Циклоалкани

Циклоалкани, також нафтени, циклани, або ціклопарафіни - циклічні насичені вуглеводні, за хімічними властивостями близькі до граничним вуглеводням. Входять до складу нафти. Відкриті В. В. Марковникова в 1883 році з Бакинської нафти. Марковников назвав їх "нафтенів" від тюркського "нафт" - "нафта".

У нафтохімічній промисловості нафтени є джерелом отримання ароматичних вуглеводнів шляхом каталітичного риформінгу. Найбільше практичне значення набув циклогексан, застосовуваний для синтезу капролактаму, адипінової кислоти та інших сполук, що використовуються у виробництві синтетичного волокна.

До циклоалканов відносять граничні вуглеводні із загальною формулою С n H 2n, мають циклічний будова. Назви циклоалканов будуються з назв відповідних алканів з додаванням приставки "цикло", наприклад циклопропан, 1,3-діметілціклогексан. Для циклоалканов характерні наступні види ізомерії:

  1. Ізомерія вуглецевого скелета
  2. Просторова (цис-транс-ізомерія)
  3. Міжкласові ізомерія з алкенами

Всі атоми вуглецю в молекулах циклоалканов мають sp3-гібридизацію. Однак величини кутів між гібридними орбиталями в ціклобутане і особливо в циклопропаном НЕ 109 28 ', а менше через геометрії, що створює в молекулах напруга, тому малі цикли дуже реакційноздатні.

Циклопропан застосовують для наркозу, але його застосування обмежене через вибухонебезпечності.


1. Фізичні властивості

За звичайних умов перші два члени ряду гм (С 3 - С 4) - гази, (З 5 - З 16) - рідини, починаючи з С 17 - тверді речовини. Температури кипіння і плавлення циклоалканов вище, ніж у відповідних алканів. Циклоалкани у воді практично не розчиняються. При збільшенні числа атомів "С" зростає Молярна маса, отже збільшується температура плавлення.

2. Отримання циклоалканов

1. Дегалогенірованіе

Br-СН 2-СН 2-СН 2-Br + Mg = циклопропан + MgBr 2

2. Гідрування ароматичних вуглеводнів ( каталізатор, тиск, температура)

С 6 Н 6 +3 Н 2 = С 6 Н 12

3. Хімічні властивості

За хімічними властивостями малі і звичайні цикли суттєво різняться між собою. Циклопропан і Ціклобутан схильні до реакцій приєднання, тобто подібні в цьому відношенні з алкенами. Циклопентан і Циклогексан за своїм хімічним поведінці близькі до алканів, так як вступають у реакції заміщення.

1. Циклопропан і ціклобутан здатні приєднувати бром :
З 3 H 6 + Br 2 → BrCH 2-CH 2-CH 2 Br
2. Циклопропан, ціклобутан і циклопентан можуть приєднувати водень, даючи відповідні нормальні алкани. Приєднання відбувається при нагріванні в присутності нікелевого каталізатора:
З 4 H 8 + H 2 → CH 3-CH 2-CH 2-CH 3

Примітки

Література

  • Кузьменко Н.Є., Єрьомін В.В., Попков В.А. Початку хімії. Сучасний курс для вступників до вузів .. - М .: Іспит, 2002.


Перегляд цього шаблону Вуглеводні
Алкани Метан Етан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нона Декан Ундекан Додекан Трідекан Тетрадекан Гексадекан Ейкозан...
Алкени Етилен Пропен Бутен Пента гекса гептилу Октен...
Алкіни Ацетилен Пропін Бутін
Дієни Пропаде Бутадієн Ізопрен
Інші ненасичених Вінілацетилену Діацетілен
Циклоалкани Циклопропан Ціклобутан Циклопентан Циклогексан Декалін Інду
Ароматичні Бензол Толуол Діметілбензоли Етилбензол Пропілбензолу Кумолу Стирол Фенілацетілен Інду Ціклобутадіен Дифеніл Діфенілметана Тріфенілметан Тетрафенілметан
Поліциклічні Нафталін Антрацен Пентацен Фенантрен Пірен Бензпірен Азулен Хризо
Перегляд цього шаблону Органічні речовини
Вуглеводні Алкани Алкени Арени Алкіни Дієни Циклоалкани
Кисневовмісні Спирти Прості ефіри Альдегіди Кетони Кетени Карбонові кислоти Складні ефіри Ортоефіри Вуглеводи Жири Хінони Феноли Еноли Оксикислоти Оксокіслоти
Азотвмісні Аміни Окису амінів Аміди Гідразиди Нітросполуки Нітрозосоєдіненія Оксим Нітрили Ізонітріли Амінокислоти Білки Пептиди
Сірковмісні Меркаптани Тіоефіри Складні тіоефіри Дисульфіди Сульфокислоти Тіоальдегідів Тіокетони Тіокарбоновие кислоти
Фосфорсодержащие Фосфіни Фосфоністие кислоти Фосфіновие кислоти Фосфонових кислот Нуклеїнова кислота Нуклеотиди
Галогенорганических Фторорганічних з'єднання Хлорорганічні сполуки Броморганіческіе з'єднання Іодорганіческіе з'єднання
Кремнійорганічні Силани Сілазани Сілтіани Силоксани Силікони
Елементоорганіческіе Германійорганіческіе Борорганічні Оловоорганічні Свинецьорганічні Алюмінійорганіческіх Ртутьорганічні Інші металоорганічні
Інші важливі класи До речовин Циклічні сполуки Перфторуглеводороди