Нітробензол


Нітробензол - токсична органічна речовина, що має мигдалевий запах. Формула C 6 H 5 NO 2. Зовнішній вигляд - яскраво-жовті кристали або масляниста рідина, нерозчинна у воді.


1. Застосування

Вихідна сировина у виробництві аніліну, ароматичних азотовмісних сполук ( бензидин, хінолін, азобензол), розчинник ефірів целюлози, компонент полірувальних складів для металів. Застосовується як розчинник і м'який окислювач. В основному використовується як напівпродукт для виробництва аніліну.


2. Отримання

У промисловості нітробензол отримують безперервним нитрованием бензолу сумішшю концентрування H 2 SO 4 і HNO 3 з виходом 96-99%.

У лабораторних умовах нітробензол отримують нитрованием бензолу сумішшю H 2 SO 4 (1,84 г / см 3) і HNO 3 (1,4 г / см 3) у співвідношенні 1:1 при 55-60 C (45 хв). Вихід цільового продукту досягає 80%.

3. Хімічні властивості

3.1. Електрофільне заміщення

У зв'язку з сильним електроноакцепторними дією нітрогрупи реакції електрофільного заміщення йдуть в мета-положення і швидкість реакції нижче ніж у бензолу.


3.2. Відновлення

Найбільш важливою реакцією ароматичних нітросполук є відновлення їх до первинних амінів.

Ця реакція була відкрита в 1842 році Н. Н. Зініним, який вперше відновив нітробензол до аніліну дією сульфіду амонію. В даний час для відновлення нітрогрупи в аренах до аміногрупи в промислових умовах застосовується каталітичне гідрування. В якості каталізатора використовують мідь на силікагелі в якості носія. Каталізатор готують нанесенням карбонату міді з суспензії в розчині силікату натрію і подальшим відновленням воднем при нагріванні. Вихід аніліну над цим каталізатором становить 98%.

Іноді в промисловому гідруванні нітробензолу до аніліну в якості каталізатора використовують нікель в комбінації з оксидами ванадію і алюмінію. Такий каталізатор ефективний в інтервалі 250-300 і легко регенерується при окисленні повітрям. Вихід аніліну та інших амінів становить 97-98%. Відновлення нітросполук до амінів може супроводжуватися гідруванням бензольного кільця. З цієї причини для отримання ароматичних амінів уникають використовувати в якості каталізаторів платину, паладій або нікель Ренея.

У промисловості анілін отримують каталітичним відновленням нітробензолу на мідному або нікелевому каталізаторі, який витіснив старовинний спосіб відновлення нітробензолу чавунними стружками у водному розчині хлорного заліза і соляної кислоти.

Відновлення нітрогрупи до аміногрупи сульфідом і гідросульфіду натрію в даний час має значення тільки для часткового відновлення однієї з двох нітрогрупи, наприклад, в м-динітробензолу або 2,4-дінітроаніліне.

При ступінчастому відновленні полінітросоедіненій за допомогою сульфіду натрію цей неорганічний реагент перетворюється в тетрасульфід натрію, що супроводжується утворенням лугу.

Висока лужність середовища призводить до утворення азоксі-і азосполук в якості побічних продуктів. Для того щоб уникнути цього в якості відновлювача слід використовувати гидросульфид натрію, де луг не утворюється.


4. Токсичність

Вбирається через шкіру, надає сильну дію на ЦНС, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окисляє гемоглобін в метгемоглобін