Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Фенол



План:


Введення

Фенол (гідроксібензол, устар. Карболова кислота) C 6 H 5 OH - найпростіший представник класу фенолів. Безбарвні голчасті кристали, рожевіють на повітрі із-за окислення, що приводить до утворення забарвлених речовин. Мають специфічний запахом гуаші. Розчинний у воді (6 г на 100 г води), в розчинах лугів, в спирті, в бензолі, в ацетоні. 5% розчин у воді - антисептик, широко застосовується в медицині.

Світове виробництво фенолу на 2006 рік становить 8,3 млн тонн / рік. За обсягом виробництв фенол займає 33-е місце серед усіх випущених хімічною промисловістю речовин і 17-е місце серед органічних речовин.


1. Отримання

На 2006 рік виробництво фенолу в промисловому масштабі здійснюється трьома способами:

  • Кумольний метод. Цим способом отримують більше 95% всього вироблюваного в світі фенолу. У каскаді барботажних колон кумол піддають некаталітичного окислення повітрям з утворенням гідропероксиду кумолу (ГПК). Отриманий ЦПК, при каталізі сірчаної кислотою, розкладають з утворенням фенолу і ацетону. Крім того, цінним побічним продуктом цього процесу є α-метілстірол.
  • Близько 3% всього фенолу отримують окисленням толуолу, з проміжним утворенням бензойної кислоти.
  • Весь інший фенол виділяють з кам'яновугільної смоли.

Ведуться пілотні випробування установок отримання фенолу прямим окисленням бензолу закисом азоту і кислотних розкладанням гідропероксиду втор-бутілбензола.

Фенол також можна отримати відновленням хінону.


2. Хімічні властивості

  • Володіє слабкими кислотними властивостями, при дії лугів утворює солі - феноляти (наприклад, фенолят натрію - C 6 H 5 ONa):
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O
  • Вступає в реакції електрофільного заміщення по ароматичному кільцю. Гідрокси-група, будучи однією з найсильніших донорних груп, збільшує реакційну здатність кільця до цих реакцій, і направляє заміщення в орто-і пара-положення. Фенол з легкістю алкілуючі, ацилирующей, галогеніруется, нітрит і сульфірующій.
  • Реакція Кольбе-Шмідта.
  • Взаємодія з металевим натрієм:

2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2

  • Взаємодія з бромной водою (якісна реакція на фенол):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aqua) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr утворюється 2,4,6 трібромфенол

  • Взаємодія з концентрованою азотною кислотою:

2C 6 H 5 OH + 6HNO 3конц → 2C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 О утворюється 2,4,6 тринітрофенолу

  • Взаємодія з хлоридом заліза (III) (якісна реакція на фенол):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → [C 6 H 5 OFe] 2 + (Cl) 2 - + HCl утворюється діхлорідфенолят заліза (III) (фіолетове забарвлення)


3. Біологічна роль

Протеїногенні амінокислота тирозин є структурним похідним фенолу і може бути розглянута як пара-заміщений фенол або α-заміщений пара-крезол. У природі поширені і інші фенольні сполуки, в тому числі поліфеноли. У вільному вигляді фенол зустрічається у деяких мікроорганізмів і знаходиться в рівновазі з тирозином. Рівновага підтримує ензим тирозин-фенол-ЛіАЗ (КФ 4.1.99.2).

Біологічне значення фенолу зазвичай розглядається в рамках його впливу на навколишнє середовище. Фенол - один з промислових забруднювачів. Фенол досить токсичний для тварин і людини. Фенол згубний для багатьох мікроорганізмів, тому промислові стічні води з високим вмістом фенолу погано піддаються біологічному очищенню.


4. Застосування

За даними на 2006 рік світове споживання фенолу має наступну структуру:

Фенол і його похідні обумовлюють консервуючі властивості коптильного диму. Також фенол використовують як консервант у вакцинах.


5. Токсичні властивості

Фенол отруйний. Викликає порушення функцій нервової системи. Пил, пари і розчин фенолу дратують слизисті оболонки очей, дихальних шляхів, шкіру.

Гранично допустимі концентрації (ГДК) фенолу: [1] [2] [3]

  • ПДКр.з. = 1 мг / м
  • ПДКр.с. = 0,3 мг / м
  • ПДКм.р. = 0,01 мг / м
  • ПДКс.с. = 0,003 мг / м
  • ПДКв. = 0,001 мг / л

Потрапляючи в організм, фенол дуже швидко всмоктується навіть через неушкоджені ділянки шкіри і вже через кілька хвилин починає впливати на тканини головного мозку. Спочатку виникає короткочасне збудження, а потім і параліч дихального центру. Навіть при впливі мінімальних доз фенолу спостерігається чхання, кашель, головний біль, запаморочення, блідість, нудота, занепад сил. Важкі випадки отруєння характеризуються несвідомим станом, синюшністю, утрудненням дихання, нечутливістю рогівки, швидким, ледь відчутним пульсом, холодним потім, нерідко судомами. Найчастіше фенол є причиною онкозахворювань.


Примітки

  1. s: Гігієнічні нормативи ГН 2.2.5.1313-03. "Гранично допустимі концентрації (ГДК) шкідливих речовин повітрі робочої зони"
  2. s: Гігієнічні нормативи ГН 2.1.6.1338-03. "Гранично допустимі концентрації (ГДК) забруднюючих речовин в атмосферному повітрі населених місць"
  3. s: Гігієнічні нормативи ГН 2.1.5.1315-03. "Гранично допустимі концентрації (ГДК) хімічних речовин у воді водних об'єктів господарсько-питного та культурно-побутового водокористування"

так само фенол може привести до летального результату ...


Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru