Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Сечовина


Сечовина: вид молекули

План:


Введення

Сечовина (карбамід) - хімічна сполука, діамід вугільної кислоти. Білі кристали, розчинні в полярних розчинниках ( воді, етанолі, рідкому аміаку).


1. Історичні відомості

Сечовина відкрита Руела в 1773 р. та ідентифікована Праута в 1818 р. Особливе значення сечовині в історії органічної хімії надав факт її синтезу з неорганічних речовин Велером в 1828 г [1] :

Urea Synthesis Woehler.png

Це перетворення є першим синтезом органічної сполуки з неорганічного. Велер отримав сечовину нагріванням цианата амонію, отриманого in situ взаємодією цианата калію з сульфатом амонію. Ця подія завдала першого удару по віталізму - вченню про життєву силу.


2. Властивості і реакційна здатність

2.1. Фізичні властивості

Безбарвні кристали без запаху, кристалічна решітка тетрагональная (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); зазнає поліморфні перетворення.

Сечовина добре розчинна у полярних розчинниках (вода, рідкі аміак і сірчистий ангідрид), при зниженні полярності розчинника розчинність падає, нерозчинні в неполярних розчинниках ( алкани, хлороформ).

Розчинність (г в 100 г розчинника):


2.2. Нуклеофільність

Реакційна здатність сечовини типова для амідів : обидва атома азоту є нуклеофилами, тобто сечовина утворює солі з сильними кислотами, нітрит з утворенням N-нітромочевіни, галогеніруется з утворенням N-галогенпохідних. Сечовина алкілуючі, утворюючи відповідні N-алкілмочевіни RNHCONH 2, взаємодіє з альдегідами, утворюючи похідні 1-аміноспиртів RC (OH) NHCONH 2,

У жорстких умовах сечовина ацилирующей хлорангидридами карбонових кислот з утворенням уреідов (N-ацілмочевін):

RCOCl + NH 2 CONH 2 \ To RCONHCONH 2 + HCl

Взаємодія сечовини з дікарбоновими кислотами та їх похідними (складними ефірами і т. п.) веде до утворення циклічних уреідов і широко використовується в синтезі гетероциклічних сполук; так, взаємодія з щавлевої кислотою веде до парабановой кислоті, а реакція з ефірами заміщених малонової кислоти - до 1,3,5-тріоксіпірімідінам - похідним барбітурової кислоти, широко застосовувався в якості снодійних препаратів :

Barbituric acid synthesis.svg

У водному розчині сечовина гідролізується з утворенням аміаку та вуглекислого газу, що обумовлює її застосування в якості мінерального добрива.


2.3. Електрофільного

Карбонільний атом вуглецю в сечовині слабоелектрофілен, проте спирти здатні витісняти з сечовини аміак, утворюючи уретан :

NH 2 CONH 2 + ROH \ To NH 2 COOR + NH 3

До цього ж класу реакцій відноситься взаємодія сечовини з амінами, що веде до утворення алкілмочевін:

RNH 2 + NH 2 CONH 2 \ To RNHCONH 2 + NH 3

і реакція з гидразином з утворенням семікарбазіда :

H 2 NNH 2 + NH 2 CONH 2 \ To H 2 NNHCONH 2 + NH 3

освіта при нагріванні біурету H 2 NCONHCONH 2.


2.4. Комплексоутворення

Сечовина утворює комплекси включення ( клатрати) з багатьма сполуками, наприклад з перекисом водню CO (NH 2) 2-H 2 O 2, що використовується як зручна і безпечна форма "сухий" перекису водню ( гидроперит). Здатність сечовини утворювати комплекси включення з алканами використовується для депарафінізації нафти. Причому сечовина утворює комплекси тільки з н-алканами, бо розгалужені вуглеводневі ланцюги не можуть пройти в циліндричні канали кристалів сечовини. [2]


3. Біологічне значення

Сечовина є кінцевим продуктом метаболізму білка у ссавців і деяких риб.

Похідні нітрозосечовини знаходять застосування у фармакології як протипухлинних препаратів.

Аналіз на сечовину входить в Біохімічний аналіз крові. Норми:

  • діти до 14 років - 1,8-6,4 ммоль / л
  • дорослі до 60 років - 2,5-6,4 ммоль / л
  • дорослі старше 60 років - 2,9-7,5 ммоль / л

4. Промисловий синтез і використання

Щорічне виробництво сечовини в світі становить приблизно 100 мільйонів тонн [3].

У промисловості сечовина синтезується з реакції Базарова з аміаку та вуглекислого газу :

2NH 3 + CO 2 = NH 2 CONH 2 + H 2 O

З цієї причини виробництва сечовини суміщають з аміачними виробництвами.

Сечовина є великотоннажним продуктом, використовуваним, в основному, як азотне добриво (вміст азоту 46%) і випускається в цьому стійкому до злежування як в гранульованому вигляді.

Іншим важливим промисловим застосуванням сечовини є синтез сечовини-альдегідних (в першу чергу сечовини-формальдегідних) смол, які широко використовуються в якості адгезивів у виробництві деревно-волокнистих плит (ДВП) і меблевому виробництві. Похідні сечовини - ефективні гербіциди.

Сечовина також застосовується для очищення димових газів теплових електростанцій, котелень, сміттєспалювальних заводів, двигунів внутрішнього згоряння і т. п. від оксидів азоту :

(NH 2) 2 CO + H 2 O → t 2NH 3 + CO 2
3NO + 2NH 3 → N 2 + 3H 2 O

Карбамід зареєстрований як харчової добавки E927b. Використовується, зокрема, у виробництві жувальної гумки.


5. Детекция

Для виявлення сечовини використовують поява жовто-зеленого забарвлення при взаємодії визначається розчину з п-диметиламинобензальдегидом в присутності соляної кислоти. Межа виявлення 2 мг / л.

Примітки

  1. Nicolaou, KC, Montagnon, T. Molecules That Changed The World - Wiley-VCH, 2008. - С. 11. - ISBN 978-3-527-30983-2.
  2. Нейланд О. Я. Органічна хімія: Підручник для хімічних спеціальностей вузів .- Москва: Вища школа, 1990 .- с. 645-646.
  3. JH Meessen, H. Petersen "Urea" / / Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Weinheim: Wiley-VCH, 2002.

Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru