Прості ефіри

Прості ефіри - органічні речовини, що мають формулу R- O -R 1, де R і R 1 - вуглеводневі радикали. Слід однак враховувати, що така група може входити до складу інших функціональних груп з'єднань, які не є простими ефірами (див. Кисневовмісні органічні сполуки).


1. Способи отримання

  • по Вільямсон

в лабораторних умовах ефіри отримують по Вільямсон взаємодією галогенопроізводних, здатних вступати в реакцію Sn2 і алкоксидами-й феноксід-іонами. Реакція протікає гладко з галогенметаном і первинними галогеналканів. У разі вторинних галогеналканів реакція може бути ускладнена побічною реакцією елімінування.

2. Фізичні властивості

Прості ефіри - рухомі легкокіпящіе рідини, малорозчинні у воді, дуже легко займисті. Проявляють слабоосновним властивості (приєднують протон по атому O).

3. Методи синтезу

  • Міжмолекулярних дегідратація спиртів :
\ Mathsf {2CH_3CH_2OH \ rightarrow CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O}
  • Реакція алкоголятов з галогеноугльоводород:
\ Mathsf {RONa + R'Cl \ rightarrow ROR '+ NaCl}
\ Mathsf {R-CH = CH_2 + R'-OH \ rightarrow R-CH_2-CH_2-OR '}
  • Ароматичні ефіри можна отримати реакцією фенолу з органічними сульфатами у присутності лугів :
\ Mathsf {C_6H_5OH + CH_3OSO_2OCH_3 + NaOH \ rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaOSO_2OCH_3 + H_2O}

4. Реакції

Прості ефіри утворюють перекисні з'єднання під дією світла:

\ Mathsf {2CH_3CH_2OCH_2CH_3 + O_2 \ xrightarrow [] {h \ nu} 2CH_3CH_2OOCH_2CH_3}

Внаслідок цього при перегонці простих ефірів в лабораторних умовах забороняється переганяти їх насухо, оскільки в цьому випадку відбудеться сильний вибух в результаті розкладання пероксидів.

5. Найважливіші ефіри

Назва Формула Температура плавлення Температура кипіння
Диметиловий ефір CH 3 OCH 3 -138,5 C -24,9 C
Діетиловий ефір CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 -116,3 C 34,6 C
Диізопропіловий ефір (CH 3) 2 CHOCH (CH 3) 2 -86,2 C 68,5 C
Анізола Anisol.svg -37 C 154 C
Оксіран Ethylene-oxide-2D-skeletal.png -111,3 C 10,7 C
Тетрагідрофуран Tetrahydrofuran.svg -108 C 65,4 C
Діоксан 1-4-Dioxane.svg 11.7 C 101.4 C
Поліетиленгліколь HOCH 2 (CH 2 OCH 2) n CH 2 OH - -

Література

  • Хімія. Довідкове керівництво. Пер. з нім. Л., Хімія 1975, сс. 240-242.
Перегляд цього шаблону Органічні речовини
Вуглеводні Алкани Алкени Арени Алкіни Дієни Циклоалкани
Кисневовмісні Спирти Прості ефіри Альдегіди Кетони Кетени Карбонові кислоти Складні ефіри Ортоефіри Вуглеводи Жири Хінони Феноли Еноли Оксикислоти Оксокіслоти
Азотвмісні Аміни Окису амінів Аміди Гідразиди Нітросполуки Нітрозосоєдіненія Оксим Нітрили Ізонітріли Амінокислоти Білки Пептиди
Сірковмісні Меркаптани Тіоефіри Складні тіоефіри Дисульфіди Сульфокислоти Тіоальдегідів Тіокетони Тіокарбоновие кислоти
Фосфорсодержащие Фосфіни Фосфоністие кислоти Фосфіновие кислоти Фосфонових кислот Нуклеїнова кислота Нуклеотиди
Галогенорганических Фторорганічних з'єднання Хлорорганічні сполуки Броморганіческіе з'єднання Іодорганіческіе з'єднання
Кремнійорганічні Силани Сілазани Сілтіани Силоксани Силікони
Елементоорганіческіе Германійорганіческіе Борорганічні Оловоорганічні Свинецьорганічні Алюмінійорганіческіх Ртутьорганічні Інші металоорганічні
Інші важливі класи До речовин Циклічні сполуки Перфторуглеводороди