Лимонна кислота

Лимонна кислота (2-гідрокси-1 ,2,3-пропантрікарбоновая кислота, 3-гідрокси-3-карбоксіпентандіовая) (C 6 H 8 O 7) - кристалічна речовина білого кольору, температура плавлення 153 C, добре розчинна у воді, розчинна у етиловому спирті, малорозчинний у діетиловому ефірі. Слабка триосновними кислота. Солі та ефіри лимонної кислоти називаються цитратами.


1. Відкриття

Вперше лимонна кислота була виділена в 1784 з соку недозрілих лимонів шведським аптекарем Карлом Шеєле.

2. Біохімічна роль

Лимонна кислота, будучи головним проміжним продуктом метаболічного циклу трикарбонових кислот, відіграє важливу роль в системі біохімічних реакцій клітинного дихання безлічі організмів.

3. Знаходження в природі

Оскільки цикл трикарбонових кислот використовують при диханні всі аеробні організми, то лимонна кислота в певній концентрації міститься в більшості прокаріотів і майже у всіх Еукаріоти (переважно в мітохондріях). У найбільшої концентрації вона міститься в ряді рослин : в ягодах, плодах цитрусових, хвої, стеблах махорки, особливо багато її в Китайський лимонник і недостиглих лимонах.


4. Властивості

Кристали лимонної кислоти, підсвічені поляризованим світлом, в двухсоткратном збільшенні

Слабка триосновними кислота в розчині піддається електролітичної дисоціації. Константи дисоціації (у воді при 18 C):

До 1 = 8,4 10 -4
K 2 = 1,7 10 -5
K 3 = 4.10 -7

Проявляє загальні для всіх карбонових кислот властивості. При нагріванні вище 175 C розкладається на вуглекислий газ і воду. У водному розчині утворює хелатні комплекси з іонами кальцію, магнію, міді, заліза та ін


5. Промислове одержання

Лимонну кислоту раніше одержували з соку лимона і біомаси махорки. В даний час основний шлях промислового виробництва - біосинтез з цукру або цукристих речовин ( меляса) промисловими штамами цвілевих грибів Aspergillus niger.

6. Застосування

Сама кислота, як і її солі ( цитрат натрію, цитрат калію, цитрат кальцію), широко використовується як смакова добавка, регулятор кислотності та консервант у харчовій промисловості ( харчові добавки E330-Е333), для виробництва напоїв, сухих шипучих напоїв.

Застосовується в медицині, в тому числі у складі засобів, що поліпшують енергетичний обмін (у циклі Кребса).

В косметиці використовується як регулятор кислотності, буфер, хелатирующих агентів, для шипучих композицій (ванни).

У нафтовій промисловості при бурінні нафтових і газових свердловин використовується для нейтралізації цементу в розчині (наприклад, після зрізки з цементного моста). Лимонна кислота видаляє іони кальцію із бурового розчину.

При прийомі всередину в невеликих дозах (наприклад, при вживанні цитрусових) активує цикл Кребса, що сприяє прискоренню метаболізму. При похмілля розглядається токсикологами як міра хімічної детоксикації.


7. Вплив на здоров'я

Лимонна кислота міститься в організмі людини.

Суха лимонна кислота і її концентровані розчини при попаданні в очі викликають сильне роздратування, при контакті зі шкірою можливе слабке роздратування. При одноразовому вживанні всередину великих кількостей лимонної кислоти можливі: подразнення слизової оболонки шлунку, кашель, біль, криваве блювання. При вдиханні сухий лимонної кислоти - подразнення дихальних шляхів. [1]

LD 50 для щурів перорально: 3000 мг / кг.

В кінці 1970-х років у Західній Європі набула поширення містифікація, відома як " вільжюіфскій список ", в якому лимонна кислота була названа сильним канцерогеном. [2]


Примітки