Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Органічна хімія



План:


Введення

Органічна хімія - розділ хімії, що вивчає сполуки вуглецю, їх структуру, властивості, методи синтезу. [1] Органічними називають сполуки вуглецю з іншими елементами. Найбільша кількість з'єднань вуглець утворює з так званими елементами-органогенних: H, N, O, S, P. [2] Здатність карбону сполучатися з більшістю елементів і утворювати молекули різного складу і будови обумовлює різноманіття органічних сполук (до кінця XX століття їх число перевищило 10 млн, зараз більше 20 млн ). Органічні сполуки відіграють ключову роль в існуванні живих організмів.

Предмет органічної хімії включає наступні цілі, експериментальні методи і теоретичні уявлення:

  • Виділення індивідуальних речовин з рослинного, тваринного або викопного сировини
  • Синтез та очищення сполук
  • Визначення структури речовин
  • Вивчення механізмів хімічних реакцій
  • Виявлення залежностей між структурою органічних речовин та їх властивостями

1. Історія

Способи отримання різних органічних речовин були відомі ще з давнини. Єгиптяни і римляни використовували барвники індиго і алізарин, що містяться в рослинних речовинах. Багато народів знали секрети виробництва спиртних напоїв і оцту з цукор-і крахмалсодержащего сировини.

За часів середньовіччя до цих знань нічого не додалося, деякий прогрес почався тільки в XVI-XVII ст: були отримані деякі речовини, в основному шляхом перегонки певних рослинних продуктів. У 1769-1785 р. Шееле виділив кілька органічних кислот, таких як яблучна, винна, лимонна, галова, молочна і щавлева. В 1773 р. Руела виділив з людської сечі сечовину.

Виділені з тваринного або рослинного сировини продукти мали між собою багато спільного, але відрізнялися від неорганічних сполук. Так виник термін "Органічна хімія" - розділ хімії, що вивчає речовини, виділені з організмів (визначення Берцеліуса, 1807 р.). При цьому вважали, що ці речовини можуть бути отримані тільки в живих організмах завдяки "життєву силу".

Як прийнято вважати, органічна хімія як наука з'явилася в 1828 коли Фрідріх Велер вперше отримав органічна речовина - сечовину - в результаті упарювання водного розчину цианата амонію (NH 4 OCN).

Важливим етапом стала розробка теорії валентності Купером і Кекуле в 1857 р., а також теорії хімічної будови Бутлеров в 1861 р. В основу цих теорій були покладені чотиривалентність вуглецю і його здатність до утворення ланцюгів. В 1865 Кекуле запропонував структурну формулу бензолу, що стало одним з найважливіших відкриттів в органічній хімії. В 1875 р. Вант-Гофф і Ле Бель запропонували тетраедричних модель атома вуглецю, за якою валентності вуглецю направлені до вершин тетраедра, якщо атом вуглецю помістити в центр цього тетраедра. В 1917 Льюїс запропонував розглядати хімічний зв'язок за допомогою електронних пар.

В 1931 р. Хюккель застосував квантову теорію для пояснення властивостей альтернантних ароматичних вуглеців, ніж заснував новий напрям в органічній хімії - квантову хімію. В 1933 р. Інгольд провів вивчення кінетики реакції заміщення у насиченого атома вуглецю, що призвело до масштабного вивчення кінетики більшості типів органічних реакцій.

Історію органічної хімії прийнято викладати у зв'язку з відкриттями зробленими в області будови органічних сполук, однак такий виклад більше пов'язане з історією хімії взагалі. Набагато цікавіше розглядати історію органічної хімії з позиції матеріальної бази, тобто власне предмета вивчення органічної хімії.

На зорі органічної хімії предметом вивчення були переважно субстанції біологічного походження. Саме цим фактом органічна хімія зобов'язана своєю назвою. Науково-технічний прогрес не стояв на місці, і з часом основною матеріальною базою органічної хімії стала кам'яновугільна смола, що виділяється при отриманні коксу прожарюванням кам'яного вугілля. Саме на основі переробки кам'яновугільної смоли в кінці XIX століття виник основний органічний синтез. У 50-60 роках минулого століття відбувся перехід основного органічного синтезу на нову базу - нафту. Таким чином з'явилася нова галузь хімії - нафтохімія. Величезний потенціал, який був закладений у новому сировину викликав бум в органічній хімії і хімії взагалі. Поява та інтенсивний розвиток такої області як хімії полімерів зобов'язана перш за все нової сировинної бази.

Незважаючи на те, що сучасна органічна хімія в якості матеріальної бази і раніше використовує сировину біологічного походження і кам'яновугільну смолу, обсяг переробки цих видів хімічної сировини в порівнянні з переробкою нафти малий. Зміна матеріально-сировинної бази органічної хімії була викликана насамперед можливостями нарощування обсягів виробництва.


2. Класифікація органічних сполук

Докладно розглянута в статті " Органічні сполуки ".

2.1. Правила та особливості класифікації

В основі класифікації лежить структура органічних сполук. Основа опису структури - структурна формула. Атоми елементів позначаються латинськими символами, як вони позначені в періодичної таблиці хімічних елементів ( таблиці Менделєєва). Водневі і електронодефіцітние зв'язку позначаються пунктирною лінією, іонні зв'язку позначаються зазначенням зарядів частинок, що входять до складу молекули. Оскільки в переважна більшість органічних молекул входить водень, його зазвичай не позначають при зображенні структури. Таким чином, якщо в структурі у одного з атомів зображена недостатня валентність, значить, біля цього атома розташований один або кілька атомів водню.

Атоми можуть утворювати циклічні та ароматичні системи.


2.2. Основні класи органічних сполук

  • Вуглеводні - сполуки, що складаються тільки з атомів вуглецю і водню. Вони в свою чергу діляться на:
    • Насичені - не містять кратні зв'язки в своїй структурі.
    • Ненасичені - мають у своєму складі хоча б одну подвійну і / або потрійну зв'язок.
    • З відкритою ланцюгом
    • З замкнутим ланцюгом - містять цикл

До них відносяться алкани, алкени, алкіни, дієни, Циклоалкани, арени.

  • Гетероциклічні - містять гетероатома у складі кільця. Розрізняються за кількістю атомів в циклі, по виду гетероатома, за кількістю гетероатомів в циклі.
  • Органічного походження - як правило сполуки дуже складної структури, часто належать відразу до декількох класів органічних речовин, часто полімери. Через це їх складно класифікувати і їх виділяють в окремий клас речовин.
  • Полімери - речовини дуже великої молекулярної маси, які складаються з періодично повторюваних фрагментів - мономерів.

3. Будова органічних молекул

Органічні молекули в основному утворені ковалентними неполярними зв'язками CC, або ковалентними полярними типу CO, CN, C-Hal. Згідно октетное теорії Льюїса і Косселя молекула є стійкою, якщо зовнішні орбіталі всіх атомів повністю заповнені. Для таких елементів як C, N, O, Галогени необхідно 8 електронів, щоб заповнити зовнішні валентні орбіталі, для водню необхідно тільки 2 електрона. Полярність пояснюється зміщенням електронної щільності в бік більш електронегативного атома.

Класична теорія валентних зв'язків не в змозі пояснити всі типи зв'язків, що існують в органічних сполуках, тому сучасна теорія використовує методи молекулярних орбіталей і квантовохімічні методи.


4. Будова органічної речовини

Властивості органічних речовин визначаються не тільки будовою їх молекул, але й числом і характером їх взаємодій з сусідніми молекулами, а також взаємним просторовим розташуванням. Найбільш яскраво ці фактори проявляються у відмінності властивостей речовин, що знаходяться в різних агрегатних станах. Так, речовини, легко взаємодіють у вигляді газу, можуть зовсім не реагувати в твердому стані, або приводити до інших продуктів.

У твердих органічних речовинах, в яких найбільш яскраво проявляються ці фактори, розрізняють органічні кристали і аморфні тіла. Їх описом займається наука " хімія органічного твердого тіла ", основу якої пов'язують з ім'ям радянського фізика-кристалографа А. І. Китайгородського. Приклади корисних органічних твердих тіл - органічні люмінофори, різноманітні полімери, сенсори, каталізатори, електропроводнікі, магніти та ін


5. Особливості органічних реакцій

У неорганічних реакціях зазвичай беруть участь іони, вони проходять швидко і до кінця при кімнатній температурі. У органічних реакціях часто відбуваються розриви ковалентних зв'язків з утворенням нових. Як правило, ці процеси вимагають особливих умов: певної температури, часу реакції, і часто наявності каталізатора. Зазвичай протікає не одна, а відразу кілька реакцій, тому вихід цільового речовини найчастіше не перевищує 50%. Тому при зображенні органічних реакцій використовують не рівняння, а схеми без розрахунку стехіометрії.

Реакції можуть протікати дуже складним чином і в кілька стадій, не обов'язково так, як реакція умовно зображена на схемі. В якості проміжних сполук можуть виникати карбкатиона R +, карбаніони R -, радикали R , карби CX 2, катіон-радикали, аніон-радикали, і інші активні або нестабільні частинки, зазвичай живуть частки секунди. Детальний опис всіх перетворень, що відбуваються на молекулярному рівні під час реакції, називається механізмом реакції.

Реакції класифікуються в залежності від способів розриву і утворення зв'язків, способів збудження реакції, її молекулярному.


6. Визначення структури органічних сполук

За весь час існування органічної хімії як науки важливим завданням було визначити структуру органічних сполук. Це значить дізнатися, які атоми входять до складу з'єднання, у якому порядку ці атоми зв'язані між собою і як розташовані в просторі.

Існує кілька методів вирішення цих завдань.

  • Елементний аналіз. Полягає в тому, що речовина розкладається на більш прості молекули, за кількістю яких можна визначити кількість атомів, що входить до складу з'єднання. За допомогою цього методу неможливо встановити порядок зв'язків між атомами. Часто використовується лише для підтвердження припущень структури.
  • Інфрачервона спектроскопія і спектроскопія комбінаційного розсіяння (ІЧ-спектроскопія і КР-спектроскопія). Речовина взаємодіє з електромагнітним випромінюванням ( світлом) інфрачервоного діапазону (в ІК-спектроскопії спостерігають поглинання, в КР-спектроскопії - розсіювання випромінювання). Це світло при поглинанні збуджує коливальні і обертальні рівні молекул. Опорними даними є число, частота та інтенсивність коливань молекули, пов'язаних зі зміною дипольного моменту (ІЧ-спектроскопія) або поляризуемости (КР-спектроскопія). Методи дозволяють встановити наявність певних функціональних груп в молекулі. Часто використовуються і для того щоб підтвердити ідентичність досліджуваного речовини з деяким вже відомим речовиною шляхом порівняння спектрів.
  • Метод ядерного магнітного резонансу ( ЯМР). Заснований на взаємодії ядер, що володіють власним магнітним моментом (спином) і поміщених під зовнішнє постійне магнітне поле, з електромагнітним випромінюванням радіочастотного діапазону. Один з головних методів, який може бути використаний для визначення хімічної структури. Метод використовують також для вивчення просторової будови молекул, динаміки молекул. Залежно від ядер, що взаємодіють з випромінюванням розрізняють, наприклад:
    • Метод протонного магнітного резонансу ( ПМР). Дозволяє визначити положення атомів водню 1 H в молекулі.
    • Метод ЯМР 19 F. Дозволяє визначити наявність і стан атомів фтору в молекулі.
    • Метод ЯМР 31 P. Дозволяє визначити наявність, стан і валентний стан атомів фосфору в молекулі.
    • Метод ЯМР 13С. Дозволяє визначити число і типи атомів вуглецю в молекулі. Використовується для дослідження форми вуглецевого скелета молекули.

На відміну від перших трьох в останньому методі використовується неосновної ізотоп елементу, оскільки ядро основного ізотопу вуглецю - 12С має нульовий спін і не може спостерігатися методом ядерного магнітного резонансу, так само як і ядро 16 O - єдиного природного ізотопу кисню.

  • Метод ультрафіолетової спектроскопії (УФ-спектроскопія) або Спектроскопія електронних переходів. Метод заснований на поглинанні електромагнітного випромінювання ультрафіолетової і видимої області спектра при переході електронів в молекулі з верхніх заповнених рівнів на вакантні рівні (збудження молекули). Найчастіше використовується для визначення наявності та характеристик коньюгированной π-систем.
  • Методи аналітичної хімії. Дозволяють визначити наявність деяких функціональних груп по специфічним хімічним реакціям, факт протікання яких можна фіксувати візуально або за допомогою інших методів.

Описаних вище методів, як правило, повністю вистачає для визначення структури невідомої речовини.


Література

  • Биков Г. В. Історія органічної хімії. М.: Хімія, 1976. 360с.
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., "Органічна хімія", Москва, "Хімія", 1979.
  • Марч Дж., "Органічна хімія: реакції, механізми і структура", в 4-х томах, Москва, "Світ", 1987.
  • Кері Ф., Сандберг Р., "Поглиблений курс органічної хімії", в 2-х томах, Москва, "Хімія", 1981.
  • Реутов О. А., Курц А. Л., Бутін К. П. "Органічна хімія", в 4-х частинах, Москва, Изд-во МГУ, "БІНОМ. Лабораторія знань", 1999-2004. http:// edu.prometey.org/library/autor/7883.html
  • Травень В. Ф. "Органічна хімія", в 2-х томах, Москва, ІКЦ "Академкнига", 2004.
  • Хімічна енциклопедія, п. ред. Кнунянц, т.3, Москва, "Велика Російська Енциклопедія", 1992.
  • Робертс Дж., Касерио М., "Основи органічної хімії", Вид. 2, в 2-х томах, Москва, "Світ", 1978.

Примітки

  1. Органічна хімія - www.cultinfo.ru/fulltext/1/001/008/084/818.htm. БСЕ.
  2. Предмет органічної хімії. Історичний огляд / / Почала органічної хімії - М .: Хімія, 1969. - Т. 1. - С. 11-26. - 664 с. - 19000 екз .

Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати

Схожі роботи:
Органічна теорія походження держави
Хімія
Хімія
Конверсія (хімія)
Силени (хімія)
Кластер (хімія)
Гібридизація (хімія)
Ефір (хімія)
Підстава (хімія)
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru