Ціклобутадіен

Ціклобутадіен
Ціклобутадіен: хімічна формула
Ціклобутадіен: вид молекули
Загальні
Систематичне найменування 1,3-Ціклобутен
Хімічна формула C 4 H 4
Фізичні властивості
Молярна маса 52.07 г / моль
Термічні властивості
Класифікація
Реєстр.номер CAS 1120-53-2
SMILES C1 = CC = C1

Ціклобутадіен - органічна сполука, четирехчленние цикл з альтернірованнимі (чергуються) подвійними зв'язками. Його брутто-формула C 4 H 4. У вільному стані ціклобутадіен вкрай нестійкий і навіть при низьких температурах дуже швидко димеризуется. Молекула ціклобутадіена являє собою витягнутий прямокутник. Хоча дане з'єднання здатне утворювати замкнену π-систему, згідно правилу Хюккеля, воно є антіароматіческім, оскільки містить 4n π-електронів (в даному випадку n = 1). Це означає, що при утворенні сполученої π-системи загальна енергія молекули підвищиться. І дійсно, якщо намалювати коло Фроста для ціклобутадіена, то легко можна побачити, що сполучена система буде являти собою бірадікал. Слід зазначити, що для того, щоб стати ароматичної - в дану систему треба або ввести два електрони, або відняти їх, з утворенням діаніона або дікатіона відповідно. Отримувані з'єднання набагато стабільніше ціклобутадіена і можуть бути виділені.


Отримання

Після численних спроб, ціклобутадіен був вперше синтезований в 1965 році Роуленд Петтітом, студентом Університету Техасу дією на циклобутадиенжелезотрикарбонил C 4 H 4 Fe (CO) 3 окислювачем типу церій (IV)-амоній нітрату (NH 4) 2 Ce (NO 3) 6, але не зміг виділити його у вільному вигляді, так як він димеризуется. На даний час показано, що ціклобутадіен може бути синтезований в аргонової матриці, де дане з'єднання було детально вивчено методами ІЧ та ЕПР-спектроскопії та показано його будова і те, що він є бірадікалом. Проте вже при незначному підвищенні температури - до -150 C ціклобутадіен повільно димеризуется. Істотно більш стабільними є заміщені ціклобутадіени. Зокрема - тетра-трет-бутілціклобутадіен і тетра-триметилсилилциклобутадиены стабільні при кімнатній температурі за рахунок об'ємних заступників, які перешкоджають димеризації.


Перегляд цього шаблону Вуглеводні
Алкани Метан Етан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нона Декан Ундекан Додекан Трідекан Тетрадекан Гексадекан Ейкозан...
Алкени Етилен Пропен Бутен Пента гекса гептилу Октен...
Алкіни Ацетилен Пропін Бутін
Дієни Пропаде Бутадієн Ізопрен
Інші ненасичених Вінілацетилену Діацетілен
Циклоалкани Циклопропан Ціклобутан Циклопентан Циклогексан Декалін Інду
Ароматичні Бензол Толуол Діметілбензоли Етилбензол Пропілбензолу Кумолу Стирол Фенілацетілен Інду Ціклобутадіен Дифеніл Діфенілметана Тріфенілметан Тетрафенілметан
Поліциклічні Нафталін Антрацен Пентацен Фенантрен Пірен Бензпірен Азулен Хризо