Зоман

Зоман
Soman-2D-skeletal.png Soman-3D-balls.png
Відкриття
Відкрив Ріхард Кун
Відкритий в 1944
Хімічні властивості
Хімічна назва Пінаколіловий ефір метілфторфосфоновой кислоти
Хімічне сімейство Фторсодержащєє фосфорорганічних сполук
Хімічна формула C 7 H 16 FO 2 P
Код NFPA
Гранично допустима концентрація в повітрі
Точка кипіння ~ 190 C
Точка плавлення -80 C
Тиск пари 0,3 мм рт. ст. при 20 C
Летючість 3 мг / л при 20 C
Відносна щільність пара (Повітря = 1) 6,33
Щільність рідини 1,0131 г / см при 20 C
Розчинність у воді Погана
Перцептивні властивості і колір Безбарвна рідина. У чистому вигляді - без запаху.
Дані наведені в нормальних умовах (при 20 C, 101 кПа), якщо не вказано інакше.

Зоман - безбарвна і має за різними даними запах яблук, камфори або слабкий запах скошеного сіна рідина. Бойова отруйна речовина нервово-паралітичної дії. За багатьма властивостями дуже схожий на зарин, проте токсичний більш ніж в 2,5 рази. Стійкість зоман трохи вище, ніж у зарину. Використовується суміш 4-х стереоізомерів без поділу.


1. Синтез і властивості

Зоман, суміш чотирьох стереоізоімеров.

Зоман є аналогом зарину, обидва цих сполуки є складними ефірами метілфторфосфоновой кислоти: зоман - пінаколіловим ефіром, зарин - ізопропиловим. Хімічні властивості зомана аналогічні властивостям зарину, проте його реакційна здатність по відношенню до нуклеофіли знижена через стеріческіх утруднень, створюваних більш об'ємистим пінаколільним заступником.

Зоман погано розчинний у воді (1,5% при 25 С), легко розчиняється в спиртах і кетонах. Гідролізується повільно. Час гідролізу на 50% при 30 С і pH 2, 4 і 7, відповідно: 6,4, 250 і 41 год відповідно. При pH> 10 гідролізується швидко; в 5% NaOH реакція завершується через 5 хвилин, легко реагує з розчинами аміаку і амінів. При температурі> 150 С повністю розкладається, деструкцію прискорюють речовини кислотного характеру. [1]

Синтез зомана аналогічний синтезу зарину - його проводять етерифікацією пінаколілового спирту (3,3-диметилбутану-2-олу) сумішшю дихлор-і діфторангідрідов метилфосфоновоі кислоти:

CH 3 POCl 2 + CH 3 POF 2 + 2CH 3 CH (OH) C (CH 3) 3 \ To 2CH 3 P (= O) (F) OCH (CH 3) C (CH 3) 3

2. Токсичність

Зоман є інгібітором холінестерази. Перші ознаки ураження спостерігаються при концентраціях близько 0,0005 мг / л через хвилину (звуження зіниць очей, утруднення дихання). Среднесмертельная концентрація при дії через органи дихання 0,03 мг хв / л. Смертельна концентрація при резорбції через шкіру - 2 мг / кг. Захист від зомана - протигаз і засоби захисту шкіри, а також антидоти. Вперше синтезований в Німеччині в 1944 для використання в якості БОВ.

Як антидоти можна застосовувати атропін або пралідоксім, для зняття побічних симптомів (тривоги, емоційної напруги) можна використовувати діазепам.


3. Зоман в масовій культурі

У групи "Онейроїд" є пісня, присвячена зоманом. [2]

Примітки

Перегляд цього шаблону Бойові отруйні речовини
Загальноотруйної дії Ціановодород (AC) Хлорциан (CK) Арсин (SA) Фосфін (PH) Чадний газ (CO)
Задушливої ​​дії Фосген (CG) Діфосген (DP) Хлор (CL)
Шкірнонаривної дії Іприт (HD) Люізіт (L) Метілдіхлорарсін (MD) Етілдіхлорарсін (ED) Фенілдіхлорарсін (PD) Сесквііпріт (Q) Азотисті іприт (HN1, HN2, HN3) Кисневий іприт (T)
Нервово-паралітичної дії
V-агенти VE VP VS VR VM VX Амітон (VG) EA 3148
G-агенти Табун (GA) Зарін (GB) Зоман (GD) Ціклозарін (GF) Етілзарін (GE) GV
Дратівної дії
( іррітанти)
Сльозоточиві речовини
( лакріматори)
Хлорацетофенон (CN) Хлорпікрин (PS) Акролеїн (DG) Каміт (CA) Мартон (BA) Метілізоціаната
Чіхательние речовини
( стерніти)
Адамсит (DM) Діфенілхлорарсін (DA) Діфенілціанарсін (DC)
Комплексні Дібензоксазепін (CR) Хлорбензальмалондінітріл (CS)
Психохімічної дії
(Інкапасітанти)
Хінукліділ-3-бензілат (BZ) Фенциклідін (SN) ЛСД (K) Апоморфін EA 3167
Больового дії (алгогени) 1-метокси-1 ,3,5-ціклогептатріен (CH)
Метаболічні отрути
(Цітотоксіканти)
1,2-дихлоретан Оксид етилену Поліхлордібензодіоксіни (ПХДД) Поліхлордібензофурани (ПХДФ)
Надзвичайно небезпечні речовини