
  101. Ozzy Osbourne Talks About Getting Hooked On Cocaine - snarkerati.com/celebrity-gossip/ozzy-osbourne-talks-about-getting-hooked-on-cocaine/. snarkerati.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qqxl5IB из первоисточника 11 августа 2011.
  102. Rock Star fined in Cocaine case - news.google.com/newspapers?nid=1817&dat=19841106&id=PzUdAAAAIBAJ&sjid=pqUEAAAAIBAJ&pg=4806,1388450. news.google.com.
  103. Джон Хоттен Пол Ди'Анно. Попойки, кокаин, драки, избиение женщин, опустошенность, отчаяние... - rock.samaratoday.ru/articles/i01-07.asp . Classic Rock Russia (2004). Архивировано - www.webcitation.org/60qqy8Sz1 из первоисточника 11 августа 2011.
  104. Elton John tells TV show of his cocaine struggle - breakingnews.iol.ie/entertainment/?jp=mhcwsncweyey. breakingnews.iol.ie. (Недоступна посилання)
  105. 1 2 3 4 5 6 7 8 List of celebrity cocaine addicts - en.allexperts.com/e/l/li/list_of_celebrity_cocaine_addicts.htm. en.allexperts.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qvrxiJg из первоисточника 11 августа 2011.
  106. Robbie Williams. Me & My Monkey - www.bbc.co.uk/stoke/robbie/discography/monkey.shtml. www.bbc.co.uk. Архивировано - www.webcitation.org/60qr0wbFY из первоисточника 11 августа 2011.
  107. 1 2 Famous Users - www.thegooddrugsguide.com/articles/famous_users/cocaine.htm. www.thegooddrugsguide.com.
  108. William Burroughs letters - www.lucaspickford.com/burrletters.htm. www.lucaspickford.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qr1UP0p из первоисточника 11 августа 2011.
  109. Lunar Park by Bret Easton Ellis - contemporarylit.about.com/od/fiction/fr/lunarPark.htm. contemporarylit.about.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qr1ZkEi из первоисточника 11 августа 2011.
  110. Reheated Cabbage - www.irvinewelsh.com/index.php. www.irvinewelsh.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qr1j7pU из первоисточника 11 августа 2011.
  111. King, Stephen On Writing. Scribner. - 2000. - ISBN 0684853523.
  112. A sad face behind the scary mask - www.theage.com.au/news/books/a-sad-face-behind-the-scary-mask/2006/11/23/1163871548220.html?page=4. www.theage.com.au. Архивировано - www.webcitation.org/60qr2uw8z из первоисточника 11 августа 2011.
  113. Famous Drug Users - www.thegooddrugsguide.com/articles/famous_users/cocaine.htm. www.thegooddrugsguide.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qr3c6SF из первоисточника 11 августа 2011.
  114. Михаил Булгаков Морфий - www.narcozona.ru/morfyi.html. http://www.narcozona.ru/. - www.narcozona.ru/. Архивировано - www.webcitation.org/60qr3is4j из первоисточника 11 августа 2011.
  115. Михаил Булгаков Зойкина квартира - lib.ru/BULGAKOW/zoj_flat.txt. http://lib.ru/. - lib.ru/. Архивировано - www.webcitation.org/60qr4C4tO из первоисточника 11 августа 2011.
  116. Михаил Булгаков Белая гвардия - lib.ru/BULGAKOW/whtguard.txt. http://lib.ru/. - lib.ru/. Архивировано - www.webcitation.org/60qr4MZ7e из первоисточника 11 августа 2011.
  117. Константин Вагинов Гарпагониана - az.lib.ru/w/waginow_k_k/text_0040.shtml. http://az.lib.ru. - az.lib.ru. Архивировано - www.webcitation.org/60qr4YtkL из первоисточника 11 августа 2011.
  118. Виктор Пелевин Тайм-аут или Вечерняя Москва - pelevin.nov.ru/rass/pe-taut/1.html. http://pelevin.nov.ru/. - pelevin.nov.ru/. Архивировано - www.webcitation.org/60qr53nrB из первоисточника 11 августа 2011.
  119. Виктор Пелевин Generation P - pelevin.nov.ru/romans/pe-genp/5.html. http://pelevin.nov.ru/. - pelevin.nov.ru/. Архивировано - www.webcitation.org/60qr5ix7U из первоисточника 11 августа 2011.
  120. Виктор Пелевин Generation P - pelevin.nov.ru/romans/pe-genp/11.html. http://pelevin.nov.ru/. - pelevin.nov.ru/. Архивировано - www.webcitation.org/60qr6Hbf3 из первоисточника 11 августа 2011.
  121. 1 2 3 Hollywood and Cocaine - www.cocainerehabtreatment.com/hollywood-celebrities-cocaine (Англ.) . Архивировано - www.webcitation.org/60qr6rChX из первоисточника 11 августа 2011.
  122. John Belushi Dies at the Chateau Marmont - www.franksreelreviews.com/shorttakes/morbid.htm. www.franksreelreviews.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qr7CSZr из первоисточника 11 августа 2011.
  123. http://www.wewritereviews.com/top-five-most-famous-cocaine-users/ - www.wewritereviews.com/top-five-most-famous-cocaine-users/. www.wewritereviews.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qr7q25M из первоисточника 11 августа 2011.
  124. Dame Helen in cocaine admission - news.bbc.co.uk/2/hi/7591142.stm (Англ.) . BBC (01.09.2008). Архивировано - www.webcitation.org/60qr873ta из первоисточника 11 августа 2011.
  125. Pamela Anderson has confessed to taking cocaine. - www.boston.com/ae/celebrity/articles/2009/11/18/pamela_andersons_cocaine_confession/ (Англ.) . www.boston.com (18.11.2009).
  126. Lohan in Cocaine Scandal - www.hollywood.com/news/Lohan_in_Cocaine_Scandal/3690411. www.hollywood.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qvjqOUB из первоисточника 11 августа 2011.
  127. Hollywood's New Fruit Addiction - www.tmz.com/2006/09/24/hollywoods-new-fruit-addiction/. www.tmz.com (2006). Архивировано - www.webcitation.org/60qvk7Gfi из первоисточника 11 августа 2011.
  128. Megan Fox Says All Of Hollywood Is On Cocaine - sveb.wordpress.com/2007/07/11/megan-fox-says-all-of-hollywood-is-on-cocaine/. sveb.wordpress.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qvkdvSP из первоисточника 11 августа 2011.
  129. Джонатан Даффи Знаменитости предпочитают кокаин - news.bbc.co.uk/hi/russian/life/newsid_4327000/4327788.stm . BBC. Архивировано - www.webcitation.org/60qvlAX7m из первоисточника 11 августа 2011.
  130. Роман Уколов Русские яппи любят "кокс" - www.ng.ru/events/2002-02-28/7_koks.html. Независимая газета. Архивировано - www.webcitation.org/60qvlhVPT из первоисточника 11 августа 2011.
  131. The Pleasures of Cocaine - books.google.com/books?id=Jy6sNN-0ccMC&pg=PA13&dq=queen victoria victoria cocaine&f=false.
  132. Coca Tooth - cocaine.org/cocatooth.htm. cocaine.org. Архивировано - www.webcitation.org/60qvo4K6p из первоисточника 11 августа 2011.
  133. Freud and Cocaine - www.artandpopularculture.com/Freud_and_cocaine. www.artandpopularculture.com. Архивировано - www.webcitation.org/60qvoGRja из первоисточника 11 августа 2011.
  134. Мирский Д. С. История русской литературы с древнейших времен до 1925 года. - London: Overseas Publications Interchange Ltd, 1992. - С. 674.
  135. Notes on John Halsted - www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1911793/. www.ncbi.nlm.nih.gov.
  136. Streatfeild Dominic Cocaine: An Unauthorized Biography - Picador, 2003. - ISBN 0312422261.
  137. Александр ВЕРТИНСКИЙ: "Дорогой длинною..." - www.moles.ee/98/Sep/19/9-2.html . moles.ee (19.09.2004). Архивировано - www.webcitation.org/60qvokDem из первоисточника 11 августа 2011.
  138. О Буше написали еще одну биографию, припомнив ему кокаин и спиртное - lenta.ru/world/2004/09/07/book/ . Lenta.ru (07.09.2004). Архивировано - www.webcitation.org/60qvotoEw из первоисточника 11 августа 2011.
  139. Viaje al fondo de Maradona - www.elmundo.es/papel/hemeroteca/1996/09/22/cronica/243902.html (исп.) . elmundo.es (22 сентября 1996). Архивировано - www.webcitation.org/60qvpXpJ3 из первоисточника 11 августа 2011.
  140. Diego Maradona sale de otro round en la dura pelea contra la adiccin y el fantasma de la muerte - www.perfil.com/contenidos/2007/03/29/noticia_0035.html (исп.) . perfil.com (29 марта 2007). Архивировано - www.webcitation.org/5w9uzEzM4 из первоисточника 1 февраля 2011.
  141. 1 2 Марадона третий раз попался на допинге - www.sport-express.ru/newspaper/1997-08-30/5_1/ . Спорт-экспресс (30 августа 1997). Архивировано - www.webcitation.org/5w9wOCb3m из первоисточника 1 февраля 2011.
  142. 1 2 Dio positivo el control antidoping a Diego Maradona - www.clarin.com/diario/1997/08/29/r-05001d.htm (исп.) . Clarin. Архивировано - www.webcitation.org/60qvqSCql из первоисточника 11 августа 2011.
  143. 1 2 La historia secreta del regreso de Maradona - www.clarin.com/diario/1997/09/14/e-05601d.htm (исп.) . Clarin. Архивировано - www.webcitation.org/60qvqmIBV из первоисточника 11 августа 2011.
  144. В. Иванов Боонен признался в употреблении кокаина - www.telegraf.lv/news/bonen-priznalsya-v-upotreblenii-kokaina . Telegraf.lv (22.12.2009). Архивировано - www.webcitation.org/60qvr1mqL из первоисточника 11 августа 2011.

Література

  • Физиология человека Compendium / Под редакцией академика РАМН Б. И. Ткаченко и проф. В. Ф. Пятина - 2-е изд., исп. и переработанное. - Самарский дом печати, 2002 год. - 416 с. - ISBN 5-7350-0335-6.
  • П'ятницька І. Н. Загальна та приватна наркологія: Керівництво для лікарів - Видавництво "Медицина", 2008. - 640 с. - ISBN 5-225-03329-6.
  • Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспанцеров, химико-токсилогических и судебно-химических лабораторий - М .: Триада-Х, 2000. - 196 с.
  • Орехов А. П. Химия Алкалоидов / Родионов В. М - 2-е, доп. и переработанное. - М .: Издательство Академии наук СССР, 1955. - 860 с.
  • Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков - СПб. : Интермедика, 1998. - Т. 1. - 394 с. - ISBN 5-89720-006-8.
  • Спектор С. И., Богданов С. И. Наркомании в Свердловской области. История современное состояние, прогноз - Екатеринбург: Урал, 2003. - 300 с. - ISBN 5-86037-057-1.

Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати

Схожі роботи:
Кокаїн (фільм)
Крек-кокаїн
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru