Знаймо

Додати знання

приховати рекламу

Цей текст може містити помилки.

Хінолін


Хінолін: вид молекули

План:


Введення

Хінолін - органічна сполука гетероциклічного ряду. Застосовують як розчинник для сірки, фосфору та ін, для синтезу органічних барвників. Похідні хіноліну, використовують в медицині (плазмоцід, хінін).


1. Промислове отримання

Хінолін зустрічається у складі кам'яновугільної смоли, з якої і видобувається.

2. Методи синтезу

  • Похідні хіноліну із заступниками в положеннях 2 і 4 можна отримати шляхом конденсації аніліну (1) і β-дикетонов (2) в кислому середовищі. Цей метод отримав назву "синтез хінолінів по Комба"
Combes Quinoline Synthesis Scheme.png
  • З аніліну і α, β-ненасищених альдегідів (метод Дебнера-Міллера). Механізм цієї реакції дуже близький до механізму реакції Скраупа
Doebner-Miller Reaction Scheme.png
  • З 2-амінобензальдегіда і карбонільних сполук, що містять α-метиленову групу (синтез Фридлендера). Метод практично не вживається через низьку доступності о-карбонільних похідних аніліну
Friedlaender Synthesis Scheme V.1.svg
Skraup Reaction Scheme.png

Механізм цієї реакції точно не встановлено, але припускають, що процес йде як 1,4-приєднання аніліну до акролеїну. Акролеїн утворюється в результаті дегідратації гліцерину в присутності сірчаної кислоти (освіта акролен підтверджено: з готового акролеїну і аніліну також утворюється хінолін. Skraup quinoline synthesis mechanism

Реакція сильно екзотермічни, тому процес зазвичай проводять в присутності сульфату заліза (II). В якості окислювача використовують також оксид миш'яку (V), в цьому випадку процес протікає не так бурхливо, як з нітробензолу і вихід хіноліну вище.


3. Токсикологія і безпека

LD 50 для ссавців становить кілька сотень мг / кг.

Примітки

  1. Reynolds, GA; Hauser, CR Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
Азотисті гетероцикли
Тричленні Азірін Азірідін
Четирехчленние Азетідін Азетідінон (β-лактам)
П'ятичленні Пірол Пірроліни Піролідин Піразол Імідазол Триазолу Тетразол Пентазол Піролідон (γ-лактам) Індол
Шестичленні Акридину Ізохінолін Піперидин Піперідон (δ-лактам) Піридин Піримідин Хінолізідін Хінолін
Семичленную Капролактам (ε-лактам)
Вищі Порфина Фталоціанін Коррін
Основні типи алкалоїдів
Піролідин Гігрін
Тропана Атропін Гиосциамин Скополамин Кокаїн Екгонін
Піперидин Коніін Лобелін Пиперин
Хінолізідін Цитизин Пахікарпін
Піридин Нікотин Анабазин
Ізохінолін Морфін Кодеїн Тебаїн Папаверин Лікорін
Хінолін Хінін Хінідин Ехінопсін
Індол Серотонін Псилоцин Псилоцибін ДМТ 4-HO-MET 5-MeO-DMT Буфотенін Гармін Гармалін Физостигмин Ерготамін Ергометрин Іохімбін Резерпін Мітрагінін Ібогаін Стрихнін Бруцин
Пурин Ксантини ( Кофеїн Теобромін Теофілін) Саксітоксін
Фенілетиламін Катехоламіни ( Норадреналін Адреналін Дофамін) Ефедрин Псевдоефедрин Норєфедрин Катін Катинон Мескалин
Терпени Аконітін Дельфінін Елатін
Інші Пілокарпін Мускарин Колхіцин Галантамін Капсаіцин


Цей текст може містити помилки.

Схожі роботи | скачати
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru